phenylthiotrimethylsilylmethyl lithium | 167469-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: phenylthiotrimethylsilylmethyl lithium
• CAS: 167469-49-0
• 化学式: C₁₀H₁₅LiSSi
• 分子量: 202.322
• InChiKey: ONWJCZZTMAKJAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenylthiotrimethylsilylmethyl lithium 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(benzenesulfinyl)propyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Ager, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1131 - 1136

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(苯硫甲基)硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 phenylthiotrimethylsilylmethyl lithium
  参考文献：
  名称：

  Ager, David J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1131 - 1136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective allylation of enol silyl ethers with γ-heterosubstituted vinylthionium ions
  作者：Roger Hunter、Joseph P. Michael、Daryl S. Walter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73530-1

  日期：1994.7

  γ-Heterosubstituted vinylthionium ions regioselectively and diastereoselectively allylate enol silyl ethers. Intramolecular capture of a vinylthionium ion is used as a key step of a novel pentannulation sequence.

  γ-杂取代的乙烯基硫鎓离子区域选择性和非对映选择性地烯丙基化烯醇甲硅烷基醚。乙烯基硫鎓离子的分子内捕获被用作新的戊烯醛化序列的关键步骤。
• A NOVEL SYNTHESIS OF VICINALLY N,S-DISUBSTITUTED OLEFINS FROM LITHIO SULFENYLTRIMETHYLSILYLMETHANE AND AMIDE
  作者：Toshio Agawa、Minori Ishikawa、Mitsuo Komatsu、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1246/cl.1980.335

  日期：1980.3.5

  Vicinally N,S-disubstituted olefins are synthesized in good yields from amides by treating with lithio sulfenyltrimethylsilylmethanes.

  通过用锂硫磺基三甲基甲硅烷基甲烷处理，从酰胺以良好的收率合成了邻位 N,S-二取代烯烃。
• Selective Condensation of [3-(Alkylthio)allyl]titanium Reagent with Carbonyl Compounds
  作者：Kyoji Furuta、Yoshihiko Ikeda、Noriyuki Meguriya、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.2781

  日期：1984.10

  [3-(Ethylthio)allyl]titanium reagent generated easily from allyl ethyl sulfides condensed with aldehydes to give erythro-β-hydroxy sulfides in highly regio- and stereoselective manner. In contrast, crotyl ethyl sulfide reacted with aldehydes affording δ-hydroxy vinyl sulfide exclusively. The substitution pattern of the starting sulfide can have a pronounced effect on the selectivity in this condensation reaction

  [3-(乙硫基)烯丙基]钛试剂很容易从烯丙基乙基硫化物与醛缩合生成赤型-β-羟基硫化物，以高度区域和立体选择性的方式。相比之下，巴豆基乙基硫醚与醛反应仅提供 δ-羟基乙烯基硫醚。起始硫化物的取代模式对该缩合反应的选择性有显着影响。获得的赤型-β-羟基硫化物立体选择性地转化为反式乙烯基环氧乙烷或 1,3-链二烯。
• 2-(2-Pyridyl)ethylsilyl Group as a New Class of Electroauxiliary. Fine Tuning of the Electron Transfer Driven Reactions by the Dynamic Coordination to Silicon
  作者：Jun-ichi Yoshida、Seiji Suga、Ken-ichi Fuke、Mitsuru Watanabe

  DOI：10.1246/cl.1999.251

  日期：1999.3

  The introduction of 2-(2-pyridyl)ethyl group on silicon decreases the oxidation potentials of silyl-substituted heteroatom compounds. The molecular orbital calculations indicate that this effect is attributed to the dynamic coordination of the pyridyl group to silicon in the cation radical intermediate. Such coordination also facilitates the selective C-Si bond cleavage.

  在硅上引入 2-(2-吡啶基)乙基降低了甲硅烷基取代的杂原子化合物的氧化电位。分子轨道计算表明，这种效应归因于阳离子自由基中间体中吡啶基与硅的动态配位。这种配位也有利于选择性的 C-Si 键断裂。
• Reactions of phenylthiotrimethylsilylmethyllithium: Preparation of α-phenylthioketones and additions to 2-cyclohexen-1-one
  作者：David J Ager

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90557-x

  日期：1981.1

  Phenylthiotrimethylsilylmethyllithium(1) was reacted with a variety of electrophiles, including some containing two functional groups. α-Phenylthiolketones were obtained from the reaction with esters. The anion(1) underwent either 1,2- or 1,4-addition, depending on the conditions used, with 2-cyclohexen-1-one.

  苯硫基三甲基甲硅烷基甲基锂（1）与多种亲电试剂反应，包括一些含有两个官能团的亲电试剂。通过与酯反应获得α-苯硫基酮。根据所使用的条件，将阴离子（1）与2-cyclohexen-1-one进行1,2-或1,4-加成。