[Benzyloxycarbonylamino-(4-chloro-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diphenyl ester | 164065-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [Benzyloxycarbonylamino-(4-chloro-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diphenyl ester
• 英文别名: Diphenyl {[(benzyloxy)carbonyl]amino}(4-chlorophenyl)methylphosphonate；benzyl N-[(4-chlorophenyl)-diphenoxyphosphorylmethyl]carbamate
• CAS: 164065-24-1
• 化学式: C₂₇H₂₃ClNO₅P
• 分子量: 507.91
• InChiKey: JSZMLWHYMCXPMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  659.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Benzyloxycarbonylamino-(4-chloro-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diphenyl ester 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到diphenyl [(amino)(p-chlorophenyl)methyl]phosphonate hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗 HIV 药物的熊果酸衍生物的合成

  摘要：

  为了寻找新的抗肿瘤和抗病毒药物，制备了一系列 3-O-β-乙酰熊果酸的 α-氨基膦酸盐偶联物。评价了它们作为细胞毒性剂和抗HIV剂的生物活性。初步生物测定表明，合成的化合物 7a-j 具有抗 HIV 活性（靶向 HIV-1 gp120 和 CD4）并且对 HT-29 细胞（人结肠腺癌细胞系）没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1080/10426500601088838
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 、 氨基甲酸苄酯 、 4-氯苯甲醛 在 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到[Benzyloxycarbonylamino-(4-chloro-phenyl)-methyl]-phosphonic acid diphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  钇催化Birum-Oleksyszyn反应一锅法合成α-氨基膦酸盐

  摘要：

  三氟甲磺酸钇首次被用作通过一锅三组分 Birum-Oleksyszyn 反应合成 α-氨基膦酸盐的高效绿色催化剂。在这种路易斯酸的作用下，通过在复杂的反应网络中实现适当的平衡来提高产率和反应化学选择性。

  DOI：

  10.1039/d1ra07718j

文献信息

• Synthesis and bioactivities of 1,3,2-benzodiazaphosphorin-2-carboxamide 2-oxides containing?-aminophosphonate groups
  作者：Junmin Huang、Ruyu Chen

  DOI：10.1002/hc.6

  日期：——

  antitumor and antiviral agents with high activity and low toxicity, a series of 1-ethoxycarbonylmethyl-3-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-1,3,2-benzodiazaphosphorin-2-carboxamide 2-oxides containing α-aminophosphonate groups have been designed and synthesized by a convenient one-pot procedure in good yields. The structures of products were confirmed by 1H NMR, 31P NMR, IR spectra, and elemental analyses

  为了寻找新的高活性、低毒的抗肿瘤和抗病毒药物，一系列1-ethoxycarbonylmethyl-3-ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxo-1,3,2-benzodiazaphosphorin-含有 α-氨基膦酸酯基团的 2-甲酰胺 2-氧化物已通过方便的一锅法以良好的产率设计和合成。产物的结构经1H NMR、31P NMR、IR光谱和元素分析确证。生物测定结果表明，与对比药物2,4-二氧六氢-1,3,5-三嗪相比，其中一些具有优异的抗烟草花叶病毒活性并表现出更高的抑制作用。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:97–101, 2001
• Synthesis of phosphonodipeptide conjugates of ursolic acid and their homologs
  作者：Sheng-Lou Deng、Isabelle Baglin、Mohammed Nour、Christian Cavé

  DOI：10.1002/hc.20396

  日期：2008.1

  anhydride with glycine or β-alanine, chlorination of N-blocked amino acids, coupling of acid chloride with α-aminophosphonates and sequential hydrazinolysis. Finally, new classes of phosphonodipeptide conjugates of ursolic acid and their homologs were obtained by condensation of 3β-acetoxy-urs-12-en-28-oyl chloride with phosphonodipeptides and their homologs. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem

  为了制备具有不寻常性质和广谱活性的天然生物活性 3β-羟基-urs-12-en-28-oic酸（熊果酸）的新型衍生物，进行了许多化学反应。首先，以三组分曼尼希型反应为关键步骤，通过一系列反应制备了多种α-氨基膦酸酯。其次，通过多步反应合成了一系列膦酰二肽及其同系物，包括邻苯二甲酸酐与甘氨酸或β-丙氨酸的缩合、N-封闭氨基酸的氯化、酰氯与α-氨基膦酸酯的偶联和连续肼解。最后，通过 3β-乙酰氧基-urs-12-en-28-oyl 氯与膦酰二肽及其同系物的缩合，获得了新类别的熊果酸及其同系物的膦酰二肽缀合物。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:55–65, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20396
• Convenient syntheses of novel 1-isothiocyano-alkylphosphonate diphenyl ester derivatives with potential biological activity
  作者：Mateusz Psurski、Marta Piguła、Jarosław Ciekot、Łukasz Winiarski、Joanna Wietrzyk、Józef Oleksyszyn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.037

  日期：2012.10

  describe a convenient method for the syntheses of novel 1-isothiocyano-alkylphosphonate diaryl ester derivatives and their antiproliferative activity. The syntheses are based on dithiocarbamates obtained in situ with the use of carbon disulfide under basic conditions, and their desulfurization using several different reagents, of which hydrogen peroxide proved to be the most efficient. The compounds synthesized

  在这里，我们描述了一种方便的方法，用于合成新的1-异硫氰基-烷基膦酸酯二芳基酯衍生物及其抗增殖活性。合成是基于在碱性条件下使用二硫化碳原位获得的二硫代氨基甲酸酯，以及使用几种不同的试剂对其进行脱硫的方法，其中过氧化氢被证明是最有效的。合成的化合物在体外对几种癌细胞系显示出高抗增殖活性，并且还显示出一些作为丝氨酸蛋白酶抑制剂的活性。
• SYNTHESIS OF O,O-DIPHENYL [SUBSTITUTED (2-SELENOMORPHOLIN-4-YL-ACETYL AMINO)] ALKYL PHOSPHONATES
  作者：Liming Hu、Zhiyuan Chen、Shengmei Lu、Xueshu Li、Zhaojie Liu、Hansheng Xu

  DOI：10.1080/10426500490459687

  日期：2004.6

  A series of O,O-diphenyl [substituted (2-selenomorpholin-4-yl-acetyl amino)] alkyl phosphonates were synthesized by the reactions of selenomorpholine with O,O-diphenyl 2-chloro- acetylamino alkyl phosphonates. The structures of all new compounds have been confirmed by H-1 NMR, P-31 NMR, IR spectroscopy, Mass spectroscopy and elemental analyses.
• THE SYNTHESIS OF N-(β-TRIPHENYLGERMANYL)-PROPIONYL-α-AMINOBENZYLPHOSPHONATES
  作者：Yong Ye、Qiang Zeng、Lun-Zu Liu

  DOI：10.1081/scc-100104839

  日期：2001.1

  A series of N-(beta -triphenylgermanyl)propionyl-alpha -amino-benzylphosphonates was synthesized by reaction of beta -triphenylgermanyl propionic acid with a-aminophosphonates under very mild conditions. The structures of products were determined by H-1 NMR, P-31 NMR, IR, MS and elemental analyses. The structure of 3a was confirmed by single-Crystal X-ray diffraction studies.