2,2'-bis(phenylethynyl)biphenyl-4,4'-diamine | 61778-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis(phenylethynyl)biphenyl-4,4'-diamine
• 英文别名: 2,2'-bis(phenylethynyl)-4,4'-diaminobiphenyl；4-[4-Amino-2-(2-phenylethynyl)phenyl]-3-(2-phenylethynyl)aniline
• CAS: 61778-77-6
• 化学式: C₂₈H₂₀N₂
• 分子量: 384.48
• InChiKey: PBKGTWLCOFOMLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-79 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  640.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(phenylethynyl)biphenyl-4,4'-diamine 在 盐酸 、 正丁基锂 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1-(2-苯基乙炔基)-2-[2-(2-苯基乙炔基)苯基]苯
  参考文献：
  名称：

  Dessy-White分子内乙炔-乙炔[2 + 2]环加成物的再研究

  摘要：

  在该实验中，在纯净的条件下，在4,4'-二取代的2,2'-双（苯基乙炔基）联苯与2,3,4,5-四苯基环戊-2,4-二烯酮中进行了一系列热反应。在260至270°C的温度下生成二苯醚，生成9,10,11,12,13,14-六苯基环八[1]菲作为加合物，收率为12-23％。我们将这些结果追溯到2,2'-双（苯基乙炔基）联苯的分子内[2 + 2]热环化反应以形成1,2-二苯基环丁[1]菲，并进一步被捕获为桥联酮Diels-Alder加合物，然后进行热脱羰基开环，生成了产物。

  DOI：

  10.1021/jo061334v
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二硝基联苯 在 吡啶 、 sodium iodate 、 硫酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,2'-bis(phenylethynyl)biphenyl-4,4'-diamine
  参考文献：
  名称：

  Dessy-White分子内乙炔-乙炔[2 + 2]环加成物的再研究

  摘要：

  在该实验中，在纯净的条件下，在4,4'-二取代的2,2'-双（苯基乙炔基）联苯与2,3,4,5-四苯基环戊-2,4-二烯酮中进行了一系列热反应。在260至270°C的温度下生成二苯醚，生成9,10,11,12,13,14-六苯基环八[1]菲作为加合物，收率为12-23％。我们将这些结果追溯到2,2'-双（苯基乙炔基）联苯的分子内[2 + 2]热环化反应以形成1,2-二苯基环丁[1]菲，并进一步被捕获为桥联酮Diels-Alder加合物，然后进行热脱羰基开环，生成了产物。

  DOI：

  10.1021/jo061334v

文献信息

• Bis(aniline) compounds containing multiple substituents with carbon-carbon triple-bonded groups
  申请人：Government of the United States, as represented by the Secretary of the Air Force

  公开号：US10988437B1

  公开（公告）日：2021-04-27

  The invention relates to bis(aniline) compounds containing multiple arylethynyl, alkylethynyl, ethynyl groups or their combinations, processes of making such compounds and materials comprising such compounds. Such, bis(aniline) compounds preferably comprise multiple phenylethynyl (PE) groups, i.e. 2-4 PE moieties. Such compounds are useful monomers for the preparation of polyimides, polyamides and poly(amide-imides) whose post-fabrication crosslinking chemistry (i.e. reaction temperature) can be controlled by the number of PE per repeat unit as well as finding utility in thermosetting matrix resins, 3D printable resins, and as high-carbon-content precursors to carbon-carbon composites.

  本发明涉及包含多个芳基乙炔基、烷基乙炔基、乙炔基团或其组合的二(苯胺)化合物，制造此类化合物的过程以及包含此类化合物的材料。这样的二(苯胺)化合物优选包含多个苯乙炔基(PE)团，即2-4个PE基团。这类化合物是有用的单体，用于制备聚酰亚胺、聚酰胺和聚(酰胺-亚胺)，其制品后的交联化学（即反应温度）可以通过每个重复单元中的PE数量来控制，并且还用于热固性基体树脂、3D打印树脂，以及作为高碳含量碳-碳复合材料的预聚物。
• US4045409A
  申请人：——

  公开号：US4045409A

  公开（公告）日：1977-08-30
• US4038320A
  申请人：——

  公开号：US4038320A

  公开（公告）日：1977-07-26
• Revisit of the Dessy−White Intramolecular Acetylene−Acetylene [2 + 2] Cycloadditions
  作者：Chung-Chieh Lee、Man-kit Leung、Gene-Hsiang Lee、Yi-Hung Liu、Shie-Ming Peng

  DOI：10.1021/jo061334v

  日期：2006.10.1

  thermal reactions of 4,4‘-disubstituted 2,2‘-bis(phenylethynyl)biphenyls with 2,3,4,5-tetraphenylcyclopenta-2,4-dienone were carried out under neat conditions and in diphenyl ether at temperatures between 260 and 270 °C to give rise to 9,10,11,12,13,14-hexaphenylcycloocta[l]phenanthrenes as the adducts in 12−23% yields. We traced these results to the intramolecular [2 + 2] thermal cyclization of 2,2‘-b

  在该实验中，在纯净的条件下，在4,4'-二取代的2,2'-双（苯基乙炔基）联苯与2,3,4,5-四苯基环戊-2,4-二烯酮中进行了一系列热反应。在260至270°C的温度下生成二苯醚，生成9,10,11,12,13,14-六苯基环八[1]菲作为加合物，收率为12-23％。我们将这些结果追溯到2,2'-双（苯基乙炔基）联苯的分子内[2 + 2]热环化反应以形成1,2-二苯基环丁[1]菲，并进一步被捕获为桥联酮Diels-Alder加合物，然后进行热脱羰基开环，生成了产物。