Methyl 5-chloro-3-methylbenzo[B]thiophene-2-carboxylate | 75416-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: Methyl 5-chloro-3-methylbenzo[B]thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-chloro-3-methyl-1-benzothiophene-2-carboxylate
• CAS: 75416-72-7
• 化学式: C₁₁H₉ClO₂S
• 分子量: 240.71
• InChiKey: YOUOXMKMFLLDNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  345.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯乙酰乙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成 Methyl 5-chloro-3-methylbenzo[B]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-芳基硫代乙酰乙酸甲酯的光环化可轻松合成苯并噻吩

  摘要：

  在苯-甲醇溶液中辐照一系列2-芳基硫代乙酰乙酸甲酯，以令人满意的产率得到苯并噻吩。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92764-3

文献信息

• Photocyclization of methyl 2-arylthio- and 2-aryloxy-acetoacetates
  作者：Tadashi Sasaki、Kenji Hayakawa、Hiroshi Ban

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85049-7

  日期：1982.1

  in an increase of enol tautomer over 90%, while the O-analogues exist predominantly in the keto form (Table 1). Pyrex-filtered irradiation of 2-arylthio compounds 2a-1 in benzene-methanol (1:1) solution gives benzothiophene derivatives (6a–f, 7–10) in fair yield except for 2j and 2k, for which photocyclization does not occur and only polymer formation is observed. A similar irradiation of O-analogues

  已经制备了一系列的2-芳基硫代甲基丙烯酸酯（2）和2-芳氧基-乙酰乙酸甲酯（3），并且通过1 H NMR光谱检查了它们的互变异构平衡。α位上的S取代导致烯醇互变异构体的增加超过90％，而O类似物主要以酮形式存在（表1）。在苯甲醇（1：1）溶液中对2-芳基硫基化合物2a-1进行耐热玻璃过滤辐照，得到的苯并噻吩衍生物（6a–f，7–10）除2j和2k以外均具有合理的收率，但不会发生光环化，仅观察到聚合物形成。O-类似物3b和3c的类似辐照在这些条件下，分别以相当低的收率得到呋喃衍生物17和18，而在光惰性条件下得到3a。通过仅提供萘[2,1-b]异构体的2-萘基衍生物（2h和3c）的反应揭示了光环化的区域特异性。还讨论了合理的反应机理。
• SASAKI TADOSHI; HAYAKAWA KENJI, TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 16, 1525-1526
  作者：SASAKI TADOSHI、 HAYAKAWA KENJI

  DOI：——

  日期：——
• SASAKI, TADASHI;HAYAKAWA, KENJI;BAN, HIROSHI, TETRAHEDRON, 1982, 38, N 1, 85-91
  作者：SASAKI, TADASHI、HAYAKAWA, KENJI、BAN, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——