p-Chlor-thiobenzoesaeure-O-methylester | 5925-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Chlor-thiobenzoesaeure-O-methylester
• 英文别名: 4-Chlor-thiobenzoesaeure-O-methylester；Methyl-4-chlorothiobenzoate；O-methyl 4-chlorobenzenecarbothioate
• CAS: 5925-49-5
• 化学式: C₈H₇ClOS
• 分子量: 186.662
• InChiKey: GUWIAWNBRQFKLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 、 p-Chlor-thiobenzoesaeure-O-methylester 、 乙酸酐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以55%的产率得到[4-Benzyl-2-(4-chlorophenyl)-1,3-thiazol-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代的5-乙酰氧基噻唑：用于合成噻唑酮和2,4,5-三取代的噻唑的有用中间体

  摘要：

  使用三步顺序，由取代的苯甲酸甲酯以中等至中等的收率制备各种2,4-二取代的5-乙酰氧基噻唑：（1）酯至硫代酸酯的转化;（2）与氨基酸的偶联;和（ 3）乙酸酐介导的环化。2，4-二取代的5-乙酰氧基噻唑的原位水解和烷基化得到相应的噻唑酮和2,4,5-三取代的噻唑。这种方法可以很容易地应用于基于噻唑的化学文库的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.03.140
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯甲酸甲酯 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到p-Chlor-thiobenzoesaeure-O-methylester
  参考文献：
  名称：

  P4S10/dimethicone tandem: efficient reagent for thionation of various aromatic amides and esters

  摘要：

  Organosulfur compounds are valuable because of their rich and varied chemistry especially in biological field. We report a new and efficient way for thionation of various aromatic amides and esters using P4S10/dimethicone tandem. The ease of handling and higher yield makes this protocol economical. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.100

文献信息

• Synthesis of 5-(1-Alkoxyalkylidene)tetronates by Direct Condensation Reactions of Tetronates with Thionolactones and Thionoesters
  作者：Ya-Qing Huang、Xiong-Zhi Huang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02502

  日期：2021.2.5

  thionolactones and thionoesters as activated forms of lactones/esters that allows the direct condensation with tetronates via one-pot enolate formation, nucleophilic addition, S-methylation, and DBU-promoted elimination. The value of the method was demonstrated by the stereoselective syntheses of two natural products: 5,6-Z-fadyenolide (Z/E ratio = 6:1) and 9,10-methylenedioxy-5,6-Z-fadyenolide (Z/E

  我们报告了从内酯/酯开始的双环和单环5-（1-烷氧基亚烷基）代酸酯的两步方法。该方法的特征在于使用硫代内酯和硫代酸酯作为内酯/酯的活化形式，其允许通过一锅式烯醇化物形成，亲核加成，S-甲基化和DBU促进的消除而与四价酸酯直接缩合。该方法的价值通过两种天然产物的立体选择性合成得到证明：5,6- Z-脂肪酸（Z / E比= 6：1）和9,10-亚甲基二氧基-5,6- Z-脂肪酸（Z / E比= 9：1）。
• Herbicidal compositions
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US05182402A1

  公开（公告）日：1993-01-26

  A method of killing or controlling unwanted plants by applying to the plant on to a locus thereof an effective amount of a compound of formula (I) ##STR1## or a salt thereof: wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are independently selected from hydrogen, hydroxy, alkyl, alkoxy, alkylcarbonyl, halogen, cyans, nitro, haloalkyl and haloalkoxy; R.sup.6 is hydrogen, hydroxy, amino, lower alkyl, halogen, cyano, haloalkyl, nitro, aryl, or a group C(O).sub.m R.sup.10, wherein R.sup.10 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl or phenyl any of which may be optionally substituted and m is 1 or 2; R.sup.7 is hydrogen, lower alkyl, haloalkyl, C(O).sub.m R.sup.10 or halogen; or R.sup.6 and R.sup.7 together form an optionally substituted alkylene chain of 2 or 3 carbon atoms; R.sup.8 is hydrogen, lower alkyl or halogen or the group R.sup.7 or R.sup.8 together form an oxo group; and the group CZR.sup.9 is carboxy or an ester thereof, or R.sup.9 is a group SR.sup.10 or NR.sup.11 R.sup.12 wherein R.sup.11 is hydrogen or alkyl and R.sup.12 is hydrogen, alkyl, S(O).sub.n R.sup.10 wherein n is 0, 1 or 2; or R.sup.9 is a group NR.sup.11 NR.sup.13 R.sup.14 wherein R.sup.11, R.sup.13 and R.sup.14 are independently selected from hydrogen or alkyl; or R.sup.9 is a group --N.sup..sym. R.sup.11 NR.sup.13 R.sup.14 R.sup.20 x.sup..crclbar. wherein R.sup.11, R.sup.13, R.sup.14 and R.sup.20 are each hydrogen or alkyl, and x.sup.- is an agricultrually acceptable anion, and Z is oxygen or sulphur. Herbicidal compositions containing compounds of formula (I) are also claimed together with certain novel sub groups of compounds of formula (I) and processes for their preparation.

  一种通过向植物或其生长部位施加公式(I)化合物或其盐的有效量来杀灭或控制不需要的植物的方法：其中R1、R2、R3、R4和R5分别选自氢、羟基、烷基、烷氧基、烷基羰基、卤素、氰基、硝基、卤代烷基和卤代烷氧基；R6为氢、羟基、氨基、低烷基、卤素、氰基、卤代烷基、硝基、芳基或C（O）mR10基团，其中R10为氢、烷基、烯基、炔基或苯基，其中任何一个都可以选择性地被取代，m为1或2；R7为氢、低烷基、卤代烷基、C（O）mR10或卤素；或R6和R7一起形成一个可选择性取代的2或3个碳原子的烷基链；R8为氢、低烷基或卤素，或者R7或R8一起形成一个氧代基团；以及CZR9基团为羧基或其酯，或者R9为SR10或NR11R12基团，其中R11为氢或烷基，R12为氢、烷基、S（O）nR10，其中n为0、1或2；或者R9为NR11NR13R14基团，其中R11、R13和R14分别选自氢或烷基；或者R9为-NR11NR13R14R20x-基团，其中R11、R13、R14和R20分别为氢或烷基，x-为农业可接受的阴离子，Z为氧或硫。还声明了含有公式（I）化合物的除草剂组合物，以及公式（I）化合物的某些新的亚组和其制备方法。
• Mayer,R. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1393 - 1413
  作者：Mayer,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Baudin, Jean-Bernard; Commenil, Marie-Gabrielle; Julia, Sylvestre A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 11, p. 1127 - 1141
  作者：Baudin, Jean-Bernard、Commenil, Marie-Gabrielle、Julia, Sylvestre A.、Lome, Robert、Ruel, Odile

  DOI：——

  日期：——
• US5084083A
  申请人：——

  公开号：US5084083A

  公开（公告）日：1992-01-28