methyl 4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbonyl)benzoate | 117259-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbonyl)benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2-naphthalenyl)carbonyl]benzoate；Methyl 4-[(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)carbonyl]benzoate；methyl 4-(5,5,8,8-tetramethyl-6,7-dihydronaphthalene-2-carbonyl)benzoate
• CAS: 117259-83-3
• 化学式: C₂₃H₂₆O₃
• 分子量: 350.458
• InChiKey: IVHHFAZLFWXCIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbonyl)benzoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到methyl 4-benzoate
  参考文献：
  名称：

  Conformational Effects on Retinoid Receptor Selectivity. 2. Effects of Retinoid Bridging Group on Retinoid X Receptor Activity and Selectivity

  摘要：

  The natural retinoid 9-cis-retinoic acid is an activating ligand for both the retinoic acid receptors (RARs) and the retinoid X receptors (RXRs), which are members of the retinoid/thyroid hormone/steroid hormone family of nuclear receptor proteins that activate gene transcription through specific response elements. The pharmacophoric groups necessary to confer RXR selectivity were established by evaluating the ability of 21 conformationally restricted retinoids to activate, the TREpal retinoic acid receptor response element for gene transcription in the presence of one of the three RAR subtypes or RXR alpha. In contrast to those retinoids selective for the RARs, these RXR-selective retinoids have one less atom in the bridge linking the hydrophobic and carboxylic acid termini of the retinoid skeleton. Therefore, a one-carbon bridge replaces the 19-methyl group and SE-double bond of S-cis-retinoic acid and is further functionalized by inclusion in an isopropylidene group, a dioxolane ring, or a cyclopropane ring for optimal RXR alpha activity and selectivity. In addition, the beta-geranylidene and 20-methyl-(11E,13E)-dienoic acid groups of g-cis-retinoic acid are replaced by a 5,6,7,8-tetrahydro-5,5,8,8-tetramethyl-2 naphthalenyl ring and a 4-carboxylphenyl ring, respectively, for optimal activation and selectivity. RXR alpha; selectivity is reduced on replacement of the 4-carboxylphenyl group by a 2-carboxyl-5-thienyl group or the S-cis-retinoic acid methylpentadienoic acid terminus.

  DOI：

  10.1021/jm00017a021
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲酸单甲酯 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  潜在维甲酸-X-受体 (RXR) 选择性激动剂的建模、合成和生物学评价：4-[1-(3,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahyro-2) 的类似物-萘基）乙炔基]苯甲酸（Bexarotene）和 6-（乙基（4-异丁氧基-3-异丙基苯基）氨基）烟酸（NEt-4IB）

  摘要：

  除了 4-[1-(3,5,5,8,8 -pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)ethynyl]benzoic acid (bexarotene) 与FDA 批准的药物bexarotene ( 1 )一起制备并评估了选择性维甲酸-X-受体 (RXR) 激动作用用于皮肤 T 细胞淋巴瘤 (CTCL)。Bexarotene 治疗通过激发或破坏其他 RXR 依赖性途径引起副作用。类似物通过与 RXR 的结合建模进行评估，然后在基于人类细胞的 RXR-RXR 哺乳动物-2-杂交 (M2H) 系统以及 RXRE 控制的转录系统中进行评估。还在 KMT2A-MLLT3 白血病细胞和 EC 50和 IC 50中测试了类似物确定这些化合物的值。此外，评估了类似物在 LXRE 系统中激活 LXR 作为 ApoE 表达的驱动因素，并随后用作神经退行性疾病的潜在治疗剂，结果表明这些化合物发挥了一系列不同的

  DOI：

  10.3390/ijms222212371
• 作为试剂：
  描述：

  1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢萘 、 Terephthalic acid monomethylester chloride 、 三氯化铝 、 在 ice 、 乙酸乙酯 、 水 、 Brine 、 methyl 4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbonyl)benzoate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以to give methyl 4-[(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)carbonyl]benzoate (Compound 43, 18.5 g, 99%)的产率得到methyl 4-(5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-carbonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Compounds activating pharmacological effect of retinoids

  摘要：

  化合物的化学式为(I)或(II)或其盐，其中R'代表氢原子或C.sub.1-6烷基；R.sup.2和R.sup.3分别代表氢原子或C.sub.1-6烷基，或R.sup.2和R.sup.1结合在一起表示5或6成员环烷基；R.sup.4代表例如氢原子或C.sub.1-6烷基；R.sup.4代表例如氢原子或C.sub.1-6烷基；R.sup.6代表氢原子或C.sub.1-6烷基；X代表--NR.sup.7 --，--O--，--CHR.sup.7 --或--S--，其中R.sup.7代表例如氢原子或C.sub.1-6烷基；Y代表苯基或吡啶二基。这些化合物可用作增强视黄醇化合物活性的剂。 ##STR1##

  公开号：

  US06121256A1

文献信息

• Bridged bicyclic aromatic compounds and their use in modulating gene