1-ethoxy-6-methyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridin-7-ol | 880-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-ethoxy-6-methyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridin-7-ol
• 英文别名: Pyridoxal-aethylacetal
• CAS: 880-91-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: XLKAWBFBIIYKMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-6-methyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridin-7-ol 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 1,3-二氢-6-甲基-呋喃并[3,4-c]吡啶-7-醇
  参考文献：
  名称：

  Naito; Ueno, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1959, vol. 79, p. 1277,1280

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡哆醛 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 水 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-ethoxy-6-methyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  The Vitamin B₆ Group. II. The Structure and Synthesis of Pyridoxamine and Pyridoxal¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01240a025

文献信息

• Reactions of pyridoxal with aromatic carboxylic acids in alcoholic medium
  作者：R. Kh. Bagautdinova、L. K. Kibardina、A. V. Trifonov、M. A. Pudovik、E. M. Pudovik、A. R. Burilov

  DOI：10.1134/s1070363217090298

  日期：2017.9

  Reactions of pyridoxal with benzoic acid and its derivatives in alcoholic medium afforded alkoxyfuropyridinium salts with potential biological activity.

  吡ido醛与苯甲酸及其衍生物在酒精介质中的反应提供了具有潜在生物活性的烷氧基呋喃吡啶鎓盐。
• Reactions of Pyridoxal Derivatives with Phenyl Iso(thio)cyanates
  作者：L. K. Kibardina、A. V. Trifonov、A. B. Dobrynin、A. R. Burilov、M. A. Pudovik

  DOI：10.1134/s1070363221080016

  日期：2021.8

  Abstract The reaction of phenyl isocyanate with pyridoxal is carried out with the participation of hydroxymethyl and phenolic groups with the formation of dicarbamate derivatives. The reactions of pyridoxal azomethines with phenyl isocyanate, depending on the structure and the ratio of the starting reagents, lead to the formation of mono-, di- or tricarbamate derivatives. The product of addition of

  摘要 异氰酸苯酯与吡哆醛的反应是在羟甲基和酚基的参与下进行的，形成二氨基甲酸酯衍生物。取决于起始试剂的结构和比例，吡哆醛偶氮甲碱与异氰酸苯酯的反应导致形成单、二或三氨基甲酸酯衍生物。得到异氰酸苯酯上有羟甲基参与的偶氮甲碱吡哆醛加成产物。
• Solvolysis of Pyridoxal Hydrochloride in Alcohols.
  作者：Yoshiko NAGATA、Reiko YODA、Yoshikazu MATSUSHIMA

  DOI：10.1248/cpb.41.1019

  日期：——

  HPLC, 1H-NMR, MS and product analysis showed that pyridoxal hydrochloride was solvolyzed in methanol to form pyridoxal monomethylacetal. The reaction followed first order kinetics with the rate constant of 1.45×10-4s-1 at 40°C. The rate was not appreciably enhanced in the presence of an excess amount of HCl. The reaction was greatly retarded by addition of an equimolar amount of KOH. The results showed that the pyridinium-phenol species of pyridoxal hemiacetal is reactive. The reaction is responsible for the "aging" of alcoholic solutions of pyridoxal, which has caused poor reproducibility of the kinetic data for the formation of Schiff bases with amino acids.

  HPLC、1H-NMR、MS 和产物分析表明，盐酸吡哆醛在甲醇中溶解生成吡哆醛单甲基乙醛。反应遵循一阶动力学，40°C 时的速率常数为 1.45×10-4s-1。在存在过量盐酸的情况下，反应速度没有明显提高。加入等摩尔量的 KOH 后，反应速度大大减慢。结果表明，吡哆醛半缩醛中的吡啶酚类具有反应性。该反应是造成吡哆醛酒精溶液 "老化 "的原因，这也是造成与氨基酸形成席夫碱的动力学数据重现性差的原因。
• Reactions of pyridoxal derivatives with phosphorus P(IV) acid chlorides
  作者：Lyudmila K. Kibardina、Roza Kh. Bagautdinova、Alexey V. Trifonov、Michael A. Pudovik、Alexander R. Burilov

  DOI：10.1080/10426507.2018.1539846

  日期：2019.5.27

  Abstract Interaction of cyclic derivatives of pyridoxal (1-ethoxy- and 1-diethylaminofuropyridines) with chlorides of phosphoric and carboxylic acids is carried out with the participation of phenolic hydroxyl pyridoxal. Depending on the reaction conditions in the case of aminofuropyridine, the formation of phosphorylated aminofuropyridines and hydroxyfuropyridines is possible. Graphical Abstract

  摘要 吡哆醛的环状衍生物（1-乙氧基-和1-二乙氨基呋喃吡啶）与磷酸和羧酸的氯化物的相互作用是在酚羟基吡哆醛的参与下进行的。取决于氨基呋喃吡啶的反应条件，磷酸化氨基呋喃吡啶和羟基呋喃吡啶的形成是可能的。图形概要
• Oxidative Dearomatization of PLP in Thiamin Pyrimidine Biosynthesis in <i>Candida albicans</i>
  作者：Anushree Mondal、Rung-Yi Lai、Dmytro Fedoseyenko、Nitai Giri、Tadhg P. Begley

  DOI：10.1021/jacs.2c08560

  日期：2023.3.1

  The yeast thiamin pyrimidine synthase THI5p catalyzes one of the most complex organic rearrangements found in primary metabolism. In this reaction, the active site His66 and PLP are converted to thiamin pyrimidine in the presence of Fe(II) and oxygen. The enzyme is a single-turnover enzyme. Here, we report the identification of an oxidatively dearomatized PLP intermediate. We utilize oxygen labeling

  酵母硫胺嘧啶合酶 THI5p 催化初级代谢中发现的最复杂的有机重排之一。在此反应中，活性位点 His66 和 PLP 在 Fe(II) 和氧气存在下转化为硫胺嘧啶。该酶是单周转酶。在这里，我们报告了氧化脱芳构化 PLP 中间体的鉴定。我们利用氧标记研究、基于化学救援的部分重构实验和化学模型研究来支持这一鉴定。此外，我们还鉴定并表征了源自氧化脱芳构化 PLP 的三种分流产物。