N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)-N''-cyclohexyl guanidine | 158478-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)-N''-cyclohexyl guanidine
• 英文别名: N,N′-bis(tert-butoxycarbonyl)-N′′-cyclohexylguanidine；N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N''-cyclohexylguanidine；N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N"-cyclohexylguanidine；tert-butyl N-[N'-cyclohexyl-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 158478-70-7
• 化学式: C₁₇H₃₁N₃O₄
• 分子量: 341.451
• InChiKey: WTXDVTLQVCHFHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)-N''-cyclohexyl guanidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-环己基胍
  参考文献：
  名称：

  一种新颖，简便的方法，使用聚合物负载的碳二亚胺合成N，N'-双（叔丁氧基羰基）保护的胍

  摘要：

  已经开发了使用聚合物辅助合成法从胺合成胍的新方法，潜在地允许以高通量的方式制备一系列化合物。该方法包括使用聚合物负载的碳二亚胺作为N，N′-双（叔丁氧基羰基）硫脲的活化剂，并使用聚合物负载的三胺作为清除剂，然后用三氟乙酸脱保护。首次将聚合物负载的碳二亚胺用作合成胍的活化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01390-4
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二(叔丁氧基羰基)胍 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N'-bis(tert-butyloxycarbonyl)-N''-cyclohexyl guanidine
  参考文献：
  名称：

  Diprotected Triflylguanidines:  A New Class of Guanidinylation Reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980425s

文献信息

• Efficient synthetic protocol for substituted guanidines via copper(I)-mediated intermolecular amination of isothiourea derivatives
  作者：Hitoshi Ube、Daisuke Uraguchi、Masahiro Terada

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2006.06.046

  日期：2007.1

  Amination of S-methyl-N,N′-bis-Boc-isothiourea with either primary or sterically hindered secondary amines promoted by copper(I) chloride and K2CO3 gave N,N′-bis-Boc protected guanidines in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  用氯化铜（I）和K 2 CO 3促进的伯或空间位阻仲胺对S-甲基-N，N'-双-Boc-异硫脲进行胺化，得到N，N'-双-Boc保护的胍在温和的反应条件下具有优异的收率。
• Natural Product–Guided Discovery of a Fungal Chitinase Inhibitor
  作者：Christina L. Rush、Alexander W. Schüttelkopf、Ramon Hurtado-Guerrero、David E. Blair、Adel F.M. Ibrahim、Stéphanie Desvergnes、Ian M. Eggleston、Daan M.F. van Aalten

  DOI：10.1016/j.chembiol.2010.07.018

  日期：2010.12

  enzyme inhibitors. Argifin is a cyclic pentapeptide that was originally isolated as a fungal natural product. It competitively inhibits family 18 chitinases by mimicking the chitooligosaccharide substrate of these enzymes. Interestingly, argifin is a nanomolar inhibitor of the bacterial-type subfamily of fungal chitinases that possess an extensive chitin-binding groove, but does not inhibit the much

  天然产物通常是大的、难以合成的分子，但常常令人惊讶地进入以前未开发的酶抑制剂化学空间。Argifin 是一种环状五肽，最初是作为真菌天然产物分离出来的。它通过模仿这些酶的壳寡糖底物来竞争性抑制家族 18 几丁质酶。有趣的是，argifin 是真菌几丁质酶细菌型亚家族的纳摩尔抑制剂，具有广泛的几丁质结合沟，但不抑制来自同一家族的更小的植物型酶，这些酶参与真菌细胞分裂并且是被认为是潜在的药物靶点。在这里，我们展示了一种小型、高效、argifin 衍生的，九原子片段是来自机会性病原体烟曲霉的植物型几丁质酶 ChiA1 的微摩尔抑制剂。用 anA 的第一晶体结构评估结合模式。fumigatus 植物型几丁质酶显示该化合物结合催化机制的方式与观察到的精氨酸蛋白酶与细菌型几丁质酶的方式相同。该复合物的结构用于指导衍生物的合成，以探索催化机制附近的口袋。这项工作从天然产物的再利用中提供了合成易处理的植物型家族
• Synthesis of guanidines via the I2 mediated desulfurization of N,N′-di-Boc-thiourea
  作者：Hao-Jie Rong、Cui-Feng Yang、Tao Chen、Yong-Qiang Wang、Bin-Ke Ning

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.150970

  日期：2019.8

  The I2 mediated desulfurization of N,N′-di-Boc-thiourea was developed. Various primary amines, including sterically and electronically deactivated primary amines, were transformed into the corresponding bis-Boc protected guanidines under mild conditions.

  开发了I 2介导的N， N'-di-Boc-硫脲的脱硫。在温和条件下，将各种伯胺，包括空间和电子失活的伯胺，转化为相应的双-Boc保护的胍。
• Iodine-catalyzed guanylation of amines with<i>N</i>,<i>N</i>′-di-Boc-thiourea
  作者：Hao-Jie Rong、Cui-Feng Yang、Tao Chen、Ze-Gang Xu、Tian-Duo Su、Yong-Qiang Wang、Bin-Ke Ning

  DOI：10.1039/c9ob02014d

  日期：——

  Herein, we report that iodine-catalyzed guanylation of primary amines can be accomplished with N,N'-di-Boc-thiourea and TBHP to afford the corresponding guanidines in 40-99% yields. Oxidation of the HI byproduct by TBHP eliminates the need for an extra base to prevent the protonation of substrates and makes the reaction especially useful for both electronically and sterically deactivated primary anilines

  本文中，我们报道了碘催化的伯胺的鸟嘌呤化可以用N，N'-di-Boc-硫脲和TBHP来完成，从而以40-99％的产率提供相应的胍。TBHP对HI副产物的氧化消除了对防止底物质子化的额外碱的需要，并使该反应特别适用于电子和空间失活的初级苯胺。
• A Convenient Preparation of Monosubstituted<i>N</i>,<i>N</i>′-di(Boc)-Protected Guanidines
  作者：Brian Drake、Marcel Patek、Michal Lebl

  DOI：10.1055/s-1994-25527

  日期：——

  1-H-Pyrazole-1-[N,N′-bis(tert-butoxycarbonyl)] carboxamidine (1) reacts under mild conditions with a number of amines and amino acids to give the respective protected guanidines in moderate to high isolated yields.

  1-H 吡唑-1-[N,N′-双（叔丁氧羰基）]羧酰胺（1）在温和的条件下与多种胺和氨基酸反应，生成相应的受保护胍类化合物，分离产率从中等到高等不等。