4-((3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)benzenesulfonic acid | 22295-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-((3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)benzenesulfonic acid
• 英文别名: Benzenesulfonic acid, 4-((3-chloro-1,4-dihydro-1,4-dioxo-2-naphthalenyl)amino)-；4-[(3-chloro-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)amino]benzenesulfonic acid
• CAS: 22295-75-6
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₅S
• 分子量: 363.778
• InChiKey: MLYBSSZMMDAHIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)benzenesulfonic acid 、 苯硫酚 在 三甲胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到4-((1,4-dioxo-3-(phenylthio)-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)-benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  含苯氨基硫烷基部分的1,4-萘醌衍生物的合成及抗癌评价。

  摘要：

  1,4-萘醌是有机合成中的特殊结构单元，已被用于合成几种众所周知的药物活性剂。在这里我们报告了新的苯基氨基硫烷基-1,4-萘醌衍生物的合成，结构表征和生物学评估。我们评估了合成的化合物对三种人类癌细胞系：A549，HeLa和MCF-7的细胞毒活性。大多数合成的化合物显示出有效的细胞毒性活性。具体而言，化合物5e [3,5-二氯-N-（4-（（（4-（（1,4-二氧-3-（苯硫基）-1,4-二氢萘-2-基）氨基）苯基）磺酰基）苯基）苯甲酰胺]，5 f [N-（4-（（4-（（1,4-二氧-3-（苯硫基）-1,4-二氢萘-2-基）氨基）苯基）磺酰基）苯基） -3,5-二硝基苯甲酰胺]和5 p [N-（4-（（4-（（1,4-dioxo-3-（phenylthio）-1，4-二氢萘-2-基）氨基）苯基）磺酰基）苯基）噻吩-2-羧酰胺]表现出显着的细胞毒活性。所合成的化合物在正常人肾HEK293细

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800749
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 对氨基苯磺酸 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到4-((3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)benzenesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis andIn VitroBiological Evaluation of Aminonaphthoquinones and Benzo[b]phenazine-6,11-dione Derivatives as Potential Antibacterial and Antifungal Compounds

  摘要：

  一系列2-芳胺基-3-氯-1,4-萘醌衍生物（3a-h）通过2,3-二氯-1,4-萘醌与芳胺基（2a-h）和苯并[b]苝啉-6,11-二酮衍生物（4a-c）反应合成，方法是将2-芳胺基-3-氯-1,4-萘醌衍生物（3a-h）与叠氮化钠处理后进行检测其体外抗菌和抗真菌活性。结果表明，化合物3d和3g对白念珠菌（MIC = 78.12 μg/mL）具有强效的抗真菌活性。所有合成的化合物（3a-h，4a-c）对肠球菌具有活性，MIC值在312.5和1250 μg/mL之间。苯并[b]苝啉-6,11-二酮衍生物（4a-c）主要对革兰氏阳性细菌活性较强。这一系列新成员的结构是基于它们的光谱特性（红外光谱，1H核磁共振，13C核磁共振和质谱）确定的。

  DOI：

  10.1155/2015/645902

文献信息

• 10.1016/j.ejmech.2024.116479
  作者：Chilamakuru, Naresh Babu、VN, Azger Dusthackeer、G, Varadaraj Bhat、Pallaprolu, Nikhil、Dande, Aishwarya、Nair, Dina、Pemmadi, Raghuveer Varma、Reddy Y, Padmanabha、Peraman, Ramalingam

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116479

  日期：——
• Synthesis and Anticancer Evaluation of 1,4-Naphthoquinone Derivatives Containing a Phenylaminosulfanyl Moiety
  作者：Palanisamy Ravichandiran、Sivakumar Allur Subramaniyan、Seon-Young Kim、Jong-Soo Kim、Byung-Hyun Park、Kwan Seob Shim、Dong Jin Yoo

  DOI：10.1002/cmdc.201800749

  日期：2019.3.5

  1,4-Naphthoquinones are exceptional building blocks in organic synthesis and have been used to synthesize several well-known pharmaceutically active agents. Herein we report the synthesis, structural characterization, and biological evaluation of new phenylaminosulfanyl-1,4-naphthoquinone derivatives. We evaluated the cytotoxic activity of the synthesized compounds against three human cancer cell lines:

  1,4-萘醌是有机合成中的特殊结构单元，已被用于合成几种众所周知的药物活性剂。在这里我们报告了新的苯基氨基硫烷基-1,4-萘醌衍生物的合成，结构表征和生物学评估。我们评估了合成的化合物对三种人类癌细胞系：A549，HeLa和MCF-7的细胞毒活性。大多数合成的化合物显示出有效的细胞毒性活性。具体而言，化合物5e [3,5-二氯-N-（4-（（（4-（（1,4-二氧-3-（苯硫基）-1,4-二氢萘-2-基）氨基）苯基）磺酰基）苯基）苯甲酰胺]，5 f [N-（4-（（4-（（1,4-二氧-3-（苯硫基）-1,4-二氢萘-2-基）氨基）苯基）磺酰基）苯基） -3,5-二硝基苯甲酰胺]和5 p [N-（4-（（4-（（1,4-dioxo-3-（phenylthio）-1，4-二氢萘-2-基）氨基）苯基）磺酰基）苯基）噻吩-2-羧酰胺]表现出显着的细胞毒活性。所合成的化合物在正常人肾HEK293细
• Synthesis and<i>In Vitro</i>Biological Evaluation of Aminonaphthoquinones and Benzo[<i>b</i>]phenazine-6,11-dione Derivatives as Potential Antibacterial and Antifungal Compounds
  作者：Amaç Fatih Tuyun、Nilüfer Bayrak、Hatice Yıldırım、Nihal Onul、Emel Mataraci Kara、Berna Ozbek Celik

  DOI：10.1155/2015/645902

  日期：——

  A series of 2-arylamino-3-chloro-1,4-naphthoquinone derivatives (3a–h) by the reaction of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone with aryl amines (2a–h) and benzo[b]phenazine-6,11-dione derivatives (4a–c) by the treatment of 2-arylamino-3-chloro-1,4-naphthoquinone derivatives (3a–h) with sodium azide were synthesized and tested for theirin vitroantibacterial and antifungal activities. The results suggest that compounds3dand3ghad potent antifungal activity againstCandida albicans(MIC = 78.12 μg/mL). All synthesized compounds (3a–h,4a–c) possessed activity againstE. faecaliswith MIC values of between 312.5 and 1250 μg/mL. Benzo[b]phenazine-6,11-dione derivatives (4a–c) were mostly active against Gram-positive bacteria. The structures of the new members of the series were established on the basis of their spectral properties (IR,¹H NMR,¹³C NMR, and mass spectrometry).

  一系列2-芳胺基-3-氯-1,4-萘醌衍生物（3a-h）通过2,3-二氯-1,4-萘醌与芳胺基（2a-h）和苯并[b]苝啉-6,11-二酮衍生物（4a-c）反应合成，方法是将2-芳胺基-3-氯-1,4-萘醌衍生物（3a-h）与叠氮化钠处理后进行检测其体外抗菌和抗真菌活性。结果表明，化合物3d和3g对白念珠菌（MIC = 78.12 μg/mL）具有强效的抗真菌活性。所有合成的化合物（3a-h，4a-c）对肠球菌具有活性，MIC值在312.5和1250 μg/mL之间。苯并[b]苝啉-6,11-二酮衍生物（4a-c）主要对革兰氏阳性细菌活性较强。这一系列新成员的结构是基于它们的光谱特性（红外光谱，1H核磁共振，13C核磁共振和质谱）确定的。