2-(4-nitrobenzamido)-3-phenylpropanoic acid | 127727-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-nitrobenzamido)-3-phenylpropanoic acid
• 英文别名: N-(4-nitro-benzoyl)-L-phenylalanine；N-(4-nitro-benzoyl)-DL-phenylalanine；N-(4-Nitro-benzoyl)-DL-phenylalanin；α-Benzyl-α-(p-nitrobenzoylamino)-essigsaeure；N-p-Nitrobenzoyl-L-phenylalanin；N-[(4-nitrophenyl)carbonyl]phenylalanine；2-[(4-nitrobenzoyl)amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 127727-07-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₅
• 分子量: 314.298
• InChiKey: VYZOJJUCGWWNAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrobenzamido)-3-phenylpropanoic acid 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到4-benzyl-2-(4-nitrophenyl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  多功能和立体选择性合成功能化的环丁烯二酮。

  摘要：

  正方形平板：已开发出一种用于合成功能化环丁烯的新的原子经济方法。这种通用的序列取决于优雅的光化学异构化和钯催化的烷基化的独特组合，并将容易获得的“平面”芳族2-吡喃酮转化为具有出色立体选择性的各种官能化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201000911
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 、 4-硝基苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以64%的产率得到2-(4-nitrobenzamido)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  多功能和立体选择性合成功能化的环丁烯二酮。

  摘要：

  正方形平板：已开发出一种用于合成功能化环丁烯的新的原子经济方法。这种通用的序列取决于优雅的光化学异构化和钯催化的烷基化的独特组合，并将容易获得的“平面”芳族2-吡喃酮转化为具有出色立体选择性的各种官能化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201000911

文献信息

• Organocatalytic Oxyamination of Azlactones: Kinetic Resolution of Oxaziridines and Asymmetric Synthesis of Oxazolin-4-ones
  作者：Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Yin Zhu、Peng He、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja404379n

  日期：2013.7.10

  example of oxyamination of azlactones with oxaziridines was realized using a chiral bisguanidinium salt. Efficient catalytic asymmetric oxyamination and kinetic resolution of oxaziridines occurred simultaneously. Various chiral oxazolin-4-one derivatives with potential biological activity were obtained (up to 92% ee). Meanwhile, a series of optically pure oxaziridines were recovered with up to 99% ee and

  使用手性双胍盐实现吖内酯与恶氮丙啶氧胺化的第一个实例。氧氮丙啶的高效催化不对称氧化胺化和动力学拆分同时发生。获得了具有潜在生物活性的各种手性 oxazolin-4-one 衍生物（高达 92% ee）。同时，回收了一系列光学纯氧氮杂环丙烷，ee 高达 99%，并成功用于 3-甲基-1H-吲哚和苯乙烯的不对称氧化胺化。还通过对照实验研究了三重立体分化过程。
• Catalytic, Enantioselective α‐Alkylation of Azlactones with Nonconjugated Alkenes by Directed Nucleopalladation
  作者：Sri Krishna Nimmagadda、Mingyu Liu、Malkanthi K. Karunananda、De‐Wei Gao、Omar Apolinar、Jason S. Chen、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.201814272

  日期：2019.3.18

  palladium(II)‐catalyzed enantioselective α‐alkylation of azlactones with nonconjugated alkenes is described. The reaction employs a chiral BINOL‐derived phosphoric acid as the source of stereoinduction, and a cleavable bidentate directing group appended to the alkene to control the regioselectivity and stabilize the nucleopalladated alkylpalladium(II) intermediate in the catalytic cycle. A wide range of

  描述了钯（II）催化的内酯与非共轭烯烃的对映选择性α-烷基化。该反应使用手性BINOL衍生的磷酸作为立体诱导的来源，并且在烯烃上附加了可裂解的双齿导向基团，以控制区域选择性并稳定催化循环中的核钯烷基钯（II）中间体。人们发现，在最佳反应条件下，各种各样的内酯都具有相容性，从而能够以高收率和高对映选择性提供带有α，α-二取代的α-氨基酸衍生物的产物。
• Enantioselective synthesis of dihydrocoumarin derivatives by chiral scandium(<scp>iii</scp>)-complex catalyzed inverse-electron-demand hetero-Diels–Alder reaction
  作者：Haipeng Hu、Yangbin Liu、Jing Guo、Lili Lin、Yali Xu、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c4cc10343b

  日期：——

  An asymmetric inverse-electron-demand hetero-Diels-Alder reaction between o-quinone methides and azlactones to generate potentially pharmacological active dihydrocoumarins has been achieved efficiently by using a chiral N,N'-dioxide-Sc(III) complex as the catalyst. The desired products were obtained in high yields with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities (up to 94% yield, 96%

  通过使用手性N，N'-二氧化物-Sc（III）络合物作为催化剂，可以有效地实现邻醌甲基化物和between内酯之间的不对称逆电子需求异Diels-Alder反应，以产生潜在的药理活性二氢香豆素。在温和的反应条件下，以高收率获得具有优异的对映选择性和非对映选择性（高达94％收率，96％ee和> 19：1 dr）的所需产物。Operando IR和对照实验证实了一致的反应途径。
• [EN] NMDA RECEPTOR MODULATORS AND PRODRUGS, SALTS, AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR NMDA ET PROMÉDICAMENTS, SELS ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：NAUREX INC

  公开号：WO2015065891A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Disclosed are compounds having enhanced potency in the modulation of NMD A receptor activity. Such compounds are contemplated for use in the treatment of diseases and disorders, such as learning, cognitive activities, and analgesia, particularly in alleviating and/or reducing neuropathic pain. Orally available formulations and other pharmaceutically acceptable delivery forms of the compounds, including intravenous formulations, are also disclosed.

  本文披露了在调节NMDA受体活性方面具有增强效力的化合物。这些化合物被考虑用于治疗疾病和障碍，如学习、认知活动和镇痛，特别是在缓解和/或减轻神经病痛方面。还披露了口服可用的制剂和其他药学上可接受的化合物给药形式，包括静脉注射制剂。
• Einige weitere 2-[p-Nitrophenyl]-4-alkyl-oxazolone-5
  作者：P. Karrer、C. Christoffel

  DOI：10.1002/hlca.19440270178

  日期：——

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。