methyl 2-chloropentenoate | 99968-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-chloropentenoate
• 英文别名: (Z)-2-Chlor-2-pentensaeure-methylester；methyl (2Z)-2-chloro-2-pentenoate；methyl (Z)-2-chloropent-2-enoate
• CAS: 99968-93-1；123488-95-9；60753-85-7
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• 分子量: 148.589
• InChiKey: IQIRZVIKWYPHRS-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  75-76 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.1035 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-chloropentenoate 在 glucose/glucose dehydrogenase 、 Saccharomyces cerevisiae Old Yellow Enzyme 3 ene-reductase 作用下， 反应 24.0h， 生成 Methyl (S)-2-chloropentanoate
  参考文献：
  名称：

  底物驱动的方法来确定α，β-不饱和羧酸酯对不对称生物还原的反应性

  摘要：

  研究了烯还原酶对α，β-不饱和羧酸酯的不对称生物还原中CC键的活化程度，并提出了一般建议，以使这些“边界底物”对酶促还原反应更具活性。开发了“支持的底物活化”的概念。通常，另外一个α-卤代取代基被证明对酶活性有益，而β-烷基或β-芳基取代基对非卤代底物的反应性有害，而α-氰基几乎没有作用。发现酯官能度的醇部分对反应速率具有强烈影响。总体而言，活动取决于空间效果和电子效果。

  DOI：

  10.1002/chem.201200990
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-bromo-2-chloropentanoate 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Forti Luca, Ghelfi Franco, Pagnoni Ugo M., Tetrahedron Lett., 36 (1995) N 17, S 3023-3026

  摘要：

  DOI：

文献信息

• .ALPHA.-Chlorinative homologation of .ALPHA.,.BETA.-unsaturated esters.
  作者：EIICHI YOSHII、TORU KOIZUMI、TOSHIJI KAWAZOE

  DOI：10.1248/cpb.24.1957

  日期：——

  Ketene triethylsilyl methyl acetals obtained by hydrosilation of α, β-unsaturated esters were reacted with phenyl (bromdichloromethyl) mercury to give homologated 2-chloroacrylates

  通过α, β-不饱和酯的氢硅化反应获得的三乙基硅基甲基酮烯酯与苯基（溴二氯甲基）汞反应，生成同系物2-氯丙烯酸酯。
• Asymmetric reduction of the prochiral carbon-carbon double bond of methyl 2-chloro-2-alkenoates by use of fermenting bakers' yeast
  作者：Masanori Utaka、Satoshi Konishi、Ami Mizuoka、Toshiyasu Ohkubo、Takashi Sakai、Sadao Tsuboi、Akira Takeda

  DOI：10.1021/jo00282a007

  日期：1989.10
• UTAKA, MASANORI;KONISHI, SATOSHI;MIZUOKA, AMI;OHKUBO, TOSHIYASU;SAKAI, TA+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 4989-4992
  作者：UTAKA, MASANORI、KONISHI, SATOSHI、MIZUOKA, AMI、OHKUBO, TOSHIYASU、SAKAI, TA+

  DOI：——

  日期：——
• A Substrate-Driven Approach to Determine Reactivities of α,β-Unsaturated Carboxylic Esters Towards Asymmetric Bioreduction
  作者：Gábor Tasnádi、Christoph K. Winkler、Dorina Clay、Nargis Sultana、Walter M. F. Fabian、Mélanie Hall、Klaus Ditrich、Kurt Faber

  DOI：10.1002/chem.201200990

  日期：2012.8.13

  The degree of CC bond activation in the asymmetric bioreduction of α,β‐unsaturated carboxylic esters by ene‐reductases was studied, and general recommendations to render these “borderline‐substrates” more reactive towards enzymatic reduction are proposed. The concept of “supported substrate activation” was developed. In general, an additional α‐halogenated substituent proved to be beneficial for enzymatic

  研究了烯还原酶对α，β-不饱和羧酸酯的不对称生物还原中CC键的活化程度，并提出了一般建议，以使这些“边界底物”对酶促还原反应更具活性。开发了“支持的底物活化”的概念。通常，另外一个α-卤代取代基被证明对酶活性有益，而β-烷基或β-芳基取代基对非卤代底物的反应性有害，而α-氰基几乎没有作用。发现酯官能度的醇部分对反应速率具有强烈影响。总体而言，活动取决于空间效果和电子效果。
• Forti Luca, Ghelfi Franco, Pagnoni Ugo M., Tetrahedron Lett., 36 (1995) N 17, S 3023-3026
  作者：Forti Luca, Ghelfi Franco, Pagnoni Ugo M.

  DOI：——

  日期：——