5-(4-醌基)-2'-脱氧尿苷5'-磷酸酯 | 87414-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 中文名称: 5-(4-醌基)-2'-脱氧尿苷5'-磷酸酯
• 英文名称: 5-p-benzoquinonyl-2'-deoxyuridine 5'-phosphate
• 英文别名: 5-(4-Benzoquinonyl)-2'-deoxyuridine 5'-phosphate；[(2R,3S,5R)-5-[5-(3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 87414-22-0
• 化学式: C₁₅H₁₅N₂O₁₀P
• 分子量: 414.265
• InChiKey: DNVOIKAHGQQSAD-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-醌基)-2'-脱氧尿苷5'-磷酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Phosphoric acid mono-{(2R,3S,5R)-5-[5-(2,5-dihydroxy-phenyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl} ester
  参考文献：
  名称：

  5-对苯醌基2'-脱氧尿苷5'-磷酸：可能的基于机理的胸苷酸合成酶抑制剂。

  摘要：

  设计为胸苷酸合成酶的自杀抑制剂的标题化合物（1）可以通过相应的二甲氧基苯基衍生物的氧化银（II）氧化脱甲基来制备。化合物1显示胸苷酸合成酶（耐甲氨蝶呤的干酪乳杆菌）的时间依赖性失活和饱和动力学，该失活对底物保护有反应。在试图去除抑制剂的长时间透析中，失活是不可逆的。失活的速率常数为0.065 s-1；解离常数（Ki）估计为2 microM。将这种失活的动力学与模型硫醇试剂对胸苷酸合成酶活性位点没有亲和力引起的失活进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm00361a016
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,5-dimethoxyphenyl)-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 silver(II) oxide 、 水 、 硝酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 5-(4-醌基)-2'-脱氧尿苷5'-磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  5-对苯醌基2'-脱氧尿苷5'-磷酸：可能的基于机理的胸苷酸合成酶抑制剂。

  摘要：

  设计为胸苷酸合成酶的自杀抑制剂的标题化合物（1）可以通过相应的二甲氧基苯基衍生物的氧化银（II）氧化脱甲基来制备。化合物1显示胸苷酸合成酶（耐甲氨蝶呤的干酪乳杆菌）的时间依赖性失活和饱和动力学，该失活对底物保护有反应。在试图去除抑制剂的长时间透析中，失活是不可逆的。失活的速率常数为0.065 s-1；解离常数（Ki）估计为2 microM。将这种失活的动力学与模型硫醇试剂对胸苷酸合成酶活性位点没有亲和力引起的失活进行了比较。

  DOI：

  10.1021/jm00361a016