2,3,7,8-tetrahydronaphtho[2,1-b:6,5-b']dithiophene | 1370045-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3,7,8-tetrahydronaphtho[2,1-b:6,5-b']dithiophene
• 英文别名: 2,3,7,8-Tetrahydro-[1]benzothiolo[5,4-e][1]benzothiole；2,3,7,8-tetrahydro-[1]benzothiolo[5,4-e][1]benzothiole
• CAS: 1370045-10-5
• 化学式: C₁₄H₁₂S₂
• 分子量: 244.381
• InChiKey: HGPXLLRWGLXGOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,7,8-tetrahydronaphtho[2,1-b:6,5-b']dithiophene 在 四氯苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以45%的产率得到naphtho[2,1-b:6,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  通过供体-受体相互作用探索半导体高分子光催化剂的“金锁区”

  摘要：

  使用聚合物光催化剂进行水分解是实现真正可持续的基于氢的能源经济的关键技术。合成化学家凭直觉尝试通过调整其半导体聚合物的π共轭结构域的长度来增强光催化活性，但是越来越大的有机结构单元所具有的更大的柔韧性和疏水性会导致不利的影响，例如结构崩溃和难以接近的催化位点。为了达到大约2.3 eV的理想光学带隙，使用Stille耦合合成了八种含硫和氮的多孔聚合物（SNP）库，它们具有相似的几何形状，但光学带隙范围为2.07至2.60 eV。这些聚合物结合了π共轭吸电子三嗪（C 3 N 3）和给电子体，含硫部分作为具有永久孔隙的共价键结合的供体-受体骨架。SNP的出色光学特性可实现对挥发性有机化合物的荧光开关检测，并说明了固有的电荷转移效应。

  DOI：

  10.1002/anie.201809702
• 作为产物：
  描述：

  2,6-萘二酚 、 2-巯基乙醇 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以37%的产率得到2,3,7,8-tetrahydronaphtho[2,1-b:6,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  通过供体-受体相互作用探索半导体高分子光催化剂的“金锁区”

  摘要：

  使用聚合物光催化剂进行水分解是实现真正可持续的基于氢的能源经济的关键技术。合成化学家凭直觉尝试通过调整其半导体聚合物的π共轭结构域的长度来增强光催化活性，但是越来越大的有机结构单元所具有的更大的柔韧性和疏水性会导致不利的影响，例如结构崩溃和难以接近的催化位点。为了达到大约2.3 eV的理想光学带隙，使用Stille耦合合成了八种含硫和氮的多孔聚合物（SNP）库，它们具有相似的几何形状，但光学带隙范围为2.07至2.60 eV。这些聚合物结合了π共轭吸电子三嗪（C 3 N 3）和给电子体，含硫部分作为具有永久孔隙的共价键结合的供体-受体骨架。SNP的出色光学特性可实现对挥发性有机化合物的荧光开关检测，并说明了固有的电荷转移效应。

  DOI：

  10.1002/anie.201809702

文献信息

• A facile two-step synthesis of thiophene end-capped aromatic systems
  作者：Bunyarat Rungtaweevoranit、Akkarapol Butsuri、Krittaphat Wongma、Karoon Sadorn、Kitjanit Neranon、Chakkrapan Nerungsi、Tienthong Thongpanchang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.122

  日期：2012.4

  Thiophene end-capped aromatic analogues, that is, naphthothiophenes, naphthodithiophenes, pyrenothiophene, and benzotrithiophene, can be prepared from commercially available hydroxyarenes in two steps, including (1) a consecutive acid-mediated nucleophilic aromatic substitution of hydroxyarenes with 2-mercaptoethanol, followed by cyclization to form an arene-fused dihydrothiophene, and (2) oxidation of the dihydrothiophene unit to thiophene. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.