(R,S)-2-hydroxy-3-chloropropyl p-toluenesulfonate | 102129-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,S)-2-hydroxy-3-chloropropyl p-toluenesulfonate
• 英文别名: 2-hydroxy-3-chloropropyl p-toluenesulfonate；3-chloro-2-hydroxypropyl-p-toluenesulfonate；(+/-)-1-chloro-3-tosyloxypropan-2-ol；3-chloro-2-hydroxypropyl 4-methylbenzenesulfonate；2-Hydroxy-3-chlor-propyl-p-toluolsulfonat；(3-chloro-2-hydroxypropyl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 102129-99-7
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₄S
• 分子量: 264.73
• InChiKey: YCZXDGPMENOKSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-2-hydroxy-3-chloropropyl p-toluenesulfonate 在 monosodium salt of ethylene glycol 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到环氧氯丙烷
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的环氧氯丙烷（（氯甲基）环氧乙烷）的有效途径

  摘要：

  开发了用于合成各种标记的 2H 和 13C 标记的表氯醇的有效途径，这些表氯醇由适当标记的乙酸和硼氢化钠制备。该路线用途广泛，可用于环氧氯丙烷 C-1、C-2 和 C-3 同位素的战略定位。作为示范，已经制备了[2-13C]-、[2-2H]-、[3-2H2]和[2-2H、3-2H2]-环氧氯丙烷。此外，合成方法可适用于制备对映异构纯和同位素标记的表氯醇。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340908
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2-oxopropyl p-toluenesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以89%的产率得到(R,S)-2-hydroxy-3-chloropropyl p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的环氧氯丙烷（（氯甲基）环氧乙烷）的有效途径

  摘要：

  开发了用于合成各种标记的 2H 和 13C 标记的表氯醇的有效途径，这些表氯醇由适当标记的乙酸和硼氢化钠制备。该路线用途广泛，可用于环氧氯丙烷 C-1、C-2 和 C-3 同位素的战略定位。作为示范，已经制备了[2-13C]-、[2-2H]-、[3-2H2]和[2-2H、3-2H2]-环氧氯丙烷。此外，合成方法可适用于制备对映异构纯和同位素标记的表氯醇。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580340908

文献信息

• A chemoenzymatic access to optically active 1,2-epoxides
  作者：Ching-Shih Chen、Yeuk-Chuen Liu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93924-3

  日期：1989.1

  Lipase-catalyzed transacylation in organic media was employed to produce optically active α-hydroxy tosylate which could be readily converted to the corresponding 1,2-epoxides with high optical purity.

  在有机介质中，脂肪酶催化的酰基转移反应被用于生产旋光性的α-羟基甲苯磺酸酯，该α-羟基甲苯磺酸酯可以容易地转化为具有高光学纯度的相应的1,2-环氧化物。
• Montmorillonite Clay Catalyzed Tosylation of Alcohols and Selective Monotosylation of Diols with p-Toluenesulfonic Acid: An Enviro-Economic Route
  作者：Boyapati M. Choudary、Naidu S. Chowdari、Mannepalli L. Kantam

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00626-8

  日期：2000.9

  enviro-economic route for tosylation of alcohols and selective monotosylation of diols in good yield directly using p-toluenesulfonic acid together with metal-exchanged montmorillonite instead of p-toluenesulfonyl chloride or p-toluenesulfonic anhydride is described. The Fe3+-montmorillonite clay is the most effective catalyst among metal-exchanged montmorillonites for such tosylation reactions. The activity

  描述了直接使用对甲苯磺酸与金属交换的蒙脱石代替对甲苯磺酰氯或对甲苯磺酸酐以高产率直接进行醇的甲苯磺酸化和二醇的选择性单甲苯磺酸酯化的经济经济路线。Fe 3+-蒙脱石粘土是金属交换蒙脱石中对于这种甲苯磺酸化反应最有效的催化剂。活性遵循以下顺序：Fe 3+ > Zn 2+ > Cu 2+ > Al 3+-蒙脱石> K10蒙脱石。可以高纯度实现二醇的区域选择性甲苯磺酸化成单甲苯基化的衍生物。在同时具有伯羟基和仲羟基的二醇中，甲苯磺酰化仅在伯羟基上发生。固体催化剂在环己醇甲苯磺酸化中举例说明的几个循环中显示出一致的活性。
• HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：KOIKE Tatsuki

  公开号：US20120059030A1

  公开（公告）日：2012-03-08

  The present invention provides a heterocycle derivative having a superior amyloid β production inhibitory activity and/or a superior γ-secretase modulation activity, and use thereof. A compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the present specification, or a salt thereof.

  本发明提供了一种具有优越的淀粉样蛋白β产生抑制活性和/或优越的γ-分泌酶调节活性的杂环衍生物，以及其用途。一种由下式（I）表示的化合物： 其中每个符号如本说明书中所定义，或其盐。
• Enzymatic method of making 1,2-diol derivatives and their esters with succine anhydride
  申请人：Hwang Ook Soon

  公开号：US20060234362A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  The present invention relates to a new process for the preparation of optically active alcohols represented by the general formula 2 and their esters represented by the general formula 3 in scheme 1. In more detail, this invention relates to the process for the preparation of optically active alcohols and their esters which are used as pharmaceutical intermediates by reacting the hydroxyl group stereospecifically by lipase after adding racemic alcohols represented by the general formula 1 and succinic anhydride as an acylating agent to the organic solvent. According to this invention, the primary hydroxyl group of 1,2-diols is transformed by other functional group and the secondary hydroxyl group is esterified stereospecifically with succinic anhydride as an acylating agent. Optically active alcohols and their esters of high optical purity in high yield can be produced by using succinic anhydride as an acylating agent because alcohols can be separated from their esters more easily than those of other conventional methods.

  本发明涉及一种制备光学活性醇的新工艺，其通式为2，以及它们的酯，其通式为3，如图1所示。更详细地说，本发明涉及一种制备光学活性醇及其酯的工艺，通过在有机溶剂中加入通式1的混合醇和琥珀酸酐作为酰化试剂后，通过脂肪酶立体特异性地反应羟基基团。根据本发明，1,2-二醇的主要羟基基团被转化为其他官能团，次要羟基基团通过琥珀酸酐作为酰化试剂被立体特异性地酯化。由于醇可以比其他传统方法更容易地与它们的酯分离，因此可以使用琥珀酸酐作为酰化试剂生产高光学纯度和高收率的光学活性醇及其酯。
• Enzymatic method of making 1,2-diol derivatives and their esters
  申请人：Hwang Ook Soon

  公开号：US20070026508A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The present invention relates to a new process for the preparation of optically active alcohols represented by the general formula 2 and their esters represented by the general formula 3 by enzymatic method from racemic alcohols represented by the general formula 1 in scheme 1. In more details, this invention relates to a process for producing optically active alcohols and their esters which are used as pharmaceutical intermediates from alcohols represented by the general formula 1 by stereospecific transesterification of secondary hydroxyl group using lipases as catalyst with acyl donors in organic solvent or with acyl donors only without using organic solvent. According to this invention, optically active alcohols and esters of high optical purity in high yield can be produced by transforming the primary hydroxyl group of 1,2-diols by tosyl group and transesterifying the secondary hydroxyl group stereospecifically by lipase.

  本发明涉及一种新的方法，通过酶法从通式1所表示的外消旋醇制备通式2所表示的光学活性醇及其酯，通式3。更详细地说，本发明涉及一种从通式1所表示的醇中，使用脂肪酶作为催化剂，通过立体特异性转酯化反应转化次级羟基，使用有机溶剂或仅使用酰基供体而不使用有机溶剂，生产用作制药中间体的光学活性醇及其酯的方法。根据本发明，通过将1,2-二醇的主要羟基转化为对甲苯磺酰基，并通过脂肪酶立体特异性地转酯化次级羟基，可以生产高产率的高光学纯度的光学活性醇和酯。