2-methyl-2-hexyl-1,3-oxathiolane | 5721-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2-methyl-2-hexyl-1,3-oxathiolane
• 英文别名: 2-Hexyl-2-methyl-1,3-oxathiolane
• CAS: 5721-86-8
• 化学式: C₁₀H₂₀OS
• 分子量: 188.334
• InChiKey: SRZZLUHEOLNEGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-114 °C(Press: 9.0 Torr)
• 密度：
  0.9413 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-hexyl-1,3-oxathiolane 在 bismuth(III) nitrate 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到仲辛酮
  参考文献：
  名称：

  催化脱保护S，S， -小号，ö -和ø，ö -Acetals使用双（NO 3）3 ⋅5H 2 ö空气下

  摘要：

  S，S -Acetals平滑地与空气脱保护的Bi（NO的催化量存在3）3 ⋅5ħ 2 O（1-50摩尔％）在环境条件下的良好的原始羰基化合物到再生高收率。这种温和，简单且对环境有益的系统已成功应用于S，O-和O，O-乙缩醛的脱保护，并与各种官能团兼容。从反应的机理研究来看，催化循环被认为由以下四个步骤组成：（1）S，S-乙缩醛的亚硝基attack离子是由Bi（）生成的亚硝基离子（NO +）的侵蚀而形成的。NO 3）3 ⋅5ħ 2 ö通过与NO的平衡2，（2）离子nitrososulfonium被水解，得到硫代半缩醛和thionitrite，（3）硫代半缩醛折叠到原始的羰基化合物和硫醇，其通过氧化NO +，得到二氧化硫和一氧化二氮通过亚硝酸盐，并且（4）NO捕获空气中的分子氧以再生NO 2。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200107)343:5<473::aid-adsc473>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  仲辛酮 、 2-巯基乙醇 在 溶剂红 43 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以59%的产率得到2-methyl-2-hexyl-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  蓝色LED促进醛和酮的乙氧基缩醛化

  摘要：

  描述了在曙红Y的催化下，使用2-巯基乙醇和3-巯基丙烷-1-醇在可见光条件下促进醛和酮的乙二醛乙醛缩醛化反应，从而导致1,3-氧杂硫杂环戊烷和1,3-氧杂蒽环的形成环境温度和无金属条件下。溶剂在用巯基醇保护羰基化合物中起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000218

文献信息

• Indium Trifluoromethanesulfonate as a Mild and Chemoselective Catalyst for the Conversion of Carbonyl Compounds into 1,3-Oxathiolanes
  作者：Tsuneo Sato、Kiyoshi Kazahaya、Nao Hamada、Shinya Ito

  DOI：10.1055/s-2002-33541

  日期：——

  An efficient method for the preparation of 1,3-oxathiolanes from aldehydes and ketones with 2-mercaptoethanol in the presence of a catalytic amount of indium trifluoromethanesulfonate is reported.

  报道了在催化量的三氟甲磺酸铟存在下，用 2-巯基乙醇从醛和酮制备 1,3-氧杂硫杂环戊烷的有效方法。
• <b>Reductions with Metal Hydrides. XIII. Hydrogenolysis of Hemithioacetals and Hemithioketals with Lithium Aluminum Hydride-Aluminum Chloride</b>
  作者：Ernest L. Eliel、Louis A. Pilato、Victor G. Badding

  DOI：10.1021/ja00871a021

  日期：1962.6
• Germash, A. V.; Zorin, V. V.; Nikolaeva, S. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 10, p. 2071 - 2074
  作者：Germash, A. V.、Zorin, V. V.、Nikolaeva, S. V.、Zlot-skii, S. S.、Terent'ev, A. B.、Rakhmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Trifonova, V. N.; Zorin, V. V.; Batyrbaev, N. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 7, p. 1386 - 1389
  作者：Trifonova, V. N.、Zorin, V. V.、Batyrbaev, N. A.、Makarova, Z. G.、Zlotskii, S. S.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Batyrbaev, N. A.; Zorin, V. V.; Zlot-skii, S. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 1727 - 1729
  作者：Batyrbaev, N. A.、Zorin, V. V.、Zlot-skii, S. S.、Rakhmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——