5-(3-thienyl)-2'-deoxycytidine | 136136-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(3-thienyl)-2'-deoxycytidine
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5-(3-thienyl)pyrimidin-2-one；4-amino-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-thiophen-3-ylpyrimidin-2-one
• CAS: 136136-40-8
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₄S
• 分子量: 309.346
• InChiKey: DDGBZGMQAALGCN-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 5-碘-2'-脱氧胞苷 在 [Pd(succinimidate)2(1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane)2] 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.08h， 以70%的产率得到5-(3-thienyl)-2'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  水溶性Pd-酰亚胺酸盐配合物：通过Pd催化交叉偶联合成化学修饰的核苷的广泛应用催化剂

  摘要：

  已采用由水溶性Pd-亚氨酸盐络合物组成的广泛适用的催化剂体系，以在温和条件下将水中的四个不同核苷进行Suzuki-Miyaura交叉偶联。催化剂体系的有效性质也使其可用于开发微波辅助规程，以加快催化反应的速度。初步的机理研究，借助催化剂毒性试验和使用电喷雾电离光谱仪进行的化学计量测试，揭示了可能存在同位催化剂体系。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02475

文献信息

• Imine-Palladacycles as Phosphine-Free Precatalysts for Low-Temperature Suzuki–Miyaura Synthesis of Nucleoside Analogues in Aqueous Media
  作者：José Luis Serrano、Luis García、José Pérez、Pedro Lozano、Jevy Correia、Santosh Kori、Anant R. Kapdi、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00580

  日期：2020.12.28

  tested, and bridging acetates were cleaved by reaction with neutral PPh3, yielding the corresponding mononuclear derivatives [Pd(R-C^N-SO3Na)(AcO)(PPh3)] (R = H (4), MeO (5), Cl (6)). Analytical and spectroscopic techniques confirmed the proposed formulas and reactivities reported for complexes 1–6. Structural characterization by X-ray diffraction of single crystals grown from samples of 4 and 6 produced

  通式[Pd（RC ^ N-SO 3 Na）（μ-AcO）} 2 ]（R = H（1），OMe（2），Cl（3））报道了结合有金属化的4-（N-亚苄基氨基）苯磺酸钠部分。这些配合物已被证明是用于合成功能化核苷类似物的极佳无膦催化剂，涉及在纯净水中5-碘-2'-脱氧尿苷与不同芳基硼酸的低温Suzuki-Miyaura偶联。的潜在的1 - 3还测试了合成前体，并通过与中性PPh 3反应裂解了桥接的乙酸盐，得到了相应的单核衍生物[Pd（RC ^ N-SO 3 Na）（AcO）（PPh 3）]（R = H（4） ，MeO（5），Cl（6））。分析和光谱技术证实所提出的公式和反应性报道的络合物1 - 6。通过X射线衍射对从4和6样品中生长的单晶进行结构表征可产生出乎意料但有价值的结晶介导化合物4cm和6cm 这也支持此处介绍的结果。
• Novel water-soluble phosphatriazenes: versatile ligands for Suzuki–Miyaura, Sonogashira and Heck reactions of nucleosides
  作者：Shatrughn Bhilare、Vijay Gayakhe、Ajaykumar V. Ardhapure、Yogesh S. Sanghvi、Carola Schulzke、Yulia Borozdina、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1039/c6ra19039a

  日期：——

  complexation reactions with Pd(OAc)2 and utilized for catalyzing column-free Suzuki–Miyaura cross-coupling of various purine and pyrimidine halonucleosides in water. The water-solubility of the catalytic system simplified the isolation of the cross-coupled products to mere filtration, while the catalytically active solution in the filtrate was recycled eight times. A novel copper-free Sonogashira coupling

  两种新的水溶性磷三氮烯配体已被合成为与Pd（OAc）2络合反应的通用配体，并用于催化水中各种嘌呤和嘧啶卤代核苷的无柱铃木-宫浦交叉偶联。催化系统的水溶性简化了交叉偶合产物的分离，使其仅需过滤，而滤液中的催化活性溶液则循环了八次。通过一锅合成FV-100（一种基于核苷的药物，用于带状疱疹或带状疱疹治疗的3期临床试验），也已建立了针对核苷的新型无铜Sonogashira偶联方案。通过另一种抗病毒药物：BVDU的合成证明了Heck反应的应用。
• Hassan, Mohamed E., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 6, p. 1295 - 1299
  作者：Hassan, Mohamed E.

  DOI：——

  日期：——
• HASSAN, MOHAMED E., COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 56,(1991) N, C. 1295-1299
  作者：HASSAN, MOHAMED E.

  DOI：——

  日期：——
• Water-Soluble Pd–Imidate Complexes: Broadly Applicable Catalysts for the Synthesis of Chemically Modified Nucleosides via Pd-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Vijay Gayakhe、Ajaykumar Ardhapure、Anant R. Kapdi、Yogesh S. Sanghvi、Jose Luis Serrano、Luis García、Jose Pérez、Joaquím García、Gregorio Sánchez、Christian Fischer、Carola Schulzke

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02475

  日期：2016.4.1

  A broadly applicable catalyst system consisting of water-soluble Pd–imidate complexes has been enployed for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of four different nucleosides in water under mild conditions. The efficient nature of the catalyst system also allowed its application in developing a microwave-assisted protocol with the purpose of expediting the catalytic reaction. Preliminary mechanistic studies

  已采用由水溶性Pd-亚氨酸盐络合物组成的广泛适用的催化剂体系，以在温和条件下将水中的四个不同核苷进行Suzuki-Miyaura交叉偶联。催化剂体系的有效性质也使其可用于开发微波辅助规程，以加快催化反应的速度。初步的机理研究，借助催化剂毒性试验和使用电喷雾电离光谱仪进行的化学计量测试，揭示了可能存在同位催化剂体系。