2-(3-nitrophenyl)-1,3-oxathiolane | 85692-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-nitrophenyl)-1,3-oxathiolane
• 英文别名: 1,3-Oxathiolane, 2-(3-nitrophenyl)-
• CAS: 85692-69-9
• 化学式: C₉H₉NO₃S
• 分子量: 211.241
• InChiKey: WQGYFUHTICWTFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitrophenyl)-1,3-oxathiolane 在 eosin Y disodium salt 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到间硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Visible light photoredox catalyzed deprotection of 1,3-oxathiolanes

  摘要：

  公开了一种温和且有效的可见光光氧化还原催化空气氧化的1,3-氧硫杂环戊烷去保护方法，使用曙红Y作为光催化剂。

  DOI：

  10.1039/c9ob02517k
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲醛 、 2-巯基乙醇 在 lithium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到2-(3-nitrophenyl)-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  LiBF₄ Catalyzed Chemoselective Conversion of Aldehydes to 1,3-Oxathiolanes and 1,3-Dithianes

  摘要：

  四氟硼酸锂被发现是一种高效的催化剂，可以在温和的反应条件下对芳香醛和脂肪醛进行化学选择性保护，生成1,3-氧硫环烷和1,3-二硫烷。由于反应条件中性，这种方法与酸敏感底物相容。

  DOI：

  10.1055/s-2001-10780

文献信息

• Nickel(II) chloride hexahydrate catalyzed reaction of aromatic aldehydes with 2-mercaptoethanol: formation of supramolecular helical assemblage of the product
  作者：Rajibul A. Laskar、Naznin A. Begum、Mohammad Hedayetullah Mir、Md. Rumum Rohman、Abu T. Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.070

  日期：2013.10

  Various aromatic aldehydes on reaction with 2-mercaptoethanol provided an unanticipated product, bis(2-hydroxyethyl)dithioacetals (3) as the major product along with the expected product 1,3-oxathiolanes (4) in the presence of 0.05 equiv amount of nickel(II) chloride hexahydrate (NiCl2·6H2O) under solvent-free conditions. Products 3c and 3e exhibit an interesting hydrogen-bonded infinite supra-molecular

  与2-巯基乙醇反应时，各种芳族醛在0.05当量镍的存在下，提供了未预料到的产物双（2-羟乙基）二硫缩醛（3）和预期产物1,3-氧杂硫杂环戊烷（4）。 （II）六水合氯化物（NiCl 2 ·6H 2 O）在无溶剂的条件下。产物3c和3e表现出令人感兴趣的氢键结合的无限的超分子螺旋结构。
• Nitroaromatic bis(2-hydroxyethyl)dithioacetals and oxathioacetals using 2-mercaptoethanol in the presence of chlorosilanes
  作者：Lyubov Konstantinovna Papernaya、Alexandra Аlexandrovna Shatrova、Alexander Ivanovich Albanov、Lyudmila Vasilevna Klyba、Galina Grigorievna Levkovskaya

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.616

  日期：——

  Thioacetalization of the nitrobenzaldehydes with 2-mercaptoethanol is easily carried out in the presence of TMSCl and dichlorodimethylsilane without heating and using of additional solvent. The reaction direction is defined by the reagents ratio and led to formation of bis(2hydroxyethyl)dithioacetals (yield 76-91%) or 1,3-oxathiolanes (yield 76-91%). Bis(2-hydroxyethyl)dithioacetals are easily transformed in the corresponding

  在 TMSCl 和二氯二甲基硅烷存在下，硝基苯甲醛与 2-巯基乙醇的硫缩醛化很容易进行，无需加热和使用额外的溶剂。反应方向由试剂比例决定，并导致形成双（2羟乙基）二硫代缩醛（产率 76-91%）或 1,3-氧杂硫戊环（产率 76-91%）。双（2-羟乙基）二硫代缩醛在长期储存时很容易转化为相应的 1,3 氧硫杂环戊烷，无需加热或催化剂的影响，也可以在电子和化学电离下进行。
• Facile Deprotection of 1,3‐Oxathiolanes to Carbonyl Compounds with O‐Iodoxy Benzoic Acid (IBX) in the Presence of β‐Cyclodextrin in Water
  作者：M. Somi Reddy、M. Narender、A. Mahesh、Y. V. D. Nageswar、K. Rama Rao

  DOI：10.1080/00397910600947866

  日期：2006.12
• Efficient regeneration of aldehydes from their corresponding 1,3-oxathiolanes in the absence of solvent
  作者：Farhad Shirini、Seyyedeh Kobra Mirhashemi、Aysa Pourvali、Masoumeh Abedini

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.10.034

  日期：2011.4

  A mild and efficient method for the oxidative deprotection of 1,3-oxathiolanes with Fe(NO3)(3)center dot 9H(2)O and Cu(NO3)(2)center dot 3H(2)O in the absence of solvent is reported. (C) 2010 Farhad Shirini. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Chauhan; Kumar, Anil; Sahoo, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 10, p. 2635 - 2637
  作者：Chauhan、Kumar, Anil、Sahoo

  DOI：——

  日期：——