K[PtCl₃(2-picoline)] | 66705-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: K[PtCl₃(2-picoline)]
• 英文别名: K[PtCl₃(α-picoline)]；K[Pt(2-methylpyridine)Cl3]；K(Pt(2-picoline)Cl3)；potassium trichloro(2-picoline)platinate；potassium trichloropicolineplatinate；K[PtCl3(2-pic)]；Potassium;2-methylpyridine;platinum(2+);trichloride
• CAS: 66705-99-5
• 化学式: C₆H₇Cl₃NPt*K
• 分子量: 433.666
• InChiKey: OHENLLOAUNWNFA-UHFFFAOYSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  K[PtCl₃(2-picoline)] 在 AgNO₃ 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 picoplatin
  参考文献：
  名称：

  AMD473（顺式[[PtCl2（NH3）（2-甲基吡啶）]）的铂（IV）类似物：制备，结构和电化学研究。

  摘要：

  已经研究了抗癌药AMD473顺-[PtCl2（NH3）（2-pic）]（2-pic = 2-甲基吡啶）的制备和氧化。顺式-[PtCl2（NH3）（2-pic）]容易被过氧化物氧化，得到反式-二氢氧铂（IV）络合物，顺式，反式-[PtCl2（OH）2（NH3）（2-pic）]。该配合物的晶体结构表明，由于2-甲基吡啶配位体的甲基与轴向羟基配位体之间的空间碰撞而高度应变，与该碰撞相邻的Pt-NC角打开到前所未有的高度138.6（6）度。尝试将二氢氧铂（IV）络合物转化为二氯和对乙​​酰氨基酚类似物，但未成功与HCl反应，导致2-picoline配体损失并质子化，从而形成盐（2-picH）[PtCl5（NH3）]和铂（ II）复杂的顺式[[PtCl2（NH3）（2-pic）]，均由晶体学证实。电化学研究表明，与吡啶类似物的顺式，反式，顺式-[PtCl2 （OH）2（NH3）（吡啶）]（-770 mV对Ag

  DOI：

  10.1021/ic060273g
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 potassium tetrachloroplatinate(II) 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到K[PtCl₃(2-picoline)]
  参考文献：
  名称：

  AMD473（顺式[[PtCl2（NH3）（2-甲基吡啶）]）的铂（IV）类似物：制备，结构和电化学研究。

  摘要：

  已经研究了抗癌药AMD473顺-[PtCl2（NH3）（2-pic）]（2-pic = 2-甲基吡啶）的制备和氧化。顺式-[PtCl2（NH3）（2-pic）]容易被过氧化物氧化，得到反式-二氢氧铂（IV）络合物，顺式，反式-[PtCl2（OH）2（NH3）（2-pic）]。该配合物的晶体结构表明，由于2-甲基吡啶配位体的甲基与轴向羟基配位体之间的空间碰撞而高度应变，与该碰撞相邻的Pt-NC角打开到前所未有的高度138.6（6）度。尝试将二氢氧铂（IV）络合物转化为二氯和对乙​​酰氨基酚类似物，但未成功与HCl反应，导致2-picoline配体损失并质子化，从而形成盐（2-picH）[PtCl5（NH3）]和铂（ II）复杂的顺式[[PtCl2（NH3）（2-pic）]，均由晶体学证实。电化学研究表明，与吡啶类似物的顺式，反式，顺式-[PtCl2 （OH）2（NH3）（吡啶）]（-770 mV对Ag

  DOI：

  10.1021/ic060273g

文献信息

• Multinuclear NMR spectra of [Pt(L)Cl₃]⁻ (L = pyridine derivatives) complexes and crystal structure of <i>trans</i>-Pt(2,6-di(hydroxymethyl)pyridine)₂Cl_2•2H₂O
  作者：Fernande D. ,、Corinne Bensimon、André L. Beauchamp

  DOI：10.1139/v96-241

  日期：1996.11.1

  observed at lower fields, except for complexes containing hydroxy or amine groups. The latter compounds were observed at higher fields, close to the signals of the Pt-unsubstituted pyridine compound. These results were explained in terms of the solvent effect. The chemical shifts δ(C) and the coupling constants J(13C–195Pt) were measured and the results interpreted with a view of obtaining information on

  [Pt(L)Cl3]-（L = 吡啶衍生物）类型的配合物被合成并通过 13C 和 195Pt NMR 光谱进行研究。在 -1720 和 -1897 ppm 之间观察到 195Pt 信号。未发现质子化吡啶衍生物的 δ(Pt) 和 pKa 之间存在相关性。化学位移随吡啶配体上的取代基而变化。除了含有羟基或胺基团的配合物外，在低场观察到具有邻位取代基的化合物。后一种化合物在更高的场中观察到，接近于 Pt 未取代的吡啶化合物的信号。这些结果用溶剂效应来解释。测量了化学位移 δ(C) 和耦合常数 J(13C–195Pt)，并根据获得有关 Pt-N 键性质的信息来解释结果。检查了铂和吡啶配体之间 π 键合的可能性。吡啶环相对于铂平面的构象和...的能量
• Chromatin Regulates Genome Targeting with Cisplatin
  作者：Emmanouil Zacharioudakis、Poonam Agarwal、Alexandra Bartoli、Nathan Abell、Lavaniya Kunalingam、Valérie Bergoglio、Blerta Xhemalce、Kyle M. Miller、Raphaël Rodriguez

  DOI：10.1002/anie.201701144

  日期：2017.6.1

  types of DNA lesions (DNA-Pt) and trigger pleiotropic DNA damage responses. Here, we report a strategy to visualize DNA-Pt with high resolution, taking advantage of a novel azide-containing derivative of cisplatin we named APPA, a cellular pre-extraction protocol and the labeling of DNA-Pt by means of click chemistry in cells. Our investigation revealed that pretreating cells with the histone deacetylase

  顺铂衍生物可形成各种类型的DNA损伤（DNA-Pt），并引发多效性DNA损伤反应。在这里，我们报告了一种以高分辨率可视化DNA-Pt的策略，该方法利用了一种新颖的含叠氮化物的顺铂衍生物（我们称为APPA），一种细胞预提取方案以及通过点击化学方法在细胞中进行DNA-Pt标记的方法。我们的研究表明，用组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂SAHA预处理细胞可导致可检测到的DNA-Pt簇与遍在蛋白连接酶RAD18和复制蛋白PCNA共同定位。在这些条件下，与跨病变合成（TLS）的激活一致，SAHA和顺铂共处理促进了低保真聚合酶Polη的局灶性积累，该酶也与PCNA共同定位。值得注意的是 这些协同治疗以RAD18依赖性方式协同触发PCNA的单泛素化和凋亡。我们的数据提供了染色质在用顺铂衍生物和相关细胞应答调节基因组靶向中的作用的证据。
• [EN] VISUAL DETECTION OF PLATINATED DNA LESIONS FROM A CLICKABLE CISPLATIN PROBE USED AS DIAGNOSTIC TOOL OR TO IDENTIFY SYNERGISTIC TREATMENTS<br/>[FR] DÉTECTION VISUELLE DE LÉSIONS D'ADN PLATINÉ PROVENANT D'UNE SONDE DE CISPLATINE CLIQUABLE UTILISÉE COMME OUTIL DE DIAGNOSTIC OU POUR IDENTIFIER DES TRAITEMENTS SYNERGIQUES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2017102934A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention relates to a new compound for visualizing DNA-platinum crosslink, and its use as a research tool and in screening method for identifying candidate drug to be used in combination with platinating compounds such as cisplatin, carboplatin, and oxaliplatin. Formulae (I), (II) or (III). The project leading to this application has received funding from the European Research Council (ERC) under the European Union's Horizon 2020 research and innovation program (grant agreement No [647973]).

  本发明涉及一种用于可视化DNA-铂交联的新化合物，以及其作为研究工具和筛选方法中的用途，用于识别与顺铂、卡铂和奥沙利铂等铂化合物结合使用的候选药物。配方（I）、（II）或（III）。导致此申请的项目已获得欧洲研究理事会（ERC）在欧盟“地平线2020”研究和创新计划下的资助（授予协议编号[647973]）。
• Synthesis and NMR characterization of the novel mixed-ligand Pt(II) complexes cis- and trans-Pt(Ypy)(pyrimidine)Cl2 and trans,trans-Cl2(Ypy)Pt(μ-pyrimidine)Pt(Ypy)Cl2 (Ypy=pyridine derivative)
  作者：Fernande D. Rochon、Majd Fakhfakh

  DOI：10.1016/j.ica.2008.07.003

  日期：2009.4

  signals of the cis monomers were found at slightly higher fields than those of the corresponding trans isomers. The δ ( 195 Pt) of the dimers were found close to those of the trans monomers. The NMR results were interpreted in relation to the solvent effect, which seems important in these complexes. The coupling constants J ( 195 Pt– 1 H) and J ( 195 Pt– 13 C) are larger in the cis geometry. The crystal

  摘要合成了Ypy =吡啶衍生物和pm =嘧啶的顺式和反式-Pt（Ypy）（pm）Cl 2型混合配体配合物，并通过红外光谱和多核（195 Pt，1 H和13 C ）磁共振波谱学。顺式化合物是由K [Pt（Ypy）Cl 3]与嘧啶（1：1比例）在水中反应制得的，而大多数反式异构体是由顺式化合物的异构化合成的。顺式异构体不能与邻位含有两个–CH 3基团的Ypy配体分离。当以Pt∶pm比＝ 2∶1进行K [Pt（Ypy）Cl 3]与嘧啶的水反应时，形成了嘧啶桥连的双核物质。只有最稳定的反式-反式异构体才能分离出纯净的。在红外光谱中，顺式单体显示出两个ν（Pt–Cl）谱带，反式单体和二聚体仅显示一个ν（Pt–Cl）谱带。发现顺式单体的195 Pt NMR信号的场强于相应的反式异构体的场。发现二聚体的δ（195 Pt）接近反式单体的δ。解释了NMR结果与溶剂效应的关系，这在这些配合物中似乎很重要。在顺式几何中，耦合常数J（195
• [EN] IMPROVED SYNTHESIS OF PICOPLATIN<br/>[FR] SYNTHÈSE AMÉLIORÉE DU PICOPLATINE
  申请人：PONIARD PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010144827A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  An improved method for the synthesis of the anticancer drug picoplatin is provided. Condensation of a tetrachloroplatinate salt (TCP), such as potassium tetrachloroplatinate, and 2-picoline, in a solvent, is catalyzed by the presence of oxygen, such as in air, and additionally catalyzed by the presence of a Pt+4 complex, such as potassium hexachloroplatinate. The oxygen can be introduced into the reaction mixture by sparging, optionally with high shear mixing and under an inert gas headspace. The product trichloropicolineplatinate salt (TCPP) is a key intermediate in the synthesis of picoplatin, to which it can be converted by reaction of the TCPP with ammonia.

  提供了一种改进的合成抗癌药物picoplatin的方法。在溶剂中，将四氯合铂酸盐（TCP），如四氯合铂酸钾，和2-吡啶缩合，通过氧气的存在，如空气中，催化，同时通过Pt+4络合物，如六氯合铂酸钾的存在也进行催化。氧气可以通过冲洗引入反应混合物中，可选地在高剪切混合和惰性气体头空间下进行。产物三氯吡啶铂酸盐（TCPP）是合成picoplatin的关键中间体，可以通过TCPP与氨的反应转化为picoplatin。