2-(2-bromophenyl)-1,3-oxathiolane | 131496-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-1,3-oxathiolane
• CAS: 131496-49-6
• 化学式: C₉H₉BrOS
• 分子量: 245.14
• InChiKey: WRISKVDCSGBTFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.535±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-1,3-oxathiolane 在 eosin Y disodium salt 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到邻溴苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Visible light photoredox catalyzed deprotection of 1,3-oxathiolanes

  摘要：

  公开了一种温和且有效的可见光光氧化还原催化空气氧化的1,3-氧硫杂环戊烷去保护方法，使用曙红Y作为光催化剂。

  DOI：

  10.1039/c9ob02517k
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 2-巯基乙醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-bromophenyl)-1,3-oxathiolane
  参考文献：
  名称：

  Visible light photoredox catalyzed deprotection of 1,3-oxathiolanes

  摘要：

  公开了一种温和且有效的可见光光氧化还原催化空气氧化的1,3-氧硫杂环戊烷去保护方法，使用曙红Y作为光催化剂。

  DOI：

  10.1039/c9ob02517k

文献信息

• Blue LED-Promoted Oxathiacetalization of Aldehydes and Ketones
  作者：You-Chen Liu、Daggula Mallikarjuna Reddy、Xin-An Chen、Yi-Chen Shieh、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1002/ejoc.202000218

  日期：2020.5.10

  A visible‐light‐promoted oxathiacetalization of aldehydes and ketones with 2‐mercaptoethanol and 3‐mercaptopropan‐1‐ol in the presence of eosin Y as catalyst is described leading to the formation of 1,3‐oxathiolanes and 1,3‐oxathianes at ambient temperature and under metal‐free conditions. The solvent is playing vital role in the protection of carbonyl compounds with mercaptoalcohol.

  描述了在曙红Y的催化下，使用2-巯基乙醇和3-巯基丙烷-1-醇在可见光条件下促进醛和酮的乙二醛乙醛缩醛化反应，从而导致1,3-氧杂硫杂环戊烷和1,3-氧杂蒽环的形成环境温度和无金属条件下。溶剂在用巯基醇保护羰基化合物中起着至关重要的作用。
• Stereoselective preparation of trifluoromethyl containing 1,4-oxathiolane derivatives through ring expansion reaction of 1,3-oxathiolanes
  作者：Shifa Zhu、Chunhui Xing、Shizheng Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.050

  日期：2006.1

  Trifluoromethyl containing 1,4-oxathiolanes are synthesized in excellent yields and high stereoselectivities from the expansion reactions of sulfur ylide intermediates, which were prepared from the reaction of 2-diazo-3,3,3-trifluoro-propionic acid methyl ester and 1,3-oxathiolanes in the presence of Rh2(OAc)4.

  含有三氟甲基的1,4-氧杂硫杂环戊烷是由硫叶立德中间体的膨胀反应以高收率和高立体选择性合成的，后者是由2-重氮-3,3,3-三氟丙酸甲酯与1，在Rh 2（OAc）4存在下的3-氧杂硫杂环戊烷。
• A remarkable bismuth nitrate-catalyzed protection of carbonyl compounds
  作者：Neeta Srivastava、Swapan K. Dasgupta、Bimal K. Banik

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02821-6

  日期：2003.2

  Bismuth nitrate has been found to be an outstanding catalyst for the protection of carbonyl compounds as acetal, ketal, mixed ketal and thioketal with an excellent yield. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kim, Yong Hae, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 74, # 1-4, p. 249 - 260
  作者：Kim, Yong Hae

  DOI：——

  日期：——
• Efficient regeneration of aldehydes from their corresponding 1,3-oxathiolanes in the absence of solvent
  作者：Farhad Shirini、Seyyedeh Kobra Mirhashemi、Aysa Pourvali、Masoumeh Abedini

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.10.034

  日期：2011.4

  A mild and efficient method for the oxidative deprotection of 1,3-oxathiolanes with Fe(NO3)(3)center dot 9H(2)O and Cu(NO3)(2)center dot 3H(2)O in the absence of solvent is reported. (C) 2010 Farhad Shirini. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.