2-Acetamido-indanon-(1) | 13575-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-Acetamido-indanon-(1)
• 英文别名: N-(1-Oxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-yl)acetamide；N-(3-oxo-1,2-dihydroinden-2-yl)acetamide
• CAS: 13575-94-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: BEJSVSMVFQDPJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Acetamido-indanon-(1) 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1S,2S)-trans-2-amino-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  Synthese voncis- undtrans-2-Amino-indanol

  摘要：

  AbstractDurch katalytische Hydrierung bzw. NaBH4‐Reduktion von 2‐Isonitroso‐indanon (1a) werden beide stereoisomere Formen des 2‐Amino‐indanols (4a, 6a) erhalten. Das sterische Ergebnis der Hydrierung ist vom pH‐Wert der Lösung abhängig: Im sauren Milieu entsteht die cis‐Form, im neutralen oder alkalischen die trans‐Form. Ferner wurden methoxylierte 2‐Amino‐indanole dargestellt, von denen diejenigen mit einer Methoxygruppe in 5‐Stellung leicht unter Stickstoff‐Eliminierung in β‐Indanone übergehen.

  DOI：

  10.1002/jlac.19697250115
• 作为产物：
  描述：

  DL-苯丙氨酸 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-Acetamido-indanon-(1)
  参考文献：
  名称：

  1,4-Oxazines via intramolecular ring closure of .beta.-hydroxydiazoacetamides: phenylalanine to tetrahydroindeno[1,2-b]-1,4-oxazin-3(2H)-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a009

文献信息

• <i>trans</i>-Diastereoselective Ru(II)-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Acetamido Benzocyclic Ketones via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Andrej Emanuel Cotman、Matic Lozinšek、Baifan Wang、Michel Stephan、Barbara Mohar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01069

  日期：2019.5.17

  A highly efficient enantio- and diastereoselective catalyzed asymmetric transfer hydrogenation via dynamic kinetic resolution (DKR–ATH) of α,β-dehydro-α-acetamido and α-acetamido benzocyclic ketones to ent-trans-β-amido alcohols is disclosed employing a new ansa-Ru(II) complex of an enantiomerically pure syn-N,N-ligand, i.e. ent-syn-ULTAM-(CH2)3Ph. DFT calculations of the transition state structures

  一个高效对映和非对映选择性通过动态动力学拆分α的（DKR-ATH），β-脱氢-α乙酰氨基和α乙酰氨基benzocyclic酮以催化的不对称转移氢化ENT -反式-β-酰氨基醇，公开了采用新安莎-Ru（II）配合物的对映体纯的顺式- ñ，ñ σ-配体，即，耳鼻喉科-顺-ULTAM-（CH 2）3过渡态结构的Ph.DFT计算显示出非典型的两叉式基质吸引人的稳定化，结合了常见的CH /π静电相互作用和新的O═S═O···HNAc H键，因此有利于反式构型的产物。
• Derivatives of 2-aminoetetralin
  作者：R. I. Thrift

  DOI：10.1039/j39670000288

  日期：——

  Some 2-amino-6,7-dimethoxytetralins have been prepared for pharmacological test. Certain differences in reactivity of 2-amino-1-tetralol and 2-amino-1-indanol compared with the analogues containing methoxyl para to the benzylic group are noted.

  一些2-氨基-6,7-二甲氧基四氢萘已制备用于药理学测试。注意到与含苄基对位甲氧基的类似物相比，2-氨基-1-四氢萘酚和2-氨基-1-吲哚醇的反应性存在某些差异。
• Design and synthesis of novel 1,3-diene bridged chiral atropoisomeric diphosphine ligands for asymmetric hydrogenation of α-dehydro amino ketones
  作者：Xuefeng Tan、Shuang Gao、Chunyan Yang、Qiwei Lang、Xiaobing Ding、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1007/s11426-023-1798-1

  日期：2023.10

  series of novel atropisomeric diphosphine ligands termed TanPhos were designed and synthesized, which has a smaller bite angle compared with that of other ligands such as BINAP. TanPhos showed high reactivity and enantioselectivity in the rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation of a-dehydro amino ketones, and up 99% yield and 99% ee were obtained for a wide range of chiral α-amino ketones.

  设计并合成了一系列新型阻转异构二膦配体TanPhos，与BINAP等其他配体相比，其具有更小的咬角。TanPhos 在铑催化的 α-脱氢氨基酮不对称氢化反应中表现出高反应活性和对映选择性，多种手性 α-氨基酮的产率高达 99%，ee 高达 99%。
• Sych,E.D. et al., Soviet progress in chemistry, 1967, vol. 33, # 1, p. 57 - 61
  作者：Sych,E.D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MCCLURE, D. E.;LUMMA, P. K.;ARISON, B. H.;JONES, J. H.;BALDWIN, J. J., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 16, 2675-2679
  作者：MCCLURE, D. E.、LUMMA, P. K.、ARISON, B. H.、JONES, J. H.、BALDWIN, J. J.

  DOI：——

  日期：——