2-(4-chlorophenyl)-1,3-oxathiolane | 22391-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1,3-oxathiolane
• 英文别名: 2-(4-chloro-phenyl)-[1,3]oxathiolane；2-(4-Chlor-phenyl)-[1,3]oxathiolan
• CAS: 22391-05-5
• 化学式: C₉H₉ClOS
• 分子量: 200.689
• InChiKey: SZAPXYMTZBFEND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-1,3-oxathiolane 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到4-氯苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  硼化镍介导的1,3-氧杂硫杂环戊烷的裂解：脱保护和还原的便捷方法

  摘要：

  摘要1,3-氧杂硫杂环戊烷被硼化镍快速裂解，从而允许相应的羰基化合物再生。还已经定义了最佳反应条件，以仅通过还原硫杂硫杂环戊烷获得醇。在室温下反应迅速，不需要保护气氛。温和的反应条件，简单的后处理和高收率是该方法的一些主要优点。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1608-3
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 2-巯基乙醇 在 三氯化铁 作用下， 反应 0.42h， 以90%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  氟化铁 (III)：在无溶剂条件下保护羰基化合物的高效通用催化剂

  摘要：

  在无溶剂条件下，使用催化量的氟化铁 (iii) 成功地将羰基化合物与 2-巯基乙醇和 ethane-1,2-dithiol 转化为草硫缩醛和二硫缩醛。在不影响工艺效率的情况下，催化剂被回收并在各种运行中重复使用。

  DOI：

  10.1071/ch05067

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• Amberlyst® 15 as a Mild, Chemoselective and Reusable Heterogeneous Catalyst for the Conversion of Carbonyl Compounds to 1,3-Oxathiolanes
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Raimondo Maggi、Alessandro Mazzacani、Paolo Righi、Giovanni Sartori

  DOI：10.1055/s-2001-17532

  日期：——

  Conversion of Carbonyl Compounds to 1,3-Oxathiolanes R berto Ballini,*a Giovanna Bosica,a Raimondo Maggi,*b Alessandro Mazzacani,b Paolo Righi,c Giovanni Sartorib a Dipartimento di Scienze Chimiche dell'Università, Via S. Agostino 1, 62032 Camerino (MC), Italy b Dipartimento di Chimica Organica e Industriale dell'Università, Parco Area delle Scienze 17A, 43100 Parma, Italy c Dipartimento di Chimica

  羰基化合物转化为 1,3-氧硫杂环戊烷 R berto Ballini,*a Giovanna Bosica,a Raimondo Maggi,*b Alessandro Mazzacani,b Paolo Righi,c Giovanni Sartorib a Dipartimento di Scienze Chimiche dell'Università, Via S. Agostino 1, 62032 Camerino (MC), Italy b Dipartimento di Chimica Organica e Industriale dell'Università, Parco Area delle Scienze 17A, 43100 Parma, Italy c Dipartimento di Chimica Organica 'A. Mangini' dell'Università
• Indium Trifluoromethanesulfonate as a Mild and Chemoselective Catalyst for the Conversion of Carbonyl Compounds into 1,3-Oxathiolanes
  作者：Tsuneo Sato、Kiyoshi Kazahaya、Nao Hamada、Shinya Ito

  DOI：10.1055/s-2002-33541

  日期：——

  An efficient method for the preparation of 1,3-oxathiolanes from aldehydes and ketones with 2-mercaptoethanol in the presence of a catalytic amount of indium trifluoromethanesulfonate is reported.

  报道了在催化量的三氟甲磺酸铟存在下，用 2-巯基乙醇从醛和酮制备 1,3-氧杂硫杂环戊烷的有效方法。
• Visible light photoredox catalyzed deprotection of 1,3-oxathiolanes
  作者：Mingyang Yang、Zhimin Xing、Bowen Fang、Xingang Xie、Xuegong She

  DOI：10.1039/c9ob02517k

  日期：——

  A mild and efficient visible light photoredox catalyzed aerobic deprotection of 1,3-oxathiolanes using Eosin Y as a photocatalyst is disclosed.

  公开了一种温和且有效的可见光光氧化还原催化空气氧化的1,3-氧硫杂环戊烷去保护方法，使用曙红Y作为光催化剂。

• Montmorillonite K-10 Clay as an Efficient Solid Catalyst for Chemoselective Protection of Carbonyl Compounds as Oxathiolanes with 2-Mercaptoethanol
  作者：Nabin C. Barua、Siddhartha Gogoi、Jagat C. Borah

  DOI：10.1055/s-2004-829054

  日期：——

  Montmorillonite K-10 clay has been found to be a mild and efficient solid catalyst for the protection of a variety of carbonyl compounds, such as oxathiolanes, with 2-mercaptoethanol in good to excellent yields. In addition, by using this catalyst, high chemoselective protection of aldehydes in presence of ketones has been achieved.

  蒙脱石 K-10 粘土已被发现是一种温和而有效的固体催化剂，用于保护各种羰基化合物，如氧硫杂环戊烷，与 2-巯基乙醇以良好到极好的收率。此外，通过使用这种催化剂，在酮的存在下实现了对醛的高化学选择性保护。