4-benzyl-2-(2-chlorophenyl)oxazol-5(4H)-one | 1236384-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-benzyl-2-(2-chlorophenyl)oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: 4-benzyl-2-(2-chlorophenyl)-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1236384-34-1
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO₂
• 分子量: 285.73
• InChiKey: SAPHJZNMTQCPLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯磺酰氟 、 4-benzyl-2-(2-chlorophenyl)oxazol-5(4H)-one 在 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.08h， 以83%的产率得到(S)-2-(4-benzyl-2-(2-chlorophenyl)-5-oxo-4,5-dihydrooxazol-4-yl)ethanesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  双催化对映选择性加成乙磺酰氟

  摘要：

  通过与 (DHQD) 2 PHAL 和氢键供体 (HBD)的协同催化，实现了吖内酯与亚乙基磺酰氟的对映选择性共轭加成。这种方法可以轻松获得一系列结构多样的吖内酯磺酰氟衍生物，具有良好的收率和对映选择性。吖内酯和磺酰氟基团的组合为药物发现产生了有价值的非天然 α-季铵酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01193
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酰胺 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-benzyl-2-(2-chlorophenyl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  双催化对映选择性加成乙磺酰氟

  摘要：

  通过与 (DHQD) 2 PHAL 和氢键供体 (HBD)的协同催化，实现了吖内酯与亚乙基磺酰氟的对映选择性共轭加成。这种方法可以轻松获得一系列结构多样的吖内酯磺酰氟衍生物，具有良好的收率和对映选择性。吖内酯和磺酰氟基团的组合为药物发现产生了有价值的非天然 α-季铵酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01193

文献信息

• Organocatalytic Oxyamination of Azlactones: Kinetic Resolution of Oxaziridines and Asymmetric Synthesis of Oxazolin-4-ones
  作者：Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Yin Zhu、Peng He、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja404379n

  日期：2013.7.10

  example of oxyamination of azlactones with oxaziridines was realized using a chiral bisguanidinium salt. Efficient catalytic asymmetric oxyamination and kinetic resolution of oxaziridines occurred simultaneously. Various chiral oxazolin-4-one derivatives with potential biological activity were obtained (up to 92% ee). Meanwhile, a series of optically pure oxaziridines were recovered with up to 99% ee and

  使用手性双胍盐实现吖内酯与恶氮丙啶氧胺化的第一个实例。氧氮丙啶的高效催化不对称氧化胺化和动力学拆分同时发生。获得了具有潜在生物活性的各种手性 oxazolin-4-one 衍生物（高达 92% ee）。同时，回收了一系列光学纯氧氮杂环丙烷，ee 高达 99%，并成功用于 3-甲基-1H-吲哚和苯乙烯的不对称氧化胺化。还通过对照实验研究了三重立体分化过程。
• Asymmetric Synthesis of 3,4-Diaminochroman-2-ones Promoted by Guanidine and Bisguanidium Salt
  作者：Shunxi Dong、Xiaohua Liu、Yulong Zhang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol2018888

  日期：2011.10.7

  A highly enantioselective synthesis of 3,4-diaminochroman-2-ones has been realized via the domino reaction of o-hydroxy aromatic aldimines and azlactones. Notably, a cis-product was obtained as the major product by the use of guanidine 2a whereas a trans-product was the major product with bisguanidium salt 3•HBArF4. In two cases, various substituted 3,4-dihydrocoumarins were obtained with high yields

  通过邻羟基芳族醛亚胺和a内酯的多米诺反应，已经实现了对3,4-二氨基苯并二氢吡喃-2-酮的高度对映选择性的合成。值得注意的是，通过使用胍2a获得了顺式产物作为主要产物，而反式产物是双胍盐3•HBAr F 4的主要产物。在两种情况下，以高收率（高达99％），出色的对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达> 99：1顺式：反式和98：2 ）获得了各种取代的3,4-二氢香豆素。反式：顺式，分别）在温和的反应条件下。
• Asymmetric [4+2] cycloaddition of azlactones with dipolar copper–allenylidene intermediates for chiral 3,4-dhydroquinolin-2-one derivatives
  作者：Bing-Bing Sun、Qing-Xian Hu、Jia-Ming Hu、Jie-Qiang Yu、Jun Jia、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.041

  日期：2019.7

  provides optically active 3,4-dihydroquinolin-2-ones in high yields with good enantioselectivities and diastereoselectivities. In this transformation, the chiral dipolar copper–allenylidene intermediates are kinetically generated via decarboxylative ethynyl benzoxazinanones, followed by the attack of the enolate azlactones to form enantiomerically enriched 3,4-dihydroquinolin-2-one structures.

  本文开发了一种pybox-copper催化的乙炔基苯并恶嗪酮酮与丁二酮的对映选择性脱羧[4 + 2]环加成反应，可提供高产率的旋光3,4-二氢喹啉-2-酮，具有良好的对映选择性和非对映选择性。在这种转化中，手性偶极铜-亚烯基中间体是通过脱羧乙炔基苯并恶嗪酮酮动力学生成的，然后烯醇盐a酸酯形成对映异构体富集的3,4-二氢喹啉-2-酮结构。
• [3 + 2] Cycloaddition of Oxazol-5-(4<i>H</i>)-ones with Nitrones for Diastereoselective Synthesis of Isoxazolidin-5-ones
  作者：Hong-Wu Zhao、Yue-Yang Liu、Yu-Di Zhao、Hai-Liang Pang、Xiao-Qin Chen、Xiu-Qing Song、Ting Tian、Bo Li、Zhao Yang、Juan Du、Ning-Ning Feng

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03206

  日期：2017.1.6

  In the presence of TMSCl, the [3 + 2] cycloaddition of oxazol-5-(4H)-ones with nitrones proceeded smoothly and furnished the desired isoxazolidin-5-ones with high diastereoselectivities in reasonable chemical yields. The chemical structure of the title compounds was firmly confirmed by X-ray single-crystal structure analysis.

  在存在TMSC1的情况下，恶唑5-（4H）-与硝酮的[3 + 2]环加成反应顺利进行，并以合理的化学产率提供了具有高非对映选择性的所需异恶唑烷-5--。通过X射线单晶结构分析牢固地确认了标题化合物的化学结构。
• Base-Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition of Diazooxindoles with Oxazol-5-(4<i>H</i> )-ones
  作者：Hong-Wu Zhao、Yue-Yang Liu、Yu-Di Zhao、Ning-Ning Feng、Juan Du、Xiu-Qing Song、Hai-Liang Pang、Xiao-Qin Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201701496

  日期：2018.1.23

  In the presence of DIPEA (diisopropylethylamine), a formal [3+2] cycloaddition reaction between diazooxindoles and oxazol‐5‐(4H)‐ones takes place easily to give new 3‐(1H‐1,2,4‐triazol‐1‐yl)indolin‐2‐ones in 61–98 % yield. The structure of the target molecules was confirmed by single‐crystal X‐ray structure analysis.

  在存在DIPEA（二异丙基乙胺）的情况下，重氮恶唑与恶唑-5-（4 H）-酮之间的[3 + 2]环加成反应很容易发生，从而生成新的3-（1 H -1、1,2,4-三唑‐1-yl）indolin-2-ones的产率为61–98％。通过单晶X射线结构分析确认了目标分子的结构。