4-bromo-3,5-dichlorobenzonitrile | 1160574-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3,5-dichlorobenzonitrile
• CAS: 1160574-40-2
• 化学式: C₇H₂BrCl₂N
• mdl: MFCD11845898
• 分子量: 250.91
• InChiKey: YNSCSZAITFCOOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存储在室温下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3,5-dichlorobenzonitrile 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 三甲基磷四氟硼酸酯 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 2,6-dichloro-4-(((4-(ethylsulfonyl)benzyl)oxy)methyl)-2’-(trifluoromethoxy)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  发现含羧基的联芳基脲作为有效的RORγt反向激动剂。

  摘要：

  GSK805（1）是一种强效RORγt反向激动剂，但缺点1是它的低溶解度，从而导致在高剂量有限的吸收。我们已经探索了1的酰胺连接基，联芳基和芳基磺酰基部分的详细结构-活性关系，试图在保持RORγt活性的同时提高溶解度。结果，发现了一系列新颖的含羧基联芳基脲衍生物，作为具有改进的类药物性质的有效RORγt反向激动剂。化合物3i显示了强大的RORγt抑制活性和亚型选择性，在RORγFRET分析中的IC 50为63.8 nM，在基于细胞的RORγ-GAL4启动子报告子分析中为85 nM。合理的3i抑制活性在小鼠Th17细胞分化试验中也获得了抑制（在0.3μM时抑制76％）。此外，与1相比，3i在pH 7.4时具有大大改善的水溶解度，表现出体面的小鼠PK曲线，并在咪喹莫特诱导的牛皮癣小鼠模型中表现出一定的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112536
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3,5-二氯苯腈 在 亚硝酸正戊酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87.7%的产率得到4-bromo-3,5-dichlorobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  发现含羧基的联芳基脲作为有效的RORγt反向激动剂。

  摘要：

  GSK805（1）是一种强效RORγt反向激动剂，但缺点1是它的低溶解度，从而导致在高剂量有限的吸收。我们已经探索了1的酰胺连接基，联芳基和芳基磺酰基部分的详细结构-活性关系，试图在保持RORγt活性的同时提高溶解度。结果，发现了一系列新颖的含羧基联芳基脲衍生物，作为具有改进的类药物性质的有效RORγt反向激动剂。化合物3i显示了强大的RORγt抑制活性和亚型选择性，在RORγFRET分析中的IC 50为63.8 nM，在基于细胞的RORγ-GAL4启动子报告子分析中为85 nM。合理的3i抑制活性在小鼠Th17细胞分化试验中也获得了抑制（在0.3μM时抑制76％）。此外，与1相比，3i在pH 7.4时具有大大改善的水溶解度，表现出体面的小鼠PK曲线，并在咪喹莫特诱导的牛皮癣小鼠模型中表现出一定的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112536

文献信息

• [EN] QUINOLINE DERIVATIVES AS ALPHA4BETA7 INTEGRIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINOLÉINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTÉGRINE ALPHA4BÊTA7
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020092375A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present disclosure provides a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herein. The present disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I), processes for preparing compounds of Formula (I), and therapeutic methods for treating inflammatory disease.

  本公开提供了如下所述的化合物的化学式(I)或其药用可接受的盐。本公开还提供了包含化合物的药物组合物的制备方法，制备化合物的方法以及治疗炎症性疾病的治疗方法。
• Pesticidal cyclopropyl-2,4-dieneamides
  申请人：The Wellcome Foundation Limited

  公开号：US05202356A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  The present Application discloses pesticidally active compounds of the formula (I): Q Q.sup.1 CR.sup.2 =CR.sup.3 CR.sup.4 =CR.sup.5 C (.dbd.X) NHR.sup.1 or a salt thereof, wherein Q is an monocyclic aromatic ring. or fused bicyclic ring system of which at least one ring is aromatic containing 9 or 10 atoms of which one may be nitrogen and the rest carbon each optionally substituted, or Q is a dihalovinyl group or a group R.sup.6 --C.tbd.C-- where R.sup.6 is C.sub.1-4 alkyl, tri C.sub.1-4 alkylsilyl, halogen or hydrogen; Q.sup.1 is a 1,2-cyclopropyl ring optionally substituted by one or more groups selected from C.sub.1-3 alkyl. halo, C.sub.1-3 haloalkyl, alkynyl, or cyano; R.sup.2,R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different with at least one being hydrogen and the others being independently selected from hydrogen, halo. C.sub.1-4 alkyl or C.sub.1-4 haloalkyl; X is oxygen or sulphur; and R.sup.1 is selected from hydrogen and C.sub.1-8 hydrocarbyl optionally substituted by dioxalanyl, halo, cyano, trifluoromethyl, trifluoromethylthio or C.sub.1-6 alkoxy. their preparation, pesticidal compositions containing them and their use against pests.

  本申请公开了式(I)的具有杀虫活性的化合物：Q Q.sup.1 CR.sup.2 =CR.sup.3 CR.sup.4 =CR.sup.5 C (.dbd.X) NHR.sup.1或其盐，其中Q是单环芳香环或融合的至少一个环为芳香环的双环系统，含有9或10个原子，其中一个可能是氮，其余为碳，每个原子可选择性地被取代，或者Q是二卤乙烯基或R.sup.6--C.tbd.C--基团，其中R.sup.6是C.sub.1-4烷基，三C.sub.1-4烷基硅基，卤素或氢；Q.sup.1是1,2-环丙基环，可选择性地被来自C.sub.1-3烷基、卤素、C.sub.1-3卤代烷基、炔基或氰基的一个或多个基团取代；R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5相同或不同，至少一个是氢，其他的独立地选择自氢、卤素、C.sub.1-4烷基或C.sub.1-4卤代烷基；X是氧或硫；R.sup.1选择自氢和C.sub.1-8烃基，可选择性地被二氧杂环丙基、卤素、氰基、三氟甲基、三氟甲硫基或C.sub.1-6烷氧基取代。它们的制备，含有它们的杀虫组合物以及它们对抗害虫的用途。
• Pesticides
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0369762A1

  公开（公告）日：1990-05-23

  The present Application discloses pesticidally active compounds of the formula (I): or a salt thereof, wherein Q is an monocyclic aromatic ring, or fused bicyclic ring system of which at least one ring is aromatic containing 9 or 10 atoms of which one may be nitrogen and the rest carbon each optionally substituted, or Q is a dihalovinyl group or a group R6-C≡C- where R6 is C1 -4 alkyl, tri C1-4. alkylsilyl, halogen or hydrogen; Q1 is a 1,2-cyclopropyl ring optionally substituted by one or more groups selected from C1 -a alkyl, halo, C1-3 haloalkyl, alkynyl, or cyano; R2,R3, R4 and R5 are the same or different with at least one being hydrogen and the others being independently selected from hydrogen, halo, C1 -4 alkyl or C1 -4 haloalkyl; X is oxygen or sulphur; and R1 is selected from hydrogen and C1 -8 hydrocarbyl optionally substituted by dioxalanyl, halo, cyano, trifuoromethyl, trifluoromethylthio or C1-6 alkoxy, their preparation, pesticidal compositions containing them and their use against pests.

  本申请公开了式 (I) 的农药活性化合物： 或其盐，其中 Q 是单环芳香环或融合双环系统，其中至少一个环是芳香环，包含 9 或 10 个原子，其中一个原子可以是氮原子，其余的碳原子各自被任选取代，或者 Q 是二卤代乙烯基或基团 R6-C≡C-，其中 R6 是 C1 -4 烷基、三 C1-4.烷基硅烷基、卤素或氢；Q1 是被一个或多个选自 C1 -a 烷基、卤素、C1-3 卤代烷基、炔基或氰基的基团任选取代的 1,2-环丙基环；R2、R3、R4 和 R5 相同或不同，其中至少一个是氢，其他的独立选自氢、卤素、C1 -4 烷基或 C1 -4 卤代烷基；X 是氧或硫；R1 选自氢和任选被二噁烷基、卤代、氰基、三氟甲基、三氟甲硫基或 C1-6 烷氧基取代的 C1-8 碳氢基。
• Quinoline derivatives
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US11116760B2

  公开（公告）日：2021-09-14

  The present disclosure provides a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herein. The present disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I), processes for preparing compounds of Formula (I), and therapeutic methods for treating inflammatory disease.

  本公开提供了一种式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐。本公开还提供了包含式（I）化合物的药物组合物、制备式（I）化合物的工艺以及治疗炎症性疾病的治疗方法。
• Compounds for inhibition of alpha 4 beta 7 integrin
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US11224600B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present disclosure provides a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herein. The present disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I), processes for preparing compounds of Formula (I), and therapeutic methods for treating inflammatory disease.

  本公开提供了一种式 (I) 的化合物： 或其药学上可接受的盐。本公开还提供了包含式（I）化合物的药物组合物、制备式（I）化合物的工艺以及治疗炎症性疾病的治疗方法。