melamine trisulfonic acid | 778543-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: melamine trisulfonic acid
• 英文别名: MTSA；1,3,5-Triazine-2,4,6-triyltrisulfamic acid；[4,6-bis(sulfoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]sulfamic acid
• CAS: 778543-37-6
• 化学式: C₃H₆N₆O₉S₃
• 分子量: 366.313
• InChiKey: JQVCMZYBCZBAPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 密度：
  2.742±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  263
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三聚氰胺 在 盐酸 、 氯磺酸 作用下， 反应 0.5h， 以85%的产率得到melamine trisulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Melamine Trisulfonic Acid: An Efficient, Heterogeneous and Reusable Catalyst for the Synthesis of 10-Aryl-6,8-dimethyl- 6, 10-dihydro-5-oxa-6,8-diazaanthra [2,3-d][1,3]dioxole- 7,9-diones

  摘要：

  三磺酸三聚氰胺被用作高效可循环催化剂，用于在无溶剂条件下通过3,4-亚甲二氧苯酚、芳香醛和1,3-二甲基巴比妥酸的缩合反应合成10-芳基-6,8-二甲基-6,10-二氢-5-氧-6,8-二氮杂蒽[2,3-d][1,3]二噁烷-7,9-二酮。反应中使用了不同类型的芳香醛，在所有情况下产物的收率都在良好至优秀之间。

  DOI：

  10.1155/2011/853747
• 作为试剂：
  描述：

  六甲基二硅氮烷 、 4-甲氧基苄醇 在 melamine trisulfonic acid 作用下， 反应 0.25h， 以91%的产率得到(4-甲氧基苯基)甲氧基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Melamine-Trisulfonic-Acid-Catalyzed Trimethylsilylation of Alcohols and Phenols

  摘要：

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.544272

文献信息

• Melamine Trisulfonic Acid (MTSA): A New Efficient Catalyst for the Chemoselective Methoxymethylation of Alcohols
  作者：Farhad Shirini、Mohammad Ali Zolfigol、Jalal Albadi

  DOI：10.1080/00397910903026707

  日期：2010.2.26

  Melamine trisulfonic acid, which is easily prepared by the reaction of melamine with neat chlorosulfonic acid, is able to efficiently catalyze the chemoselective methoxymethylation of alcohols with dimethoxymethane (DMM). All reactions were performed under mild and completely heterogeneous reaction conditions in good to high yields.

  三聚氰胺三磺酸很容易通过三聚氰胺与纯氯磺酸反应制备，能够有效地催化醇与二甲氧基甲烷（DMM）的化学选择性甲氧基甲基化。所有反应均在温和且完全非均相的反应条件下以良好至高产率进行。
• Melamine Trisulfunic Acid: An Efficient and Recyclable Solid Acid Catalyst for the Synthesis of 4,4′-(Arylmethylene)-bis-(1<i>H</i>-pyrazol-5-ols)
  作者：Nasir Iravani、Jalal Albadi、Hamide Momtazan、Mojtaba Baghernejad

  DOI：10.1002/jccs.201200345

  日期：2013.4

  Melamine trisulfunic acid is employed as a recyclable catalyst for the condensation reaction of aromatic aldehydes with 3‐methyl‐l‐phenyl‐2‐pyrazolin‐5‐one. This condensation reaction was performed in ethanol under refluxing conditions giving 4,4′‐(arylmethylene)‐bis‐(3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐5‐ols) in 80‐96% yields.

  三聚氰胺三磺酸被用作芳香醛与3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮缩合反应的可回收催化剂。该缩合反应在乙醇中在回流条件下进行，得到4,4'-（芳基亚甲基）-双-（3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇），产率为80-96％。
• One-pot Three-component Synthesis of Spiro[pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine-4,3′-indoline] Derivatives Catalyzed by Melamine Trisulfonic Acid
  作者：Li-Min Yang、Peng-Li Sun、Li-Qiang Wu

  DOI：10.1002/jccs.201200046

  日期：2012.12

  Novel spiro[pyrazolo[3,4‐b]pyridine‐4,3′‐indoline] derivatives were prepared by the three‐component reaction of isatins 3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐5‐amine and Meldrum's acid in the presence of a catalytic amount of melamine trisulfonic acid. This protocol provides a simple one‐step procedure with the advantages of easy work‐up, mild reaction conditions and environmentally benign.

  新型的螺[ pyrazolo [3,4- b ]吡啶-4,3'-二氢吲哚]衍生物是通过靛蓝3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5-胺与Meldrum酸的三组分反应制备的在催化量的三聚氰胺三磺酸存在下。该协议提供了一个简单的一步程序，具有易于处理，反应条件温和且对环境无害的优点。
• Reusable melamine trisulfonic acid-catalyzed three-component synthesis of 7-alkyl-6H,7H-naphtho[1′,2′:5,6]pyrano[3,2-c]chromen-6-ones
  作者：Weiwei Ma、Xiao Wang、Fulin Yan、Liqiang Wu、Yingling Wang

  DOI：10.1007/s00706-010-0427-9

  日期：2011.2

  AbstractAn efficient synthesis of 7-alkyl-6H,7H-naphtho[1′,2′:5,6]pyrano[3,2-c]chromen-6-ones by three-component condensation reaction of β-naphthol, aromatic aldehydes, and 4-hydroxycoumarin under solvent-free conditions in good to excellent yields and short reaction times using reusable melamine trisulfonic acid as solid acid catalyst has been investigated. Graphical abstract

  摘要通过β-萘酚的三组分缩合反应有效合成7-烷基-6 H，7 H-萘[1'，2'：5,6]吡喃并[3,2 - c ]铬n-6-使用可重复使用的三聚氰胺三磺酸作为固体酸催化剂，研究了在无溶剂条件下芳族醛和4-羟基香豆素的良好，优异的收率和较短的反应时间。 图形概要
• Melamine Sulfonic Acid: A Recoverable Catalyst for the Ecofriendly Synthesis of Thiocyanohydrins Under Solvent-Free Conditions
  作者：Ali Reza Kiasat、Mehdi Fallah-Mehrjardi

  DOI：10.1080/00397910903100734

  日期：2010.4.26

  novel and efficient solid acid catalyst has been synthesized and used in the ring opening of epoxides under solvent-free conditions. This catalyst afforded the corresponding thiocyanohydrins with good regioselectivity and very short reaction times. The catalyst can be easily separated and reused several times without appreciable loss of activity. The availability and recoverability of the catalyst with

  三聚氰胺磺酸作为一种新型高效的固体酸催化剂已被合成并用于无溶剂条件下环氧化物的开环。该催化剂以良好的区域选择性和非常短的反应时间提供相应的硫氰醇。催化剂可以很容易地分离和重复使用多次而不会明显损失活性。催化剂的可用性和可回收性以及易于操作和后处理使该方法对有机合成具有吸引力。