S-(tert-butyl) hexanethioate | 71385-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-(tert-butyl) hexanethioate
• 英文别名: S-tert-Butyl hexanethioate
• CAS: 71385-32-5
• 化学式: C₁₀H₂₀OS
• 分子量: 188.334
• InChiKey: VBSZHTZDSPFQQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(tert-butyl) hexanethioate 在 lithium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到己酸
  参考文献：
  名称：

  电氧化裂解成羧酸的中性脱保护基

  摘要：

  分别在含水乙腈中通过间接和直接方式分别以电化学方式间接实现巯基乙酸叔丁酯（1）和4-甲氧基苯基硫代甲基酯（2）的CS键断裂，从而提供了一种在中性条件下将羧酸脱保护的有效方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87075-7
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-1-己炔 、 叔丁基硫醇 生成 S-(tert-butyl) hexanethioate
  参考文献：
  名称：

  通过1-碘代烷基-1-烯基二烷基硼烷合成S-烷基链烷硫醇盐

  摘要：

  S-烷基链烷硫醇盐是通过1-碘烷基-1-烯基双（1,2-二甲基丙基）硼烷与烷基硫代溴化镁和碱性过氧化氢的连续反应高收率形成的。

  DOI：

  10.1039/c39850000714

文献信息

• A Catalyst Designed for the Enantioselective Construction of Methyl- and Alkyl-Substituted Tertiary Stereocenters
  作者：Aurélie Claraz、Gokarneswar Sahoo、Dénes Berta、Ádám Madarász、Imre Pápai、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/anie.201509302

  日期：2016.1.11

  identifying substituent effects on enantioselectivity, was designed. The catalytic process allows rapid access to chiral thioesters, amides, aldehydes, and ketones bearing an α‐methyl stereocenter with excellent enantioselectivities, and allowed rapid access to the C4–C13 segment of (−)‐bistramide A. DFT calculations rationalized the observed sense and level of enantioselectivity.

  叔甲基取代的立体中心存在于许多具有生物活性的天然产物中。本文报道的是使用甲硅烷基烯酮硫缩醛和丙烯醛之间的Mukaiyama-Michael反应访问这些手性结构单元的催化对映选择性方法。为了实现对亲核试剂的远程对映体控制，设计了一种新型的亚胺催化剂，该催化剂通过三参数调节和确定取代基对对映选择性的影响进行了优化。催化过程可以快速进入具有出色对映选择性的带有α-甲基立体中心的手性硫代酯，酰胺，醛和酮，并允许快速进入（-）-双链酰胺A的C4-C13链段。DFT计算使观察到的感觉合理化和对映选择性水平。
• Practical and robust method for stereoselective preparations of ketene silyl (thio)acetal derivatives and NaOH-catalyzed crossed-Claisen condensation between ketene silyl acetals and methyl esters
  作者：Kenta Takai、Yuuya Nawate、Tomohito Okabayashi、Hidefumi Nakatsuji、Akira Iida、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.084

  日期：2009.7

  NaHMDS–2TMSCl). The first catalytic NaOH-catalyzed crossed-Claisen condensation between ketene silyl acetals and methyl esters proceeded successfully to give a variety of α-monomethyl β-ketoesters and inaccessible α,α-disubstituted β-ketoesters. For further extension, a couple of Claisen-aldol tandem reactions of the obtained β-ketoester analogues utilizing TiCl4 and TiCl4–Bu3N reagents smoothly proceeded

  我们开发了的（立体选择性制剂的高效，实用，和稳健的方法Ž从硫酯和烷基（1个）三甲基甲硅烷-ketene（TMS）硫缩醛Ž） -或（1个Ž，3 é烷基β-酮酸酯的-1,3-bis（TMS）二烯醇醚。前一种制备是通过简便的方法（LDA–TMSCl，0–5°C，2.5 h）进行的，而后一种制备则涉及便捷的方法A（2NaHMDS–2TMSCl）和经济高效的方法B（NaH，NaHMDS–2TMSCl）。烯酮甲硅烷基缩醛与甲酯之间的首次NaOH催化催化的交叉克莱森缩合反应成功进行，得到了各种α-单甲基β-酮酸酯和难以获得的α，α-二取代的β-酮酸酯。为了进一步扩展，利用TiCl 4和TiCl 4 -Bu 3 N试剂对获得的β-酮酸酯类似物进行了几次克莱森-醛醇串联反应，并顺利进行了很好的立体选择性。
• Electro-oxidative neutral deprotection of S-t-buty thioates to give carboxylic acids
  作者：Makoto Kimura、Shinichi Matsubara、Yasuhiko Sawaki

  DOI：10.1039/c39840001619

  日期：——

  t-Butyl thioates are proposed as a convenient protecting group for carboxylic acids, because their deprotection under neutral condition can be attained by electro-oxidation using salts as electrolytes in aqueous acetonitrile.

  叔丁基硫醇盐被提议作为羧酸的便利保护基，因为它们可以在盐的乙腈水溶液中通过使用盐作为电解质通过电氧化来实现在中性条件下的脱保护。
• Iron‐Catalyzed Cross‐Coupling of Thioesters and Organomanganese Reagents**
  作者：Valentin Jacob Geiger、Guillaume Lefèvre、Ivana Fleischer

  DOI：10.1002/chem.202202212

  日期：2022.11.7

  development of an iron(III)-catalyzed coupling of thioesters with aliphatic organomanganese reagents. The good functional group tolerance resulted in successful transformation of a range of thioesters, including biologically relevant compounds. The presence of accessible β-hydrogen atom in the organomanganese reagent seems crucial for an effective catalyst activation. The liberated thiolate stabilizes the

  本文公开了铁(III)催化硫酯与脂肪族有机锰试剂偶联的开发。良好的官能团耐受性导致一系列硫酯的成功转化，包括生物学相关的化合物。有机锰试剂中存在可接近的β-氢原子对于催化剂的有效活化似乎至关重要。释放的硫醇盐可稳定生成的烷基铁酸盐(II) 物质。
• Neue Synthesemethoden 1 Einfache Synthese von Thiolestern
  作者：Dieter Scholz、Dagmar Eigner

  DOI：10.1007/bf00938381

  日期：——