2-(2-chloro-phenyl)-[1,3]oxathiolane | 99586-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-chloro-phenyl)-[1,3]oxathiolane
• 英文别名: 2-(2-Chlor-phenyl)-[1,3]oxathiolan；1,3-Oxathiolane, 2-(2-chlorophenyl)-；2-(2-chlorophenyl)-1,3-oxathiolane
• CAS: 99586-81-9
• 化学式: C₉H₉ClOS
• 分子量: 200.689
• InChiKey: QAYKQQMWQFYBGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  123 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-phenyl)-[1,3]oxathiolane 在 t-butyl thionitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.6h， 以95%的产率得到2-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Kim, Yong Hae, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 74, # 1-4, p. 249 - 260

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 2-巯基乙醇 在 melamine trisulfonic acid 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到2-(2-chloro-phenyl)-[1,3]oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  三聚氰胺三磺酸作为一种新型、高效且可重复使用的醛类化学选择性氧硫代乙酰化催化剂

  摘要：

  然而，这些程序中的许多都具有以下一个或多个缺点：苛刻的反应条件、反应时间长、产率低、使用腐蚀性、昂贵或对水分敏感的试剂、在后处理过程中破坏催化剂，需要特别努力来准备催化剂和繁琐的后处理程序。因此，开发一种替代方法来保护醛类作为1,3-氧杂硫杂环戊烷是有空间的。近年来，引入用于官能团转化的新试剂，成为我们研究计划的重要组成部分。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.5.1119

文献信息

• Facile protection of carbonyl compounds as oxathiolanes and thioacetals promoted by PEG1000-based dicationic acidic ionic liquid as chemoselective and recyclable catalyst
  作者：Yi-Ming Ren、Juan-Juan Shao、Zhi-Chuan Wu、Shuai Zhang、Ting-Xian Tao

  DOI：10.1016/j.molliq.2014.04.020

  日期：2014.8

  and thioacetalization of carbonyl compounds have been achieved in high yields employing PEG1000-based dicationic acidic ionic liquid as a catalyst. The PEG ionic liquid and toluene have the advantages of both homogeneous and heterogeneous phases at different temperatures (biphasic conditions at lower temperatures and monophasic at higher temperatures) with the ease of product as well as catalyst separation

  使用基于PEG 1000的双阳离子酸性离子液体作为催化剂，已经以高收率实现了羰基化合物的有效的氧杂硫代缩醛化和硫代缩醛化。PEG离子液体和甲苯具有在不同温度下均相相和非均相相的优势（较低温度下为双相条件，较高温度下为单相），并且易于产品分离和催化剂分离。回收研究表明，离子液体可以很容易地回收并重复使用几次，而不会造成明显的活性损失。另外，通过使用这种催化剂，已经实现了羰基化合物的高化学选择性保护。
• Efficient Procedure for Oxathioacetalization Using the Novel Ionic Liquid
  作者：Shaohua Bao、Lu Chen、Yongjun Ji、Jianguo Yang

  DOI：10.1002/cjoc.201090351

  日期：2010.11

  The novel ionic liquid with multi‐SO3H groups has been synthesized through the simple procedure and its catalytic activity for the oxathioacetalization was investigated carefully at room temperature under solvent‐free condition. The results showed that the novel ionic liquid was very efficient for the reactions with the average yields over 90%. Mild reaction conditions, high yields, small amount of

  通过简单的步骤合成了具有多个SO 3 H基团的新型离子液体，并在室温下无溶剂条件下仔细研究了其对氧杂硫缩醛化的催化活性。结果表明，新型离子液体对反应非常有效，平均收率超过90％。温和的反应条件，高收率，少量使用，操作简便，不需要任何溶剂，广泛的适用性，可重复使用性和化学选择性是该方法的关键特征。
• Stereoselective preparation of trifluoromethyl containing 1,4-oxathiolane derivatives through ring expansion reaction of 1,3-oxathiolanes
  作者：Shifa Zhu、Chunhui Xing、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.050

  日期：2006.1

  Trifluoromethyl containing 1,4-oxathiolanes are synthesized in excellent yields and high stereoselectivities from the expansion reactions of sulfur ylide intermediates, which were prepared from the reaction of 2-diazo-3,3,3-trifluoro-propionic acid methyl ester and 1,3-oxathiolanes in the presence of Rh2(OAc)4.

  含有三氟甲基的1,4-氧杂硫杂环戊烷是由硫叶立德中间体的膨胀反应以高收率和高立体选择性合成的，后者是由2-重氮-3,3,3-三氟丙酸甲酯与1，在Rh 2（OAc）4存在下的3-氧杂硫杂环戊烷。
• Efficient regeneration of aldehydes from their corresponding 1,3-oxathiolanes in the absence of solvent
  作者：Farhad Shirini、Seyyedeh Kobra Mirhashemi、Aysa Pourvali、Masoumeh Abedini

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.10.034

  日期：2011.4

  A mild and efficient method for the oxidative deprotection of 1,3-oxathiolanes with Fe(NO3)(3)center dot 9H(2)O and Cu(NO3)(2)center dot 3H(2)O in the absence of solvent is reported. (C) 2010 Farhad Shirini. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Facile protection of carbonyl compounds as oxathiolanes and transoxathioacetalization of oxyacetals promoted by iron(III) trifluoroacetate or trifluoromethanesulfonate as chemoselective and recyclable catalysts
  作者：Hadi Adibi、Hadi Jafari

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.04.002

  日期：2007.6

  Oxathioacetalization of carbonyl compounds and transoxathioacetalization of O,O-acetals/ketals are reported under nearly neutral conditions promoted by iron(III) trifluoroacetate [Fe(CF3CO2)(3)] or trifluoromethanesulfonate [Fe(CF3SO3)(3)] as recyclable and highly efficient Lewis acid catalysts. (c) 2007 Elsevier B.V. All rights reserved.