Methyl [2-(4-bromophenyl)hydrazinylidene](chloro)acetate | 118429-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl [2-(4-bromophenyl)hydrazinylidene](chloro)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(4-bromophenyl)hydrazinylidene]-2-chloroacetate
• CAS: 118429-10-0
• 化学式: C₉H₈BrClN₂O₂
• 分子量: 291.532
• InChiKey: SOKMINLPGKEBMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl [2-(4-bromophenyl)hydrazinylidene](chloro)acetate 在 四己基氯化铵 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.75h， 以67%的产率得到1,4-bis(4-bromophenyl)-3,6-bis(methoxycarbonyl)-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  Uncommon aqueous media for nitrilimine cycloadditions. I. Synthetic and mechanistic aspects in the formation of 1-aryl-5-substituted-4,5-dihydropyrazoles

  摘要：

  已通过水性介质和表面活性剂存在下，各种取代的亚胺腈2与相应的烯基亲偶极体3的1,3-偶极环加成反应，合成了多个1-芳基-5-取代的4,5-二氢吡唑4。在这些条件下，对于大多数[3+2]环加成反应来说并不常见，环加成物的电子特征对反应结果影响显著。富电子的亚胺腈与贫电子的亲偶极体之间的环加成反应迅速且效率高，而反应物的电子特性反转则导致结果不佳。表面活性剂浓度的变化提供了一些新的机理见解。

  DOI：

  10.1039/b205063c
• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酸甲酯 、 4-溴苯胺 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Methyl [2-(4-bromophenyl)hydrazinylidene](chloro)acetate
  参考文献：
  名称：

  靶向N-甲基-d-天冬氨酸受体的谷氨酸结合位点的放射性标记配体的开发，作为脑的潜在成像剂。

  摘要：

  各种的异常活性Ñ甲基d天冬氨酸受体（NMDAR）的亚型已经牵涉在多种神经病症，如阿尔茨海默氏病，精神分裂症和癫痫的。以亚型选择性方式靶向NMDAR的PET和SPECT显像剂可以更好地表征这些疾病并增强药物开发。基于吡唑啉衍生物在体内表现出神经保护作用，我们合成了一系列对位取代的类似物，并测量了它们对各种NMDAR亚型的亲和力。化合物4a – c和4e与GluN1 / 2B相比，GluN1 / 2A亚型具有更大的纳摩尔亲和力。生成了[ 124/125 I] 4d和[ 11 C] 4e（即[ 124/125 I] 11d和[ 11 C] 11e）的二甲氧基甲氧基（前药）类似物，并在离体放射自显影中测试了NMDAR结合特异性和大脑生物分布研究。尽管可以通过放射自显影和生物分布研究证明[ 125 I] 11d和[ 11 C] 11e的NMDAR特异性结合，但[ 124 I] 11d和[ 11 ]均未成像C]

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01344

文献信息

• New methyl 5-(halomethyl)-1-aryl-1H-1,2,4-triazole-3-carboxylates as selective COX-2 inhibitors and anti-inflammatory agents: Design, synthesis, biological evaluation, and docking study
  作者：Sin-Min Li、Shuo-En Tsai、Chia-Yin Chiang、Cheng-Yen Chung、Tsung-Jui Chuang、Ching-Chun Tseng、Wen-Ping Jiang、Guan-Jhong Huang、Chin-Yu Lin、Ya-Chen Yang、Mao-Tsu Fuh、Fung-Fuh Wong

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104333

  日期：2020.11

  A new method was developed for synthesis of 1,2,4-triazole-3-carboxylates 5a–p and 6 from nitrilimines 3a–p through amination and heterocyclization two-steps reactions. All of 1,2,4-triazole-3-carboxylates 5 and 6 were characterized by spectroscopy technique. Based on the SAR study of anti-inflammation activity, most of 5a–p showed potential anti-inflammatory activity on NO inhibition in LPS-induced

  通过胺化和杂环化两步反应，从亚胺3a - p合成1,2,4-三唑-3-羧酸5a - p和6的新方法得到了发展。通过光谱技术表征所有1,2,4-三唑-3-羧酸盐5和6。根据SAR的抗炎活性研究，与Celecoxib和消炎痛相比，大多数5a - p对LPS诱导的RAW 264.7细胞（IC 50 <7.0 nM）对NO抑制具有潜在的抗炎活性。几种可能的化合物5b – h，5j，5升，5N和5O进行体外环氧合酶COX-1 / COX-2抑制试验。化合物5d表现出非凡的COX-2抑制作用（IC 50 = 17.9 nM）和最佳选择性（COX-1 / COX-2 = 1080）。此外，与10 mg / kg消炎痛相比，5 mg / kg的化合物5d在体内的抗炎和胃保护作用也更好。已经评估了将5d对接至COX-2结合袋的实验。根据生物活性实验数据，潜在的候选药物5d比消炎痛具有更好的抗炎作用。
• Facile One-Pot Synthesis of Methyl 1-Aryl-1<i>H</i> -1,2,4-triazole-3-carboxylates from Nitrilimines with Vilsmeier Reagent
  作者：Shuo-En Tsai、Kun-Heng Chiang、Ching-Chun Tseng、Nai-Wei Chen、Ching-Yuh Chern、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1002/ejoc.201801808

  日期：2019.2.28

  A selective and convenient one‐pot methods have been developed for the synthesis of 1,2,4‐triazoles and methyl 1H‐1,2,4‐triazole‐3‐carboxylates by using hydrazonoyl hydrochlorides (nitrilimines) with Vilsmeier reagent. 2‐Amino‐2‐(2‐arylhydrazono)acetates were prepared from 2‐chloro‐2‐(2‐arylhydrazono)acetates with bis(trimethylsilyl)amine [NH(SiMe3)2] as the isolated intermediates for the further mechanistic

  已经开发了一种选择性方便的单罐方法，该方法是通过使用肼基酰基盐酸盐（硝化亚胺）和Vilsmeier试剂来合成1,2,4-三唑和1 H - 1,2,4-三唑-3-羧酸甲酯。2-氨基-2-（2-芳基肼基）乙酸酯是由2-氯-2-（2-芳基肼基）乙酸酯与双（三甲基甲硅烷基）胺[NH（SiMe 3）2 ]作为分离的中间体制备的，用于进一步的机理研究。
• A facile and robust approach for synthesis and structural characterization of an unprecedented ring system of 4H-pyrazolo[3,4-f]indolizine-4,9(2H)-dione derivatives
  作者：Farid M. Sroor、Shorouk S. Mukhtar、Taghrid S. Hafez、Wael M. Tohamy、Hamdi M. Hassaneen、Fatma M. Saleh

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133303

  日期：2023.3

  reaction conditions to give unprecedented 4H-pyrazolo [3,4-f]indolizine-4,9(2H)-dione derivatives. The structures of novel pyrazolo-indolizine derivatives were confirmed by NMR spectra, mass spectrometry, elemental analyses, as well as single-crystal X-ray diffraction. Also, 4H-pyrazolo [3,4-f]indolizine-4,9(2H)-dione derivatives were confirmed chemically via the reaction of enaminone with C-methoxyca

  研究了一种简便有效的合成新型 4 H-吡唑并 [3,4- f ] 吲嗪-4,9(2 H )-二酮衍生物的途径，并确认其是一种稳健的方法。2-乙酰吡咯与二甲基甲酰胺二甲基缩醛 (DMF-DMA) 反应，得到烯胺酮 (3-(二甲基氨基)-1-(1 H-吡咯-2-基)丙-2-en-1-酮)。后者获得的烯胺酮在温和的反应条件下用C-乙氧基羰基-N-芳基亚肼酰氯衍生物处理，得到前所未有的 4 H-吡唑并[3,4- f ]吲嗪-4,9(2 H)-二酮衍生物。新型吡唑并吲嗪衍生物的结构通过核磁共振谱、质谱、元素分析以及单晶 X 射线衍射得到证实。此外，4 H-吡唑并 [3,4- f ]indolizine-4,9(2 H )-dione 衍生物通过烯胺酮与C-甲氧基羰基-N-芳基亚肼酰氯的反应得到化学证实。通过该协议，可以在温和的反应条件下以简单的方式制备具有不同取代的广泛的 pyrazolo-indolizine-4
• Copper(I)-Catalysed Reaction of Hydrazonyl Chlorides with Homopropargylic Alcohols: Regioselective Synthesis of 5-Substituted Pyrazoles
  作者：Giorgio Molteni、Alessandra Silvani、Marco Manenti

  DOI：10.1055/s-0042-1751770

  日期：2023.4

  Fully regioselective synthesis of 5-hydroxyethylpyrazoles was exploited by reacting hydrazonoyl chlorides with homopropargylic alcohols in the presence of catalytic amounts of copper(I) chloride. Good yields of pyrazolic products and mild reaction conditions were experienced notwithstanding the known, poor reactivity of homopropargylic alcohols towards hydrazonoyl chlorides. The role of copper(I) ion

  在催化量的氯化铜 (I) 存在下，通过亚肼酰氯与同炔丙醇反应，开发了 5-羟乙基吡唑的完全区域选择性合成。尽管已知同炔丙醇对亚肼酰氯的反应性差，但吡唑类产品的产率高，反应条件温和。还讨论了铜 (I) 离子的作用和反应产物形成的一些机理见解。
• El-Abadelah, Mustafa M.; Hussein, Ahmad Q.; Kamal, Marwan R., Heterocycles, 1988, vol. 27, # 4, p. 917 - 924
  作者：El-Abadelah, Mustafa M.、Hussein, Ahmad Q.、Kamal, Marwan R.、Al-Adhami, Khaled H.

  DOI：——

  日期：——