(p-bromophenyl)trimethylammonium iodide | 33046-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (p-bromophenyl)trimethylammonium iodide
• 英文别名: 4-bromo-N,N,N-trimethylbenzenaminium iodide；(4-bromophenyl)trimethylammonium iodide；4-bromo-tri-N-methyl-anilinium; iodide；4-Brom-tri-N-methyl-anilinium; Jodid；4-Brom-tri-N-methyl-anilinium; Trimethyl-(4-brom-phenyl)-ammoniumjodid；4-Bromo-N,N,N-trimethylanilinium iodide；(4-bromophenyl)-trimethylazanium;iodide
• CAS: 33046-25-2
• 化学式: C₉H₁₃BrN*I
• 分子量: 342.017
• InChiKey: OLOIISBKVOVCIC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.35
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-bromophenyl)trimethylammonium iodide 在 水 、 silver(l) oxide 作用下， 生成 4-溴-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Wurster; Beran, Chemische Berichte, 1879, vol. 12, p. 1821

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-N,N-二甲基苯胺 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 以88%的产率得到(p-bromophenyl)trimethylammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  实时监测钴介导的一锅过渡金属催化的多组分反应

  摘要：

  摘要本文采用加压样品注入电喷雾电离质谱（PSI-ESI-MS）和FTIR光谱研究了类似Barbier钴介导的一锅过渡金属催化的多组分反应（MCR）的机理。使用带电荷标签的芳基卤化物可以检测钴（II）促进的加氢脱卤产物。尽管在离线ESI-MS监控中也检测到了这些产物，但是PSI-ESI-MS跟踪反应混合物组成的实时变化的能力证明了钴（II​​）是造成不良转化的原因。在此MCR中，钴（II）促进的加氢脱卤反应作为副反应的发生尚未在以前的机械方案中进行考虑，并且代表了重要的机械考虑因素。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2020.119654

文献信息

• Visible Light-Induced Borylation of C–O, C–N, and C–X Bonds
  作者：Shengfei Jin、Hang. T. Dang、Graham C. Haug、Ru He、Viet D. Nguyen、Vu T. Nguyen、Hadi D. Arman、Kirk S. Schanze、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1021/jacs.9b12519

  日期：2020.1.22

  photocatalytic borylation method that can effect borylation of a wide range of substrates, including strong C‒O bonds, remains elusive. Herein, we report a general, metal-free visible light-induced photocatalytic borylation platform that enables borylation of electron rich derivatives of phenols and anilines, chloroarenes, as well as other haloarenes. The reac-tion exhibits excellent functional group

  硼酸是中心重要的功能基序和合成前体。可见光诱导的硼酸化可以提供结构多样化的硼酸盐，但一种广泛有效的光催化硼酸化方法可以影响包括强 C-O 键在内的多种底物的硼化，仍然难以实现。在此，我们报告了一种通用的、无金属的可见光诱导光催化硼化平台，该平台能够对苯酚和苯胺、氯芳烃以及其他卤代芳烃的富电子衍生物进行硼化。该反应表现出优异的官能团耐受性，正如一系列结构复杂底物的硼化反应所证明的那样。值得注意的是，该反应是由吩噻嗪催化的，这是一种简单的有机光催化剂，MW< 200通过质子耦合电子转移机制介导了以前无法实现的可见光诱导的苯酚衍生物单电子还原，还原电位为~-3 V vs SCE。机理研究指出了光催化剂-碱相互作用的关键作用。
• Synthesis of Arylstannanes from Arylamines
  作者：Alicia B. Chopa、María T. Lockhart、Gustavo Silbestri

  DOI：10.1021/om000859p

  日期：2001.7.1

  Arylamines have been converted into aryltrimethylammonium salts, which on reaction with sodium trimethylstannide (1) in liquid ammonia afford aryltrimethylstannanes by the SRN1 mechanism. With (4-methoxyphenyl)- (2), (1-naphthyl)- (4), phenyl- (6), (4-acetylphenyl)- (8), and (4-cyanophenyl)trimethylammonium salts (10) the substitution products are obtained in good to excellent yields (45−100%). Also

  芳胺已被转化为芳基三甲基铵盐，其与三甲基锡钠（1）在液氨中反应，通过S RN 1机理得到芳基三甲基锡烷。用（4-甲氧基苯基）-（2），（1-萘基）-（4），苯基-（6），（4-乙酰基苯基）-（8）和（4-氰基苯基）三甲基铵盐（10）进行取代产品的收率好至极好（45-100％）。同样，（2-吡啶基）三甲基碘化铵（12）与1的光刺激反应导致取代产物13（50％）。与（4-氯苯基）三甲基碘化铵（14）以76％的产率获得分散产物19。另一方面，在（4-溴苯基）三甲基碘化铵（15）与1的反应中获得的结果清楚地表明在黑暗中快速的HME反应。ET工艺（S RN 1）虽然在辐射下效率低下，但竞争激烈。
• Trialkylammonium salt degradation: implications for methylation and cross-coupling
  作者：Jack B. Washington、Michele Assante、Chunhui Yan、David McKinney、Vanessa Juba、Andrew G. Leach、Sharon E. Baillie、Marc Reid

  DOI：10.1039/d1sc00757b

  日期：——

  being the key reactive species in applied methylation procedures. Furthermore, the effect of halide and non-nucleophilic counterions on salt degradation has been investigated, along with deuterium isotope and solvent effects. New mechanistic insights have enabled the investigation of the use of trimethylanilinium salts in O-methylation and in improved cross-coupling strategies. Finally, detailed computational

  已知三烷基铵（最显着的是N，N，N-三甲基苯铵）盐通过芳基和N-甲基均显示出双重反应性。因此，这些盐已广泛应用于交叉偶联，芳基醚化，氟放射性标记，相转移催化，超分子识别，聚合物设计和（最近）甲基化。然而，它们作为亲电甲基化试剂的应用仍未得到充分开发，并且缺乏对它们的芳基化与甲基化反应性的了解。本研究提出了N，N，N的机械降解分析。-三甲基苯胺盐，并突出了这一重要类别盐对合成应用的意义。在固相和固溶阶段的动力学降解研究已经深入了解了影响苯胺盐稳定性的物理和化学参数。盐降解的1 H NMR动力学分析表明，热降解为甲基碘和母体苯胺，与闭壳S N一致2位降解途径，而甲基碘是应用甲基化程序中的关键反应物种。此外，还研究了卤化物和非亲核抗衡离子对盐降解的影响，以及氘同位素和溶剂的影响。新的力学见解使人们能够研究三甲基苯胺盐在O-甲基化中的应用以及在改进的交叉偶联策略中的应用。最后，详细的计算研究有助于
• Synergic Interplay Between Halogen Bonding and Hydrogen Bonding in the Activation of a Neutral Substrate in a Nanoconfined Space
  作者：Pellegrino La Manna、Margherita De Rosa、Carmen Talotta、Antonio Rescifina、Giuseppe Floresta、Annunziata Soriente、Carmine Gaeta、Placido Neri

  DOI：10.1002/anie.201909865

  日期：2020.1.7

  The principle of amplified halogen bonding (XB) in a small space is exploited as a catalytic tool for the activation of an XB acceptor substrate in a nanoconfined environment. The inner cavity of the resorcinarene capsule has been equipped with an XB catalyst bearing an ammonium unit acting as a Trojan horse to drive the catalyst inside the capsule. In the presence of a specific XB catalyst, the capsule

  在小空间中放大卤素键（XB）的原理被用作在纳米密闭环境中激活XB受体底物的催化工具。间苯二甲烯胶囊的内腔已经装有XB催化剂，该催化剂带有铵单元，该铵单元起特洛伊木马的作用，以驱动胶囊内的催化剂。在特定的XB催化剂存在下，该胶囊能够催化N-甲基吡咯和甲基乙烯基酮之间的迈克尔反应。在没有间苯二甲烯胶囊的本体介质中，XB催化剂催化无效。量子力学研究表明，迈克尔反应通过协同增强的卤素/氢键相互作用，通过羰基的活化进行，并发生在开放的五聚体胶囊中。
• Gavrilov, V. I.; Khusnutdinova, F. M., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 295 - 297
  作者：Gavrilov, V. I.、Khusnutdinova, F. M.

  DOI：——

  日期：——