(R)-2-phenylbutyric acid N-cyclohexylamide | 1359865-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-phenylbutyric acid N-cyclohexylamide
• 英文别名: (2R)-N-cyclohexyl-2-phenylbutanamide
• CAS: 1359865-48-7
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• mdl: MFCD00849090
• 分子量: 245.365
• InChiKey: OUBGDOACWVUSAV-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 2-苯基丁酸 在 N-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)strychninium tetrafluoroborate 、 番木鳖碱 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到(R)-2-phenylbutyric acid N-cyclohexylamide
  参考文献：
  名称：

  The method of preparation of enantiomerically enriched products of condensation from racemic acids or acids of the low enentiomeric purity

  摘要：

  公开号：

  EP2418190B1

文献信息

• Copper-catalyzed enantioselective carbonylation toward α-chiral secondary amides
  作者：Yang Yuan、Fengqian Zhao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d1sc04210f

  日期：——

  Secondary amides are omnipresent structural motifs in peptides, natural products, pharmaceuticals, and agrochemicals. The copper-catalyzed enantioselective hydroaminocarbonylation of alkenes described in this study provides a direct and practical approach for the construction of α-chiral secondary amides. An electrophilic amine transfer reagent possessing a 4-(dimethylamino)benzoate group was the key

  仲酰胺是肽、天然产物、药物和农用化学品中普遍存在的结构基序。本研究中描述的铜催化的烯烃对映选择性氢氨基羰基化反应为构建 α-手性仲酰胺提供了直接且实用的方法。具有4-(二甲氨基)苯甲酸酯基团的亲电胺转移试剂是成功的关键。该方法还具有广泛的官能团耐受性，并且在非常温和的条件下进行，以高产率（高达 96% 产率）提供一组 α-手性仲酰胺，并具有前所未有的对映选择性水平（高达 >99% ee）。该方法还可以以炔烃为底物生产α,β-不饱和仲酰胺。
• The method of preparation of enantiomerically enriched products of condensation from racemic acids or acids of the low enentiomeric purity
  申请人：Politechnika Lódzka

  公开号：EP2418190B1

  公开（公告）日：2013-08-28