2-<(prop-2'-ynylthio)methyl>furan | 1917-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-<(prop-2'-ynylthio)methyl>furan
• 英文别名: Furfurylpropargylsulfid；furfuryl propargyl sulfide；2-(Prop-2-ynylsulfanylmethyl)furan
• CAS: 1917-08-4
• 化学式: C₈H₈OS
• mdl: MFCD14631379
• 分子量: 152.217
• InChiKey: CQZBKGSNNOLLRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(prop-2'-ynylthio)methyl>furan 在 aluminum oxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 10-oxa-3λ6-thiatricyclo[5.2.1.01,5]deca-4,8-diene 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  One-pot access to benzosulfolenes (1,3-dihydrobenzo[c]thiophene S,S-dioxides)via allenyl furfuryl (2-furylmethyl) sulfone intramolecular cycloaddition strategy

  摘要：

  苯并砜及其衍生物可在碱存在下通过全烯基糠基砜的分子内环化反应制得。

  DOI：

  10.1039/c39920000735
• 作为产物：
  描述：

  O-furfuryl S-propargyl xanthate 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-<(prop-2'-ynylthio)methyl>furan
  参考文献：
  名称：

  由邻糠基二硫代碳酸酯形成糠基硫化物的机理：芳香族[3,3]-σ重排的密度泛函理论研究。

  摘要：

  在B3LYP / 6-31G（d）和B3LYP / 6-31G +（d）浓度下的密度泛函理论（DFT）计算表明，O-糠基S-烷基二硫代碳酸酯（1）经历了芳族的[3,3]-σ重排，能量上不利的S-（2-亚甲基-2,3-二氢呋喃-3-基）S-烷基二硫代碳酸酯（2'），然后通过COS挤出重排至糠基烷基硫化物（3），以恢复第一批中失去的芳香性步。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.681

文献信息

• Furfurylpropargylsulfid als Precursor für Benzo[c]thiophene
  作者：Hermann F. G. Linde、Norbert Krämer、Anke Flohr

  DOI：10.1002/ardp.19883210706

  日期：——

  Es wird eine Methode angegeben, die es erlaubt, in guter Ausbeute von leicht zugänglichem Furfurylpropargylsulfid zu Benzo[c]thiophen zu gelangen; der Nachweis wird mittels Diels‐Alder‐Addition von Tetracyanoethylen bzw. Maleinsäureanhydrid geführt.

  Es wird eine Methode angegeben, die es erlaubt, in gutter Ausbeute von leicht zugänglichem Furfurylpropargylsulfid zu Benzo[c]thiophen zu gelangen; der Nachweis wird mittels Diels-Alder-Addition von Tetracyanoethylen bzw。Maleinsäureanhydrid Geführt。
• A,B-Diheteropentalenes by a Tandem Intramolecular Diels-Alder/Reverse Diels-Alder Reaction Sequence. Application to the Synthesis of Thieno[3,4-b]furan
  作者：JH Buttery、J Moursounidis、D Wege

  DOI：10.1071/ch9950593

  日期：——

  Alkylation of 2-furylmethanethiol (28) with propargyl chloride gave the thioether (22) which on methoxycarbonylation afforded the acetylenic ester (30). On heating, this material underwent an intramolecular Diels -Alder reaction to give the tricyclic compound (32). In the presence of 3,6- di (pyridin-2′-yl)-s- tetrazine , (32) afforded methyl 4,6-dihydrothieno[3,4-b]furan-3-carboxylate (38) by a sequence involving a further Diels -Alder reaction followed by two reverse Diels-Alder reactions. The ester (38) could be dehydrogenated to give methyl thieno [3,4-b]furan-3-carboxylate (40) while hydrolysis of (38), followed by decarboxylation and dehydrogenation delivered the parent thieno [3,4-b]furan (5). 3-Methyl-4,6-dihydrothieno[3,4-b]furan (46) and 3-methylthieno[3,4-b]furan (47) were prepared; a comparison of the 4JMe-C=C-H coupling constants in the 1H n.m.r . spectra of (46) and (47) suggests that an increase in the C2-C3 furyl bond order accompanies the (46) → (47) conversion. Methyl 4,6-dihydrofuro[3,4-b]furan-3-carboxylate (39), 4,6-dihydrofuro[3,4-b]furan (27) and methyl 4,6-dihydro-6-phenylfuro[3,4-b]furan-3-carboxylate (53) were prepared by an analogous tandem reaction sequence. These compounds could not be dehydrogenated to the fully conjugated furo [3,4-b]furan ring system.

  2-呋喃甲硫醇（28）与丙炔酰氯发生烷基化反应，生成硫醚（22），硫醚经甲氧基羰基化反应生成乙炔酯（30）。加热后，这种物质发生分子内 Diels -Alder 反应，生成三环化合物 (32)。在 3,6- di (pyridin-2′-yl)-s- tetrazine 的存在下，(32) 通过进一步的 Diels -Alder 反应和两个反向 Diels-Alder 反应，得到 4,6- 二氢噻吩并[3,4-b]呋喃-3-羧酸甲酯 (38)。酯 (38) 可以通过脱氢反应得到噻吩并[3,4-b]呋喃-3-羧酸甲酯 (40)，而 (38) 经过水解、脱羧和脱氢反应得到母体噻吩并[3,4-b]呋喃 (5)。制备了 3-甲基-4,6-二氢噻吩并[3,4-b]呋喃 (46) 和 3-甲基噻吩并[3,4-b]呋喃 (47)；对 (46) 和 (47) 的 1H n.m.r .光谱中的 4JMe-C=C-H 偶联常数进行比较后发现，在 (46) → (47) 转化过程中，C2-C3 呋喃键的顺序有所增加。4,6- 二氢呋喃并[3,4-b]呋喃-3-羧酸甲酯 (39)、4,6-二氢呋喃并[3,4-b]呋喃 (27) 和 4,6- 二氢-6-苯基呋喃并[3,4-b]呋喃-3-羧酸甲酯 (53) 是通过类似的串联反应顺序制备的。这些化合物无法脱氢成为完全共轭的呋喃 [3,4-b]呋喃环系统。
• The synthesis of thieno[3,4-]furan using a tandem intramolecular-reverse Diels-Alder reaction approach
  作者：John Moursounidis、Dieter Wege

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84712-7

  日期：1986.1

  The title compound has been prepared by a route involving as the key steps the intramolecular Diels-Alder addition between a furan and a pendant acetylenic ester, and the subsequent retro-Diels-Alder fragmentation of the adduct, induced by 3,6-di(pyridin-2′-yl)--tetrazine.

  标题化合物的制备方法涉及以下关键步骤：在呋喃和炔属侧基酯之间进行分子内Diels-Alder加成反应，以及随后由3,6-di（吡啶-2'-基）-四嗪。
• One-pot access to benzosulfolenes (1,3-dihydrobenzo[c]thiophene S,S-dioxides)via allenyl furfuryl (2-furylmethyl) sulfone intramolecular cycloaddition strategy
  作者：Ken Kanematsu、Isao Kinoyama

  DOI：10.1039/c39920000735

  日期：——

  Benzosulfolene and its derivatives are ready obtained by the intramolecular cycloaddition of allenyl furfuryl sulfone in the presence of base.

  苯并砜及其衍生物可在碱存在下通过全烯基糠基砜的分子内环化反应制得。
• 一种NBS促进硫醚C-S键断裂制备非对称二硫醚的方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN114853648B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明涉及精细化工技术领域，公开一种NBS促进硫醚C‑S键断裂制备非对称二硫醚的方法。具体步骤：以硫醚和对称的二硫醚为原料，NBS为重要添加剂，在乙腈中25摄氏度反应2小时，即可得到目标产物非对称二硫醚衍生物。此方法操作简便、反应条件温和、原料易得、底物官能团兼容性好同时避免使用具有难闻气味的硫醇和昂贵过渡金属催化剂，即可一步高效地合成各种不同的非对称二硫醚衍生物，具有潜在的应用价值。