2-mercaptoethyl benzoate | 50627-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-mercaptoethyl benzoate
• 英文别名: 2-sulfanylethyl benzoate
• CAS: 50627-04-8
• 化学式: C₉H₁₀O₂S
• 分子量: 182.243
• InChiKey: GTDYBOZGXLOYOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-二氯-5,8-喹啉二酮 、 2-mercaptoethyl benzoate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 JUN 276
  参考文献：
  名称：

  Identification of a Potent and Selective Pharmacophore for Cdc25 Dual Specificity Phosphatase Inhibitors.

  摘要：

  小分子为研究生物通路提供了强大的工具，但许多重要的通路参与者对抑制剂仍然不敏感。例如，Cdc25双特异性磷酸酶调控哺乳动物细胞周期进程，并与肿瘤发生有关，但这一酶类缺乏强效且选择性的抑制剂。因此，我们在国家癌症研究所的一个公开化学文库中评估了10,070种化合物对致癌全长重组人Cdc25B的体外抑制活性。21种化合物的平均抑制浓度均<1μM；其中>75%为醌类，>40%为对硅醌结构类型。最引人注目的是NSC 95397（2,3-双[2-羟基乙基硫基]-[1,4]硅醌），它显示出混合抑制动力学，Cdc25A、-B和-C的体外K i值分别为32、96和40 nM。NSC 95397的抑制活性超过了以往描述的任何双特异性磷酸酶抑制剂，对Cdc25A的选择性比VH1相关的双特异性磷酸酶或蛋白酪氨酸磷酸酶1b高125到180倍。对双硫乙醇基团的修饰显著降低了酶的抑制活性，表明其对生物活性的重要性。NSC 95397对人源和小鼠癌细胞显示出显著的生长抑制，并阻止G2/M期的转变。基于与这些醌的分子模拟，推测了一个可能的Cdc25相互作用位点。我们建议基于这种化学结构的抑制剂可以作为探测Cdc25生物功能的有用工具。

  DOI：

  10.1124/mol.61.4.720
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 2-mercaptoethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Nylen; Olsen, Svensk Kemisk Tidskrift, 1941, vol. 53, p. 279

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rapid and Ecofriendly Esterification of Alcohols with 2-Acylpyridazinones
  作者：Bo Ram Kim、Gi Hyeon Sung、Ki Eun Ryu、Jeum-Jong Kim、Yong-Jin Yoon

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.11.3410

  日期：2013.11.20

  Atom-economical esterification is of great importance in green chemistry. In this work, we demonstrated the catalyst and additive free esterification of alcohols by their reaction with 2-acyl-4,5-dichloropyridazin-3(2H)-ones without solvent at $100^\circ}C$. Aliphatic and aromatic alcohols were converted into the corresponding esters in good to excellent yields. It is noteworthy that the reaction is solvent-free, atom-economic, easy-workup, and rapid and that the process is inexpensive.

  原子经济性的酯化反应在绿色化学中极为重要。在本研究中，我们展示了在无溶剂条件下，通过醇与2-酰基-4,5-二氯哒嗪-3(2H)-酮反应，无需催化剂和添加剂，在$100^\circ}C$下实现醇的酯化反应。脂肪族和芳香族醇均能以良好至优异的产率转化为相应酯。值得注意的是，该反应无溶剂、原子经济性高、操作简便、反应迅速且成本低廉。
• Chemistry of tetrahedral intermediates. 11. Stereochemical studies on hemiorthothiol and hemiorthothiolate tetrahedral intermediates
  作者：Farid F. Khouri、Moses K. Kaloustian

  DOI：10.1021/ja00281a040

  日期：1986.10

  Generation et scission de monothioorthoesters de differents types (acyclique, monocyclique et bicyclique)

  不同类型（acyclique、monocyclique et bicyclique）的单硫代原酸酯的生成和断裂
• [EN] OXIME SULFONATE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONATE D'OXIME
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016030790A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Oxime sulfonate compounds of the formula (I), wherein R 1 is O(CO)R 4, COOR 5 or CONR 6R 7; n is 1 or 2; R 2 for example is C 1-C 8alkyl, C 3-C 6cycloalkyl or benzyl; R 3 is for example C 1-C 8alkyl, C 3-C 6cycloalkyl, C 1-C 8haloalkyl, C 2-C 8alkenyl, benzyl, phenyl or naphthyl, which optionally are substituted; R 4 is for example C 1-C 8alkyl, C 3-C 6cycloalkyl, C 1-C 8haloalkyl, C 2-C 8alkenyl, benzyl, phenyl or naphthyl, which optionally are substituted; R 5 is for example C 3-C 20alkyl, C 3-C 14cycloalkyl, C 2-C 8alkenyl, C 1-C 12alkyl which is substituted for example by one or more halogen; or R 5 is phenyl or naphthyl, which are unsubstituted; R 6 and R 7 each independently of one another for example are hydrogen, C 1-C 12alkyl, C 1-C 4haloalkyl, phenyl-C 1-C 4alkyl, C 2-C 8alkenyl or C 3-C 6cycloalkyl, phenyl or naphthyl; or R 6 and R 7, together with the N-atom to which they are attached, form a 5- or 6-membered ring; are suitable as thermal radical initiators.

  化合物的氧肟磺酸盐，其化学式为（I），其中R1为O（CO）R4，COOR5或CONR6R7; n为1或2; R2例如为C1-C8烷基，C3-C6环烷基或苄基; R3例如为C1-C8烷基，C3-C6环烷基，C1-C8卤代烷基，C2-C8烯基，苄基，苯基或萘基，可以选择性地被取代; R4例如为C1-C8烷基，C3-C6环烷基，C1-C8卤代烷基，C2-C8烯基，苄基，苯基或萘基，可以选择性地被取代; R5例如为C3-C20烷基，C3-C14环烷基，C2-C8烯基，C1-C12烷基，例如被一个或多个卤素取代; 或者R5是未被取代的苯基或萘基; R6和R7各自独立地例如为氢，C1-C12烷基，C1-C4卤代烷基，苯基-C1-C4烷基，C2-C8烯基或C3-C6环烷基，苯基或萘基; 或者R6和R7与它们所连接的N原子一起形成一个5-或6-成员环; 适用于热引发自由基反应剂。
• 2' ,5' -Oligoadenylate analogs
  申请人：Koizumi Makoto

  公开号：US20050261235A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  A 2-5A analog represented by the formula (1): wherein m is 0 or 1; n is 0 to 2; R 1 represents an alkoxy group having from 1 to 6 carbon atoms which may be substituted, an unprotected mercapto group, a mercapto group protected by a nucleic acid synthesis protecting group, or an alkylthio group having from 1 to 4 carbon atoms which may be substituted; R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 represent an unprotected hydroxyl group, a hydroxyl group protected by a nucleic acid synthesis protecting group, an alkoxy group having from 1 to 6 carbon atoms which may be substituted, an unprotected mercapto group, a mercapto group protected by a nucleic acid synthesis protecting group, or an alkylthio group having from 1 to 4 carbon atoms which may be substituted; R 7 represents an oxygen atom, or a —O(CH 2 CH 2 O)q-group, wherein q is 2 to 6; R 8 represents a hydrogen atom, an alkyl group having from 1 to 6 carbon atoms which may be substituted, or a 5′-phosphorylated oligonucleotide analog which has one hydroxyl group removed from the 5′-phosphoric acid group; E 1 , E 2 , E 3 and E 4 represent a naturally occurring or modified nucleic acid unit, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  一种由公式（1）表示的2-5A模拟物，其中m为0或1；n为0至2；R1表示具有1至6个碳原子的烷氧基，可以被取代，未保护的巯基，通过核酸合成保护基保护的巯基，或者具有1至4个碳原子的烷硫基，可以被取代；R2、R3、R4、R5和R6表示未保护的羟基，通过核酸合成保护基保护的羟基，具有1至6个碳原子的烷氧基，可以被取代，未保护的巯基，通过核酸合成保护基保护的巯基，或者具有1至4个碳原子的烷硫基，可以被取代；R7表示氧原子，或者-O(CH2CH2O)q-基团，其中q为2至6；R8表示氢原子，具有1至6个碳原子的烷基，可以被取代，或者从5'-磷酸基团中去除一个羟基的5'-磷酸寡核苷酸类似物；E1、E2、E3和E4表示天然或修饰的核酸单元，或其药理学上可接受的盐。
• Method of treating a tumor or a viral disease by administering a 2' , 5' -oligoadenylate analog
  申请人：Koizumi Makoto

  公开号：US20100035976A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  A method of treating a tumor or a viral disease by administering to a human the following 2′,5′-oligoadenylate analog: Wherein m is 0; n is 0 or 1; R 1 is alkoxy substituted by hydroxyl, mercapto, alkylthio substituted by hydroxyl or X 1 —X 2 —X 3 —S—; R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are hydroxyl, mercapto, alkylthio substituted by hydroxyl or X 1 —X 2 —X 3 —S—; R 7 is oxygen, sulfur, —NH—, or —O(CH 2 CH 2 O)q-, wherein q is 2 to 6, or oxyalkyleneoxy; R 8 is hydrogen or a 5′-phosphorylated oligonucleotide which has one hydroxyl removed from the 5′-phosphoric acid; E 1 is K 2 ; E 2 is K 1 ; E 3 is K 2 or K 3 and E 4 is K 1 , K 2 or K 3 ; K 1 is K 2 is K 3 is B is adeninyl; A is alkylene; D is alkyl or alkenyl; X 1 is alkyl or phenyl; X 2 is —C(═O)O—, —OC(═O)— or —C(═O)S—; and X 3 is alkylene.

  一种通过向人体内注射以下2′，5′-寡腺苷酸类似物来治疗肿瘤或病毒性疾病的方法：其中m为0；n为0或1；R1为烷氧基，被羟基，巯基，被羟基的烷基硫代基或X1—X2—X3—S—取代的烷氧基；R2，R3，R4，R5和R6为羟基，巯基，被羟基的烷基硫代基或X1—X2—X3—S—；R7为氧，硫，—NH—，或—O(CH2CH2O)q-，其中q为2至6，或氧烷氧基；R8为氢或一个5′-磷酸寡核苷酸，其5′-磷酸上有一个羟基被去除；E1为K2；E2为K1；E3为K2或K3，E4为K1，K2或K3；K1，K2和K3为B为腺苷基；A为烷基；D为烷基或烯基；X1为烷基或苯基；X2为—C(═O)O—，—OC(═O)—或—C(═O)S—；X3为烷基。