N-[2-(phenylsulfonyl)ethyl]propan-2-amine | 85052-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(phenylsulfonyl)ethyl]propan-2-amine
• 英文别名: 1-methyl-N-[2-(phenylsulfonyl)ethyl]ethanamine；N-(2-phenylsulfonylethyl)-2-propanamine；N-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]propan-2-amine
• CAS: 85052-84-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂S
• mdl: MFCD17241484
• 分子量: 227.327
• InChiKey: VPPLBSVKOFEITE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.9±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-[2-(phenylsulfonyl)ethyl]propan-2-amine 在 copper diacetate 、 苯基-P-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以71%的产率得到1-[2-(Benzenesulfonyl)ethyl]-4-methylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  脂肪胺到 β-内酰胺的一般催化 β-C-H 羰基化

  摘要：

  CO 率先制造 β-内酰胺环 应变的 β-内酰胺环是青霉素和其他一些药物的关键特征。威尔考克斯等人。通过一氧化碳与仲胺的钯催化偶联，设计了一条通向这些四元环基序的通用途径。庞大的羧酸盐配体似乎有助于将 CO 初步掺入 Pd 酐中，然后通过 C-H 活化被胺攻击以建立闭环。与之前的 C-H 活化先于 CO 插入的方案相比，这种方法拓宽了底物范围。科学，这个问题 p。851 庞大的羧酸盐配体引导钯将一氧化碳和仲胺偶联成用于药物研究的多功能基序。胺的合成和功能化方法对于各种化学应用具有本质的重要性。我们提出了一种通用的碳氢键活化过程，该过程结合了现成的脂肪胺和原料气一氧化碳，以形成合成通用的增值酰胺产品。操作简单的钯催化过程利用了独特的反应途径，其中空间位阻的羧酸盐配体协调对钯酐的胺攻击，将脂肪胺转化为 β-内酰胺。该反应可成功用于多种仲胺，并可用作后期官能化策略，以提供可用于药物研究和其他领域

  DOI：

  10.1126/science.aaf9621
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基砜 、 异丙胺 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到N-[2-(phenylsulfonyl)ethyl]propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  1,4-钯Shift / C（sp 3）–H活化策略用于五元环的远程构建

  摘要：

  如图1所示，n-金属转移是一种优雅的替代方法，可以使简单前体中的远程C-H键实现功能化。在这项工作中，我们报告了一个新颖而简单的Pd 0催化的多米诺骨牌反应，涉及1，4-钯的转变和C（sp 3）-H的活化并导致（稠合的）五元环。该方法可以使用各种有价值的亚芳基γ-内酰胺和茚满酮，并被用于（-）-吡咯烷的形式合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00187

文献信息

• A Novel One-Pot Reaction:  Zwitterionic Rhodium Complex-Catalyzed Hydroaminovinylation of Vinyl Sulfones and a Vinylphosphonate
  作者：Yong-Shou Lin、Bassam El Ali、Howard Alper

  DOI：10.1021/ja010923+

  日期：2001.8.1

  A new one-pot hydroaminovinylation reaction has been achieved for the synthesis of sulfonated and phosphonated enamines using the zwitterionic rhodium complex Rh+(cod)(η6-PhBPh3)together with a chelating phosphine ligand as the catalyst. E.g., hydroaminovinylation of MeSO2CH:CH2 in the presence of syngas and Me2CHNH2 gave MeSO2CMe:CHNHCHMe2 and byproduct MeSO2CH2CH2NHCHMe2. The regioand stereoselectivity

  使用两性离子铑配合物 Rh+(cod)(η6-PhBPh3) 和螯合膦配体作为催化剂，实现了一种新的一锅氢氨基乙烯基化反应，用于合成磺化和膦酸化的烯胺。例如，在合成气和 Me2CHNH2 存在下，MeSO2CH:CH2 的氢氨基乙烯基化得到 MeSO2CMe:CHNHCHMe2 和副产物 MeSO2 NHCHMe2。反应的区域选择性和立体选择性通常非常好。
• N-(arylthioalkyl)-N'-(aminoalkyl)ureas
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04597902A1

  公开（公告）日：1986-07-01

  N-(arylthioalkyl)-N'-(aminoalkyl)ureas and thioureas and oxidation derivatives having the formula ##STR1## wherein B is thio, sulfinyl or sulfonyl; R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl, 2-furanyl, phenyl, substituted phenyl or phenyl-loweralkyl and R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen, loweralkyl, phenyl or phenyl-loweralkyl wherein phenyl is optionally substituted, or R.sup.3 and R.sup.4 taken with the adjacent nitrogen form a heterocyclic residue.

  N-(芳基硫代烷基)-N'-(氨基烷基)脲和硫脲以及具有以下结构式的氧化衍生物 其中B为硫、亚硫酰基或磺酰基；R.sup.1和R.sup.2为氢、较低烷基、环烷基、2-呋喃基、苯基、取代苯基或苯基-较低烷基，R.sup.3和R.sup.4为氢、较低烷基、苯基或苯基-较低烷基，其中苯基可选择性地取代，或R.sup.3和R.sup.4与相邻的氮形成杂环残基。
• N-(aryl-,aryloxy-,arylthio-arylsulfinyl-and arylsulfonyl-)alkyl-N,N'-(or
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04895840A1

  公开（公告）日：1990-01-23

  Novel N-(Aryl-,aryloxy-,arylthio-,arylsulfinyl-and arylsulfonyl-)alkyl-N,N'-(or N',N')alkylaminoalkyl ureas, thioureas and cyanoguanidines represented by the following formula: ##STR1## wherein Ar is aryl selected from the group consisting of 1- and 2-naphthyl, 2,3-dihydro-1H-inden-4(or 5)-yl,2-furanylmethyl,2-pyridinyl, phenyl and phenyl substituted by 1-3 radicals commonly used in the pharmaceutical art; (X).sub.d is oxygen, thio, sulfinyl, sulfonyl or d is zero; Z and W are each R or-(CH.sub.2).sub.m -NR.sup.1 R.sup.2 wtih the proviso that when Z is R, W is-(CH.sub.2).sub.m -NR.sup.1 R.sup.2 and when Z is-(CH.sub.2).sub.m -NR.sup.1 R.sup.2, W is R; B is carbonyl, thioxomethyl, or cyanoiminomethyl; R, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are selected from the group consisting of hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl, phenyl or phenyl-loweralkyl wherein phenyl may be substituted by 1-3 radicals commonly used in the pharmaceutical art; R.sup.1 and R.sup.2, and R.sup.3 and R.sup.4 may together with the adjacent nitrogen form the heterocyclic ring structure 1-homopiperidinyl, 4-morpholinyl, 1-piperazinyl, 4-substituted-1-piperazinyl, 1-pyrrolidinyl or 1-piperidinyl and the pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. A pharmaceutical method for administering the compounds for their cardiac antiarrhythmic effect and pharmaceutical compositions for the treatment of cardiac arrhythmia are also disclosed.

  新颖的N-(芳基-,芳氧基-,芳硫基-,芳基亚砜和芳基砜基)-烷基-N,N'-(或N',N')烷基氨基烷基脲、硫脲和氰胍嘧啶的化合物，其化学式如下所示：##STR1## 其中Ar是从含有1-和2-萘基、2,3-二氢-1H-茚-4(或5)-基、2-呋喃基甲基、2-吡啶基、苯基和苯基经常用于制药领域的1-3基团的基团中选择的芳基；(X).sub.d是氧、硫、亚砜、砜基或d为零；Z和W分别是R或-(CH.sub.2).sub.m -NR.sup.1 R.sup.2，但当Z为R时，W为-(CH.sub.2).sub.m -NR.sup.1 R.sup.2，当Z为-(CH.sub.2).sub.m -NR.sup.1 R.sup.2时，W为R；B是羰基、硫代甲基或氰基亚胺基甲基；R、R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4是从氢、较低烷基、环烷基、苯基或苯基-较低烷基中选择的基团，其中苯基可以被1-3经常用于制药领域的基团取代；R.sup.1和R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4可以与相邻的氮一起形成杂环环结构1-异喹啉基、4-吗啉基、1-哌嗪基、4-取代-1-哌嗪基、1-吡咯基或1-哌啶基及其药用可接受的盐也被揭示。还公开了一种用于给药化合物的心脏抗心律失常效应和用于治疗心律失常的心脏抗心律失常效应的制药方法和制药组合物。
• N-(arylthioalkyl)-N'-(aminoalkyl)ureas useful in the treatment of
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04724235A1

  公开（公告）日：1988-02-09

  N-(Arylthioalkyl)-N'-(aminoalkyl)ureas and thioureas and oxidation derivatives having the formula ##STR1## wherein B is thio, sulfinyl or sulfonyl; R.sup.1 and R.sup.2 are hydrogen, loweralkyl, cycloalkyl, 2-furanyl, phenyl, substituted phenyl or phenyl-loweralkyl and R.sup.3 and R.sup.4 are hydrogen, loweralkyl, phenyl or phenyl-loweralkyl wherein phenyl is optionally substituted, or R.sup.3 and R.sup.4 taken with the adjacent nitrogen form a heterocyclic residue. The compounds are useful in the treatment of cardiac arrhythmia.

  N-(芳基硫代烷基)-N'-(氨基烷基)脲和硫脲以及具有公式##STR1##的氧化衍生物，其中B是硫、亚砜基或磺酰基；R1和R2是氢、较低烷基、环烷基、2-呋喃基、苯基、取代苯基或苯基-较低烷基，R3和R4是氢、较低烷基、苯基或苯基-较低烷基，其中苯基可选择性地被取代，或R3和R4与相邻的氮形成杂环残基。这些化合物在治疗心律失常方面有用。
• Derivatives of alkylaminoalkyl ureas and cyanoguanidines
  申请人：A.H. ROBINS COMPANY, INCORPORATED

  公开号：EP0295010A1

  公开（公告）日：1988-12-14

  Compounds of general formula I wherein, Ar represents a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 2,3-dihydro-1 H-inden-4(or 5)-yl group, a 2-furanylmethyl group, a 2-pyridinyl group, a phenyl group or a phenyl substituted by one to three substituents wherein the or each substituent independently represents a loweralkyl group, a loweralkoxy group, a diloweralkylamino group, a cyano group, a loweralkylthio group, a loweralkylsulfinyl group, a loweralkylsulfonyl group, an acyl group, an acylamino group, an aminocarbonyl group, a diloweral- kylaminoloweralkoxy group, a trifluoromethyl group, a nitro group or a halogen atom; X represents a thio group, a sulfinyl group, a sulfonyl group or an oxygen atom; d represents zero or one; B represents a carbonyl group, a thioxomethyl group or a cyanoiminomethyl group; each of n, m and p independently represents an integer from 2 to 6 inclusive; each of Z and W independently represent an R group or a group with the proviso that when Z represents R, W represents a -(CH2)m-NR1R2 group and when Z represents (CH2)m-NR1R2, W represents R; each of R, R1, R2, R3 and R4 independently represents a hydrogen atom, a loweralkyl group, a cycloalkyl group, a phenyl group or a phenylloweralkyl group wherein phenyl may be substituted by one to three radicals wherein each radical independently represents a loweralkyl group, a loweralkoxy group, a cyano group, a trifluoromethyl group, a nitro group or a halogen atom or each of R1 and R2, and R3 and R4 may, together with the adjacent nitrogen atom form the heterocyclic ring structure 1-homopiperidinyl, 1-piperidinyl, 4-morpholinyl, 1-pyrrolidinyl, 1-piperazinyl, or 4-substituted-1-piperazinyl; with the further proviso that some meanings given for the symbols must not be realized simultaneously, as indicated specifically in claim 1, or the pharmaceutically acceptable salts thereof are useful in the treatment of cardiac arrhythmia.

  通式 I 的化合物 其中 Ar 代表 1-萘基、2-萘基、2,3-二氢-1 H-茚-4（或 5）-基、2-呋喃甲基、2-吡啶基、苯基或被一至三个取代基取代的苯基，其中或每个取代基独立地代表低级烷基、一个低级烷氧基、一个低级烷氨基、一个氰基、一个低级烷硫基、一个低级烷基亚磺基、一个低级烷基磺酰基、一个酰基、一个酰氨基、一个氨基羰基、一个低级烷氨基低级烷氧基、一个三氟甲基、一个硝基或一个卤原子； X 代表硫代基团、亚砜基团、磺酰基团或氧原子； d 代表 0 或 1； B 代表羰基、硫氧甲基或氰亚氨基甲基； n、m 和 p 各自独立地代表 2 至 6（含 6）的整数 Z和W各自独立地代表一个R基团或一个 但当 Z 代表 R 时，W 代表-(CH2)m-NR1R2 基团；当 Z 代表 ( )m-NR1R2 时，W 代表 R； R、R1、R2、R3 和 R4 各自独立地代表氢原子、低级烷基、环烷基、苯基或苯基低级烷基，其中苯基可被一至三个基团取代，每个基团独立地代表低级烷基、低级烷氧基、氰基、三氟甲基、硝基或卤素原子或 R1 和 R2 以及 R3 和 R4 中的每一个可与相邻的氮原子一起形成杂环结构 1-高哌啶基、1-哌啶基、4-吗啉基、1-吡咯烷基、1-哌嗪基或 4-取代-1-哌嗪基； 进一步的但书是，如权利要求 1 中特别指出的，符号的某些含义不得同时实现，或其药学上可接受的盐类可用于治疗心律失常。