orange I | 523-44-4

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 酸性染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: orange I
• 英文别名: acid orange 20；α-naphthol orange；Orange I；sodium;4-[(4-hydroxynaphthalen-1-yl)diazenyl]benzenesulfonate
• CAS: 523-44-4
• 化学式: C₁₆H₁₁N₂O₄S*Na
• 分子量: 350.33
• InChiKey: AZLXCBPKSXFMET-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  260 °C (decomp)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 颜色/状态：
  REDDISH-BROWN POWDER
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，并应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

狗的尿液添加了5克橙色的I，48小时后颜色略未改变，同时含有磺胺酸和4-氨基-1-萘酚。

URINE OF DOG GIVEN 5 G ORANGE I CONTAINED A LITTLE OF UNCHANGED COLOR TOGETHER WITH SULFANILIC ACID AND 4-AMINO-1-NAPHTHOL AFTER 48 HR.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。动物致癌性证据不足。总体评估：第3组：该物质对人类致癌性无法分类。

No data are available in humans. Inadequate evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：CI 酸性橙20

IARC Carcinogenic Agent:CI Acid Orange 20

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：对其对人类的致癌性无法分类

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专论集：第8卷：（1975年）一些芳香偶氮化合物

IARC Monographs:Volume 8: (1975) Some Aromatic Azo Compounds

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 人类毒性摘录

单次剂量80毫克的橙色I在几个志愿者中在4-8小时内引起了腹泻（通便）。

SINGLE DOSES OF 80 MG ORANGE I PRODUCED DIARRHEA (CATHARSIS) IN 4-8 HR IN SEVERAL VOLUNTEERS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

动物没有腹泻时橙色素I排泄量低是由于肠道菌群对其的降解，而不是通过肠壁吸收。给有胆汁瘘的狗口服100毫克，在胆汁中仅回收了0.4%，而静脉注射后回收率高达47%。

LOW EXCRETION OF ORANGE I IN ANIMALS NOT SHOWING DIARRHEA IS DUE TO ITS DEGRADATION BY INTESTINAL FLORA...RATHER THAN TO ITS ABSORPTION THROUGH INTESTINAL WALL. ORAL ADMIN OF 100 MG TO DOG WITH BILE FISTULA RESULTS IN RECOVERY OF ONLY 0.4% IN BILE, COMPARED TO 47% RECOVERY AFTER ITS SC ADMIN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2927000090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中。远离火种和热源，并防止阳光直射。包装需密封保存，并与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。仓库应备有合适的材料以处理泄漏物。

SDS

1.1 产品标识符
: 1 号金莲橙 000
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
α-Naphthol orange
Orange I
4-(4-Hydroxy-1-naphthylazo)benzenesulfonic acidsodium salt
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: α-Naphthol orange
别名
Orange I
4-(4-Hydroxy-1-naphthylazo)benzenesulfonic acidsodium salt
: C16H11N2NaO4S
分子式
: 350.32 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物, 钠的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 1,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体内试验 - 老鼠 - 经口
DNA损伤
致癌性
IARC:
3 - 第3组：未被分类为对人类致癌 (Sodium 4-[(4-hydroxy-1-naphthyl)azo]benzenesulphonate)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DB7085000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 半数致死浓度（LC50） - 青鳉鱼 - 1,000 mg/l - 48 h
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

橙黄Ⅰ可用作酸碱指示剂，在 pH 值为 7.6（呈棕黄色）至 8.9（呈紫色）之间。此外，它也可用于蛋白质染色。

用途

橙黄Ⅰ同样可用作酸碱指示剂，在 pH 7.6 至 8.9 范围内分别呈现棕黄色和紫色。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  orange I 在 C₁₀₆H₁₀₀Ag₄I₂N₈P₈S₂⁽²⁺⁾*2I^(1-) 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 二氧化碳
  参考文献：
  名称：

  基于银（I）的络合物用作高性能光催化剂，用于降解水中的有机染料

  摘要：

  配位化合物由于其半导电性质和可由中心金属和配体调节的各种结构，已被用作降解有机污染物的有效光催化剂。本文我们制备N' ，N' -2,2四（diphenylphosphanylmethyl）硫代碳（tpptch）和利用它在不同的溶剂系统用的AgX（X = Br的，I，CN）进行反应。这些反应提供了两种二价四核络合物{[Ag 4 X 2（tpptch）2 ] X 2（1：X = Br; 2：X = I）}，一种一维配位聚合物[Ag 2 I 2（tpptch）] n（3）和一种中性四核络合物[Ag 4（CN）2（dptpptch）2 ]（4，dptpptch是烯醇化后去质子化的tpptch的阴离子）。在1 - 4，在一个银的C = S基团所结合的S原子我原子中1或2，或保持在不协调3，或具有两个所连接的Ag我转化成的C-S之后原子-在端4。考察了这些化合物对9种有机染料在紫外线照射下的光催化活性

  DOI：

  10.1002/ejic.201900026
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 对氨基苯磺酸 在 sodium nitrite 作用下， 以50%的产率得到orange I
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下可以通过研磨获得偶氮染料吗？

  摘要：

  在固体亚硝酸钠存在下，某些电子给体与磺胺酸的固-固反应通过在无溶剂条件下以中等产率将磺胺酸（2）进行自催化重氮化而得到偶氮染料。也有一些电子给体与重氮化反应ø硝基苯胺（5），米硝基苯胺（6）和p在催化固体亚硝酸钠的存在下硝基苯胺（7）p -甲苯磺酸（PTSA）得到偶氮染料在无溶剂条件下，收率很高。这种新方法完全避免了在重氮化和重氮偶联反应中使用酸，碱和有毒和/或昂贵的溶剂。

  DOI：

  10.1002/jccs.200900148

文献信息

• The synthesis and dyes complexation properties of novel cyclodextrin derivatives with large conjugate acylhydrazone group
  作者：Zusheng Wang、Hongyu Guo、Fafu Yang、Yingmei Zhang

  DOI：10.1007/s10847-015-0501-3

  日期：2015.6

  4-dinitrophenylhydrazine, novel cyclodextrin derivatives with large conjugate acylhydrazone group 7a, 7b and 7c were conveniently obtained in yields of 75–85 %. Their structures were confirmed by elemental analysis, FT-IR, ESI–MS and NMR spectra. Their complexation properties for Orange I and Neutral red were studied by fluorescence titration spectroscopy and complexation MS spectrum. The results suggested

  通过将β-环糊精与4-(丙-2-炔氧基)苯甲醛反应，通过Huisgen[2+3]环加成反应的点击化学以80%的产率制备了环糊精(CDs)芳香醛衍生物6。化合物 6 与水杨酰肼、烟酰肼或 2,4-二硝基苯肼的进一步席夫碱缩合，可方便地获得具有大共轭酰基腙基团 7a、7b 和 7c 的新型环糊精衍生物，产率为 75-85%。它们的结构通过元素分析、FT-IR、ESI-MS 和 NMR 光谱得到证实。通过荧光滴定光谱和络合质谱研究了它们对橙 I 和中性红的络合特性。结果表明，这些具有大共轭酰基腙基团的新型CDs衍生物对测试染料显示出优异的络合能力。关联常数高于 104，宿主 7a 与 OI 的最高关联常数为 5.85 × 104。1:1 复合物在 DMSO 溶液中形成。
• Novel β-cyclodextrin-[60]fullerene conjugates based on Huisgen [2+3] cycloaddition: synthesis and dyes complexation properties
  作者：Hongyu Guo、Xiaoting Fang、Fafu Yang、Yingmei Zhang

  DOI：10.1007/s10847-015-0585-9

  日期：2016.2

  By using β-cyclodextrin aromatic aldehyde derivatives 5 and 6 as starting materials, the novel β-cyclodextrin-[60]fullerene conjugate 7 and bis-β-cyclodextrin-[60]fullerene conjugate 8 were designed and conveniently synthesized via the Huisgen [2+3] cycloaddition for the first time. The UV–Vis complexation experiments, fluorescence titration spectra and complexation ESI–MS spectrum suggested that they possessed excellent binding abilities for dyes with 1:1 host–guest complexes. The highest association constant of compound 8 for Orange I was as high as 6.97 × 105.

  以β-环糊精芳香醛衍生物5和6为起始原料，设计并首次通过惠斯根[2+3]环加成法方便地合成了新型β-环糊精-[60]富勒烯共轭物7和双-β-环糊精-[60]富勒烯共轭物8。紫外可见光络合实验、荧光滴定光谱和络合 ESI-MS 图谱表明，它们具有出色的染料结合能力，主客体络合度为 1:1。化合物 8 与橙 I 的最高结合常数高达 6.97 × 105。
• Novel deep-cavity calix[4]arene derivatives with large s-triazine conjugate systems: synthesis and complexation for dyes
  作者：Fafu Yang、Weiwei Liu、Jianwei Xie、Xiaoyan Bai、Hongyu Guo

  DOI：10.1007/s10847-012-0200-2

  日期：2013.8

  Two novel deep-cavity calix[4]arenes 3 and 4 with large s-triazine π-conjugate systems were designed and synthesized in high yields by reacting calix[4]arene with mono phenyl-substituted cyanuric chloride or further substitution with aniline. The liquid–liquid extraction experiment showed that they possessed excellent extraction abilities towards one cationic and three anionic dyes (Orange I, methylene

  通过将杯[4]芳烃与单苯基取代的氰尿酰氯反应或进一步用苯胺取代，设计并高收率合成了两种具有大型s-三嗪π-共轭体系的新型深腔杯[4]芳烃3和4。液-液萃取实验表明，它们对一种阳离子染料和三种阴离子染料（橙I、亚甲蓝、中性红、亮绿）具有优异的萃取能力。化合物 4 对亮绿色的最高提取率为 88.8%。化合物 3 和 4 与四种染料的络合紫外-可见光谱表明，在 DMSO 溶液中，主体和客体之间存在络合作用，络合比例为 1:1。
• Calix[4]benzocrown-[60]fullerene dyads: synthesis and complexation properties for dyes
  作者：Xiaotong Geng、Shuyun Zhu、Hongyu Guo、Fafu Yang

  DOI：10.1007/s10847-015-0481-3

  日期：2015.6

  Abstract Two novel calix[4]benzocrown-[60]fullerene dyads were obtained by refluxing calix[4]benzocrown derivative containing formacyl group with sarcosine or glycine and C60 in toluene at reflux via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides tied to C60 in the yields of 30 and 28 %, respectively. Their structures and conformations were characterized by UV–Vis, 1H NMR, ESI–MS, elemental analysis

  摘要 通过将含有甲酰基的杯[4]苯并冠衍生物与肌氨酸或甘氨酸和C60在甲苯中回流，通过与C60相连的偶氮甲碱叶立德的1,3-偶极环加成反应，获得了两种新型杯[4]苯并冠-[60]富勒烯二联体。产率分别为 30% 和 28%。它们的结构和构象通过 UV-Vis、1H NMR、ESI-MS、元素分析进行​​表征。通过液-液萃取实验、络合紫外-可见光谱和络合 ESI-MS 光谱研究了它们对四种染料的络合特性。液-液萃取结果表明，它们对四种测试染料表现出优异的萃取能力，萃取率在 75-90% 范围内波动。络合紫外-可见光谱显示 1：1 DMSO 解决方案中主机和来宾之间的复合体。缔合常数高达 5.40 × 104–1.05 × 106 M−1。化合物 4a 在 DMSO 溶液中的中性红的络合 ESI-MS 光谱进一步证实了 1:1 络合物的形成。这些络合实验表明新型杯[4]苯并冠-[60]富勒烯二元组对有机染料具有优异的络合能力。
• New chromogenic substrates for the assy of esterases. Acetates and butyrates of phenolic naphthylazo compounds with sulfonic acid group.
  作者：SHINICHI KAMACHI、KIYOSHIGE WAKABAYASHI、KIYOSHI ZAITSU、YOSUKE OHKURA

  DOI：10.1248/cpb.31.162

  日期：——

  Eight esters (acetates and butyrates) of four phenolic naphthylazo compounds with sulfonic acid group (s) were synthesized and assessed as water-soluble chromogenic substrates for the assay of esterases. The absorption maxima of azo compounds produced enzymatically from these esters occur at wavelengths about 100 nm longer than those of the esters and their molar absorptivities are, higher than those of the esters. Investigations on the substrate specificities of these esters revealed, that all the esters are hydrolyzed by carboxyl esterase- and aryl esterase-mediated reactions, and butyrates of m-(4-hydroxy-1-naphthylazo) benzenesulfonic acid and Azorubin should be particularly useful as substrates for cholinesterase and aryl esterase, respectively.

  合成了四种带有磺酸基团（s）的酚类萘偶氮化合物的八种酯类（乙酸酯和丁酸酯），并将其评估为用于酯酶检测的水溶性发色底物。由这些酯酶解产生的偶氮化合物的最大吸收波长比酯的吸收波长长约 100 nm，其摩尔吸收率也比酯的摩尔吸收率高。对这些酯类底物特异性的研究表明，所有酯类都能通过羧基酯酶和芳基酯酶介导的反应水解，而间（4-羟基-1-萘偶氮）苯磺酸丁酸酯和氮杂环丁烷应分别作为胆碱酯酶和芳基酯酶的底物，特别有用。