methyl 2-chloropentenoate | 99968-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-chloropentenoate
• 英文别名: (Z)-2-Chlor-2-pentensaeure-methylester；methyl (2Z)-2-chloro-2-pentenoate；methyl (Z)-2-chloropent-2-enoate
• CAS: 99968-93-1；123488-95-9；60753-85-7
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• 分子量: 148.589
• InChiKey: IQIRZVIKWYPHRS-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  75-76 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.1035 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloropentenoate 在 glucose/glucose dehydrogenase 、 Saccharomyces cerevisiae Old Yellow Enzyme 3 ene-reductase 作用下， 反应 24.0h， 生成 Methyl (S)-2-chloropentanoate
  参考文献：
  名称：

  底物驱动的方法来确定α，β-不饱和羧酸酯对不对称生物还原的反应性

  摘要：

  研究了烯还原酶对α，β-不饱和羧酸酯的不对称生物还原中CC键的活化程度，并提出了一般建议，以使这些“边界底物”对酶促还原反应更具活性。开发了“支持的底物活化”的概念。通常，另外一个α-卤代取代基被证明对酶活性有益，而β-烷基或β-芳基取代基对非卤代底物的反应性有害，而α-氰基几乎没有作用。发现酯官能度的醇部分对反应速率具有强烈影响。总体而言，活动取决于空间效果和电子效果。

  DOI：

  10.1002/chem.201200990
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-bromo-2-chloropentanoate 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Forti Luca, Ghelfi Franco, Pagnoni Ugo M., Tetrahedron Lett., 36 (1995) N 17, S 3023-3026

  摘要：

  DOI：

文献信息

• .ALPHA.-Chlorinative homologation of .ALPHA.,.BETA.-unsaturated esters.
  作者：EIICHI YOSHII、TORU KOIZUMI、TOSHIJI KAWAZOE

  DOI：10.1248/cpb.24.1957

  日期：——

  Ketene triethylsilyl methyl acetals obtained by hydrosilation of α, β-unsaturated esters were reacted with phenyl (bromdichloromethyl) mercury to give homologated 2-chloroacrylates

  通过α, β-不饱和酯的氢硅化反应获得的三乙基硅基甲基酮烯酯与苯基（溴二氯甲基）汞反应，生成同系物2-氯丙烯酸酯。
• Asymmetric reduction of the prochiral carbon-carbon double bond of methyl 2-chloro-2-alkenoates by use of fermenting bakers' yeast
  作者：Masanori Utaka、Satoshi Konishi、Ami Mizuoka、Toshiyasu Ohkubo、Takashi Sakai、Sadao Tsuboi、Akira Takeda

  DOI：10.1021/jo00282a007

  日期：1989.10
• UTAKA, MASANORI;KONISHI, SATOSHI;MIZUOKA, AMI;OHKUBO, TOSHIYASU;SAKAI, TA+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 4989-4992
  作者：UTAKA, MASANORI、KONISHI, SATOSHI、MIZUOKA, AMI、OHKUBO, TOSHIYASU、SAKAI, TA+

  DOI：——

  日期：——