diphenyl (2-hydroxyphenyl)(phenylamino)methylphosphonate | 70589-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl (2-hydroxyphenyl)(phenylamino)methylphosphonate
• 英文别名: 2-[Anilino(diphenoxyphosphoryl)methyl]phenol
• CAS: 70589-84-3
• 化学式: C₂₅H₂₂NO₄P
• 分子量: 431.428
• InChiKey: PJYWAPFVRXBKHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 diphenyl (2-hydroxyphenyl)(phenylamino)methylphosphonate 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以44.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-氨基膦酸盐的过渡金属配合物第二部分：α-氨基膦酸盐铜（II）配合物的合成、光谱表征和体外抗癌活性

  摘要：

  摘要 采用一锅法合成了α-氨基膦酸酯的两种新衍生物。通过将不同的铜盐与新合成的 α-氨基膦酸盐配位，合成了 α-氨基膦酸盐的新型铜 (II) 配合物。它们的结构由不同的光谱和分析技术表征。使用顺铂作为参考药物，对无金属配体 HL1、HL2 及其 Cu(II) 复合物对人结肠癌 HT-29 细胞系进行了评估。结果表明配体HL1的配合物抗癌活性增强，而配体HL2的配合物抗癌活性降低。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1700258
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 、 水杨醛 、 苯胺 在 lithium perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以45.5%的产率得到diphenyl (2-hydroxyphenyl)(phenylamino)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基膦酸盐的过渡金属配合物第二部分：α-氨基膦酸盐铜（II）配合物的合成、光谱表征和体外抗癌活性

  摘要：

  摘要 采用一锅法合成了α-氨基膦酸酯的两种新衍生物。通过将不同的铜盐与新合成的 α-氨基膦酸盐配位，合成了 α-氨基膦酸盐的新型铜 (II) 配合物。它们的结构由不同的光谱和分析技术表征。使用顺铂作为参考药物，对无金属配体 HL1、HL2 及其 Cu(II) 复合物对人结肠癌 HT-29 细胞系进行了评估。结果表明配体HL1的配合物抗癌活性增强，而配体HL2的配合物抗癌活性降低。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1700258

文献信息

• Convenient One-Pot Synthesis of α-Amino Phosphonates in Water Using<i>p</i>-Toluenesulfonic Acid as Catalyst for the Kabachnik-Fields Reaction
  作者：Mingshu Wu、Rendie Liu、Dehui Wan

  DOI：10.1002/hc.21071

  日期：2013.3

  The three-component Kabachnik–Fields reaction of substituted salicylaldehydes, aromatic amine, and triphenyl phosphite in water was effectively catalyzed by p-toluenesulfonic acid to give various α-amino phosphonates in good yields. The catalyst is easily available and inexpensive, and the process is green and mild. © 2013 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 24:110–115, 2013; View this article

  取代水杨醛、芳香胺和亚磷酸三苯酯在水中的三组分 Kabachnik-Fields 反应在对甲苯磺酸的有效催化下以良好的收率得到各种 α-氨基膦酸酯。该催化剂易得且价格低廉，过程绿色温和。© 2013 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 24:110–115, 2013; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.21071
• Synthesis of α-aminophosphonates using solvate ionic liquids
  作者：Daniel J. Eyckens、Luke C. Henderson

  DOI：10.1039/c7ra04407k

  日期：——

  A range of α-aminophosphonates were accessed in high yields and very rapidly, using solvate ionic liquids as the reaction media. Reactions typically required less than 10 minutes to go to completion and precipitation of these products into water excludes the use of traditional work up procedures, giving the products in very high crude purity. Excellent functional group tolerance for both the aldehyde

  使用溶剂化物离子液体作为反应介质，可以高产率，非常快速地获得一系列α-氨基膦酸酯。完成反应通常需要不到10分钟的时间，而将这些产品沉淀到水中则无需使用传统的后处理程序，从而使产品具有非常高的粗纯度。观察到醛和胺反应伙伴均具有出色的官能团耐受性，并且也以高收率和纯度获得了一系列衍生自芳族二胺的双氨基膦酸酯。