2,3,4,5-Tetra-O-acetyl-1-deoxyarabitol | 7241-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-Tetra-O-acetyl-1-deoxyarabitol
• 英文别名: 1-Desoxy-D-arabittetraacetat；(2R,3S,4R)-pentane-1,2,3,4-tetrayl tetraacetate；tetra-O-acetyl-1-deoxy-D-arabitol；Tetra-O-acetyl-1-desoxy-D-arabit；(2R,3S,4R)-1,2,3,4-Pentanetetrayl tetraacetate；[(2R,3S,4R)-2,3,4-triacetyloxypentyl] acetate
• CAS: 7241-20-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₈
• 分子量: 304.297
• InChiKey: CYNZUIABVBZGPN-BLBGDKDGSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  332.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-Tetra-O-acetyl-1-deoxyarabitol 在 甲醇 、 barium methoxide 作用下， 生成 1-deoxy-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  The Action of Acetobacter suboxydans upon ι-Desoxy Sugar Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01158a025
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 镍 作用下， 生成 2,3,4,5-Tetra-O-acetyl-1-deoxyarabitol
  参考文献：
  名称：

  The Action of Acetobacter suboxydans upon ι-Desoxy Sugar Alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01158a025

文献信息

• Catalytic Enantioselective α,β,γ-Trioxygenation
  作者：Jason S. Chen、Gayan A. Abeykoon

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03050

  日期：2015.12.18

  incorporation at the γ position, and rapid racemization of this intermediate, reversible conjugate addition of water, followed by TEMPO incorporation at the α position to set all three stereocenters with double dynamic kinetic resolution.

  将催化对映选择性醛的α-氧化条件应用于整个烯类底物导致发现了第一个α，β，γ-三官能化烯类级联反应。在最佳条件下，色氨酸衍生的咪唑啉酮催化剂在氟化芳族溶剂中提供的α，β，γ-三氧基醛的分离产率高达51％（每个氧化步骤的平均产率为80％）和85:15 er。在δ位置的取代是可以容忍的，但在α，β或γ位置则不允许。该反应通过在γ位置上初始TEMPO掺入和快速消旋这种中间可逆的共轭水加入而进行，然后在α位上TEMPO掺入以使所有三个立体中心都具有双动态动力学分辨率。
• Oxygenated Stereotriads with Definite Absolute Configuration by Lipase-Mediated Kinetic Resolution: De Novo Synthesis of Imino Sugars and 6-Deoxy-C-glycosides
  作者：Daniela Acetti、Elisabetta Brenna、Francesco G. Gatti

  DOI：10.1002/ejoc.201000558

  日期：——

  The lipase-mediated kinetic resolution of compound 1 was investigated to prepare chiral synthons showing oxygenated stereotriads in a definite configurational arrangement. These key intermediates were embedded in biologically relevant structures, such as hydroxylated pyrrolidine 3 and C-phenyl glycosides by classical organic reactions.

  研究了化合物 1 的脂肪酶介导的动力学拆分以制备手性合成子，该合成子在明确的构型排列中显示含氧立体三联体。这些关键中间体通过经典的有机反应嵌入到生物学相关的结构中，例如羟基化的吡咯烷 3 和 C-苯基糖苷。
• Harenbrock, Michael; Matzeit, Agnes; Schaefer, Hans J., Liebigs Annalen, 1996, # 1, p. 55 - 62
  作者：Harenbrock, Michael、Matzeit, Agnes、Schaefer, Hans J.

  DOI：——

  日期：——
• The Configuration of “α”-D-Glucosaccharinic Acid: 2-C-Methyl-D-ribo-pentonic Acid
  作者：John C. Sowden、Donald R. Strobach

  DOI：10.1021/ja01499a059

  日期：1960.7