2-(chloromethyl)acrylic acid methyl ester | 1149614-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(chloromethyl)acrylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-chloromethylbut-3-enoate；Methyl 3-(chloromethyl)but-3-enoate
• CAS: 1149614-94-7
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• mdl: MFCD19236641
• 分子量: 148.589
• InChiKey: JGJMOHBDEKXQDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184.5±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)acrylic acid methyl ester 、 异丙胺 在 sodium chloride 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 22.5h， 以99%的产率得到N-isopropyl-α-(chloromethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  α−（置換メチル）アクリルアミド類及びその製造方法

  摘要：

  这是一段化学领域的描述，大致意思是：提供一种可以通过共轭取代反应容易制备各种α-（取代甲基）丙烯酰胺类的α-（取代甲基）丙烯酰胺类。通过反应核试剂，利用共轭取代反应制备各种α-（取代甲基）丙烯酸酰胺类，其中使用以下一般式（1）表示的α-（取代甲基）丙烯酰胺类。[在一般式（1）中，R1，R2和R3各自独立地表示氢原子或1-20个碳的有机基，X表示卤素原子，酰基，对甲苯磺酰基或甲基基。][见化学图1]

  公开号：

  JP2021175737A
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1'-mesyloxycyclopropyl)acetate 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到2-(chloromethyl)acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of methyl 3-bromomethylbut-3-enoate and its reactions with aldehydes and tributylchlorostannane in the presence of zinc

  摘要：

  Methyl 3-bromomethylbut-3-enoate smoothly reacted with prenal, beta-ionylideneacetaldehyde, benzyloxyacetaldehyde, and tributylchlorostannane in the presence of zinc and aqueous ammonium chloride in tetrahydrofuran to give the corresponding delta-hydroxy-beta-methylidenecarboxylic acid esters. In the absence of ammonium chloride, satisfactory yields of the products were obtained only in the reactions with prenal and benzyloxyacetaldehyde; these reactions involved lactonization of intermediate delta-hydroxy-beta-methylidenecarboxylic acid esters, and the double carbon-carbon bond migrated to the conjugated position with the lactone carbonyl group. The condensation of beta-ionylideneacetaldehyde with methyl 3-bromomethylbut-3-enoate was successfully used to obtain isotretinoin. Initial methyl 3-bromomethylbut-3-enoate was synthesized in a good yield from readily accessible ethyl 3,3-diethoxypropionate via cyclopropanation with ethylmagnesium bromide in the presence of titanium tetra(isopropoxide), oxidation of the acetal moiety to ester, and cleavage of the cyclopropane ring in intermediate methyl (1-methylsulfonyloxycyclopropyl)acetate.

  DOI：

  10.1134/s1070428008090029