(2-pyridyl)trimethylammonium iodide | 33675-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2-pyridyl)trimethylammonium iodide
• 英文别名: trimethylpyridin-2-ylammonium iodide；trimethyl-[2]pyridyl-ammonium; iodide；Trimethyl-[2]pyridyl-ammonium; Jodid；2-Pyridyl-trimethylammonium iodide；trimethyl(pyridin-2-yl)azanium;iodide
• CAS: 33675-27-3
• 化学式: C₈H₁₃N₂*I
• 分子量: 264.109
• InChiKey: NQZTZUJVYIXVBS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.72
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-pyridyl)trimethylammonium iodide 、 chlorozinc(1+),methylbenzene 在 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到2-(4-甲基苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基三甲基碘化铵与有机锌试剂的交叉偶联

  摘要：

  广泛的范围和良好的耐受性：[Ni（PCy 3）2 Cl 2 ]催化实现了芳基三甲基碘化碘盐与芳基，甲基和苄基氯化物的有效交叉偶联（参见方案）。该反应涉及CN键的裂解，并显示出较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。NMP = N-甲基吡咯烷

  DOI：

  10.1002/anie.201100683
• 作为产物：
  描述：

  2-二甲氨基吡啶 、 碘甲烷 生成 (2-pyridyl)trimethylammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  脒双标记：分离和 [Fe]-氢化酶相关氢化

  摘要：

  本次交流展示了基于脒在有机溶剂中的 dications 的超亲电盐作为三氟甲磺酸盐的制备、分离和完整表征。在金属催化剂 (Pd/C) 存在下，在温和条件下，这些标记高度活化，可与氢气发生区域特异性反应，模拟天然底物 N5,N10-亚甲基四氢甲蝶呤在无铁硫簇中的行为。 Fe]-氢化酶。

  DOI：

  10.1021/ja9035847

文献信息

• Synthesis of Arylstannanes from Arylamines
  作者：Alicia B. Chopa、María T. Lockhart、Gustavo Silbestri

  DOI：10.1021/om000859p

  日期：2001.7.1

  Arylamines have been converted into aryltrimethylammonium salts, which on reaction with sodium trimethylstannide (1) in liquid ammonia afford aryltrimethylstannanes by the SRN1 mechanism. With (4-methoxyphenyl)- (2), (1-naphthyl)- (4), phenyl- (6), (4-acetylphenyl)- (8), and (4-cyanophenyl)trimethylammonium salts (10) the substitution products are obtained in good to excellent yields (45−100%). Also

  芳胺已被转化为芳基三甲基铵盐，其与三甲基锡钠（1）在液氨中反应，通过S RN 1机理得到芳基三甲基锡烷。用（4-甲氧基苯基）-（2），（1-萘基）-（4），苯基-（6），（4-乙酰基苯基）-（8）和（4-氰基苯基）三甲基铵盐（10）进行取代产品的收率好至极好（45-100％）。同样，（2-吡啶基）三甲基碘化铵（12）与1的光刺激反应导致取代产物13（50％）。与（4-氯苯基）三甲基碘化铵（14）以76％的产率获得分散产物19。另一方面，在（4-溴苯基）三甲基碘化铵（15）与1的反应中获得的结果清楚地表明在黑暗中快速的HME反应。ET工艺（S RN 1）虽然在辐射下效率低下，但竞争激烈。
• Amidine Dications as Superelectrophiles
  作者：Michael J. Corr、Mark D. Roydhouse、Kirsty F. Gibson、Sheng-ze Zhou、Alan R. Kennedy、John A. Murphy

  DOI：10.1021/ja908191k

  日期：2009.12.16

  2-Dimethylalkylammonium pyridinium and 2-dimethylalkylammonium pyrimidinium ditriflate salts are very powerful methylating agents toward phosphorus (triphenylphosphine) and nitrogen (triethylamine) nucleophiles. In competition experiments with triethylamine as nucleophile, these N-methyl disalts are more reactive methylating agents than dimethyl sulfate. Reaction of the pyridinium dications with water as an oxygen nucleophile

  2-二甲基烷基吡啶鎓和2-二甲基烷基嘧啶鎓二氟甲磺酸盐是对磷（三苯基膦）和氮（三乙胺）亲核试剂非常有效的甲基化剂。在三乙胺作为亲核试剂的竞争实验中，这些 N-甲基二盐是比硫酸二甲酯更具反应性的甲基化剂。吡啶鎓离子与作为氧亲核试剂的水的反应导致杂芳环的 2 位受到攻击和铵基团的置换；2-羟基吡啶鎓化合物首先形成，很容易转化为2-吡啶酮。扩大反应范围，三阳离子 2，
• Trialkylammonium salt degradation: implications for methylation and cross-coupling
  作者：Jack B. Washington、Michele Assante、Chunhui Yan、David McKinney、Vanessa Juba、Andrew G. Leach、Sharon E. Baillie、Marc Reid

  DOI：10.1039/d1sc00757b

  日期：——

  being the key reactive species in applied methylation procedures. Furthermore, the effect of halide and non-nucleophilic counterions on salt degradation has been investigated, along with deuterium isotope and solvent effects. New mechanistic insights have enabled the investigation of the use of trimethylanilinium salts in O-methylation and in improved cross-coupling strategies. Finally, detailed computational

  已知三烷基铵（最显着的是N，N，N-三甲基苯铵）盐通过芳基和N-甲基均显示出双重反应性。因此，这些盐已广泛应用于交叉偶联，芳基醚化，氟放射性标记，相转移催化，超分子识别，聚合物设计和（最近）甲基化。然而，它们作为亲电甲基化试剂的应用仍未得到充分开发，并且缺乏对它们的芳基化与甲基化反应性的了解。本研究提出了N，N，N的机械降解分析。-三甲基苯胺盐，并突出了这一重要类别盐对合成应用的意义。在固相和固溶阶段的动力学降解研究已经深入了解了影响苯胺盐稳定性的物理和化学参数。盐降解的1 H NMR动力学分析表明，热降解为甲基碘和母体苯胺，与闭壳S N一致2位降解途径，而甲基碘是应用甲基化程序中的关键反应物种。此外，还研究了卤化物和非亲核抗衡离子对盐降解的影响，以及氘同位素和溶剂的影响。新的力学见解使人们能够研究三甲基苯胺盐在O-甲基化中的应用以及在改进的交叉偶联策略中的应用。最后，详细的计算研究有助于
• [EN] PRECURSOR COMPOUNDS FOR THE RADIOSYNTHESIS OF [18F] NORCHLORO-FLUOROHOMOEPIBATIDINE<br/>[FR] COMPOSÉS PRÉCURSEURS POUR LA RADIOSYNTHÈSE DE [18F]NORCHLORO-FLUOROHOMOÉPIBATIDINE
  申请人：ABX ADVANCED BIOCHEMICAL COMPOUNDS GMBH

  公开号：WO2013017585A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  The invention relates to a compound of formula Ia or Ib wherein R1 represents -CO2R3, -COR4or -R5, wherein R3 represents unsubstituted or substituted C1-C6 alkyl, R4 represents hydrogen, unsubstituted or substituted C1-C6 alkyl, and R5 represents hydrogen, unsubstituted or substituted C1-C6 alkyl, R2 represents -N+ (R6)(R7)(R8)X- or a nitro group, wherein R6, R7, R8 independently of each other represent unsubstituted or substituted C1-C6 alkyl or unsubstituted or substituted -(CH2)n- with n = 1 to 12 provided that at least two of the substituents R6 R7 R8 are C1-C6 alkyl, and X- represents a halide, sulphonate, unsubstituted or substituted acetate, sulphate, hydrogen sulphate, nitrate, perchlorate, or oxalate.

  这项发明涉及到式Ia或Ib的化合物，其中R1代表-CO2R3，-COR4或-R5，其中R3代表未取代或取代的C1-C6烷基，R4代表氢，未取代或取代的C1-C6烷基，R5代表氢，未取代或取代的C1-C6烷基，R2代表-N+（R6）（R7）（R8）X-或硝基，其中R6、R7、R8独立地代表未取代或取代的C1-C6烷基或未取代或取代的-(CH2)n-，其中n = 1至12，前提是至少有两个取代基R6、R7、R8是C1-C6烷基，X-代表卤化物、磺酸盐、未取代或取代的乙酸盐、硫酸盐、硫酸氢盐、硝酸盐、高氯酸盐或草酸盐。
• Mono- and Dinuclear Pincer Nickel Catalyzed Activation and Transformation of C–Cl, C–N, and C–O Bonds
  作者：Xia Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/om500452c

  日期：2014.10.27

  Condensation of 2-NH2C6H4P(Et)Ph (2) with pyrrole-2-carboxaldehyde generated 2-(C4H4N-2'-CH-N)C6H4P(Et)Ph (3). Treatment of 3 with NaH and followed by (DME)NiX2 (X = Cl, Br) afforded mononuclear pincer nickel complexes [Ni2-(C4H3N-2'-CH-N)C6H4P(Et)Ph}X] (4a, X = Cl; 4b, X = Br). Reaction of [2-NH2C6H4P(Ph)](2)(CH2)(n) (5a, n = 3; 5b, n = 4) with pyrrole-2-carboxaldehyde or 5-tert-butyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde formed [2-(C4H4N-2'-CH-N)C6H4P(Ph)](2)(CH2)(n) (6a, n = 3; 6b, n = 4) and [2-(5'-tBuC(4)H(3)N-2'-CH-N)C6H4P(Ph)](2)(CH2)(4) (6c). Respective treatment of 6ac with NaH followed by (DME)NiX2 (X = Cl, Br) gave the dinuclear nickel complexes [Ni2-(5'-RC4H2N-2'-CH-N)C6H4P(Ph)}X](2)(CH2)(n) (7a, R = H, X = Cl, n = 3; 7b, R = H, X = Cl, n = 4; 7c, R = H, X = Br, n = 4; 7d, R = tBu, X = Cl, n = 4). Catalysis of the complexes for the activation and transformation of CCl, CN, and CO bonds was evaluated. Complex 7c exhibited excellent catalytic activity in the cross-coupling of aryl chlorides or aryltrimethylammonium iodides with arylzinc reagents as well as of aryl sulfamates with aryl Grignard reagents. The dinuclear nickel complexes 7bd showed higher catalytic activity than the mononuclear complexes in each type of reaction.