diphenyl N-[(5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl]phosphoramidate | 1616839-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenyl N-[(5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl]phosphoramidate
• 英文别名: 5-Hydroxy-2-[[[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]amino]methyl]pyran-4-one；5-hydroxy-2-[[[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]amino]methyl]pyran-4-one
• CAS: 1616839-64-5
• 化学式: C₁₈H₁₆NO₆P
• 分子量: 373.302
• InChiKey: VHEHWMCCXMZWDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 diphenyl N-[(5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl]phosphoramidate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.25h， 以40%的产率得到chlorido(η⁶-p-cymene){5-oxo-κO-2-[(diphenylphosphoramido)methyl]-4H-pyronato-κO}ruthenium(II)
  参考文献：
  名称：

  Aqueous chemistry and antiproliferative activity of a pyrone-based phosphoramidate Ru(arene) anticancer agent

  摘要：

  一种水稳定性磷酰胺Ru（arene）金属药物在人类癌细胞系中显示出与KP1019相当的抗增殖活性。这种新型化合物可以交联细胞色素 c 的肽骨架，但凋亡诱导特性较低。

  DOI：

  10.1039/c4dt00569d
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 、 2-(叠氮甲基)-5-羟基吡喃-4-酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到diphenyl N-[(5-hydroxy-4-oxo-4H-pyran-2-yl)methyl]phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  Aqueous chemistry and antiproliferative activity of a pyrone-based phosphoramidate Ru(arene) anticancer agent

  摘要：

  一种水稳定性磷酰胺Ru（arene）金属药物在人类癌细胞系中显示出与KP1019相当的抗增殖活性。这种新型化合物可以交联细胞色素 c 的肽骨架，但凋亡诱导特性较低。

  DOI：

  10.1039/c4dt00569d

文献信息

• Aqueous chemistry and antiproliferative activity of a pyrone-based phosphoramidate Ru(arene) anticancer agent
  作者：Samuel M. Meier、Maria S. Novak、Wolfgang Kandioller、Michael A. Jakupec、Alexander Roller、Bernhard K. Keppler、Christian G. Hartinger

  DOI：10.1039/c4dt00569d

  日期：——

  A water-stable phosphoramidate Ru(arene) metallodrug shows antiproliferative activity comparable to KP1019 in human cancer cell lines. This novel compound can cross-link the peptide backbone of cytochrome c, but features low apoptosis inducing properties.

  一种水稳定性磷酰胺Ru（arene）金属药物在人类癌细胞系中显示出与KP1019相当的抗增殖活性。这种新型化合物可以交联细胞色素 c 的肽骨架，但凋亡诱导特性较低。