N-phenylmethanesulfonyl-DL-phenylalanine | 7469-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenylmethanesulfonyl-DL-phenylalanine
• 英文别名: N-Phenylmethansulfonyl-DL-phenylalanin；2-(Benzylsulfonylamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 7469-31-0
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄S
• 分子量: 319.381
• InChiKey: ICFOBMSVJMGIMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 、 苄磺酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-phenylmethanesulfonyl-DL-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  The Use of Benzylsulfonyl Chloride in Peptide Syntheses^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01560a036

文献信息

• Method for producing optical-active cis-piperidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040171836A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  An optical-active cis-piperidine derivative of high chemical purity and high optical purity is efficiently produced through optical resolution of a cis-piperidine derivative mixture, racemic cis-piperidine derivative with an optical-active tartaric acid derivative or an optical-active amino acid derivative. For the optical-active tartaric acid derivative, preferred are optical-active di(paratoluoyl)tartaric acid and optical-active di(4-methoxybenzoyl)tartaric acid; and for the optical-active amino acid derivative, preferred is optical-active N-benzenesulfonylphenylalanine.

  高化学纯度和高光学纯度的光学活性顺式哌啶衍生物可通过对顺式哌啶衍生物混合物进行光学分辨得到，所述混合物包括光学活性酒石酸衍生物或光学活性氨基酸衍生物与混合的顺式哌啶衍生物，所述混合的顺式哌啶衍生物为消旋的。对于光学活性酒石酸衍生物，首选的是光学活性二(对甲苯基)酒石酸和光学活性二(4-甲氧基苯甲酰)酒石酸；对于光学活性氨基酸衍生物，首选的是光学活性N-苯磺酰苯丙氨酸。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE CIS-PIPERIDINE DERIVATIVES
  申请人：Toray Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：EP1457487A1

  公开（公告）日：2004-09-15

  An optical-active cis-piperidine derivative of high chemical purity and high optical purity is efficiently produced through optical resolution of a cis-piperidine derivative mixture, racemic cis-piperidine derivative with an optical-active tartaric acid derivative or an optical-active amino acid derivative. For the optical-active tartaric acid derivative, preferred are optical-active di(paratoluoyl)tartaric acid and optical-active di(4-methoxybenzoyl)tartaric acid; and for the optical-active amino acid derivative, preferred is optical-active N-benzenesulfonylphenylalanine.

  通过对顺式哌啶衍生物混合物、外消旋顺式哌啶衍生物与光学活性酒石酸衍生物或光学活性氨基酸衍生物进行光学解析，可高效制得化学纯度和光学纯度都很高的光学活性顺式哌啶衍生物。对于光学活性酒石酸衍生物，优选光学活性二（对羟基苯甲酰基）酒石酸和光学活性二（4-甲氧基苯甲酰基）酒石酸；对于光学活性氨基酸衍生物，优选光学活性 N-苯磺酰基苯丙氨酸。