2-(4-{[(5Z)-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]methyl}phenoxy)-N-phenylacetamide | 1266715-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-{[(5Z)-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]methyl}phenoxy)-N-phenylacetamide
• 英文别名: (Z)-2-(4-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)phenoxy)-N-phenylacetamide；2-[4-[(Z)-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene)methyl]phenoxy]-N-phenylacetamide
• CAS: 1266715-41-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 354.386
• InChiKey: GXGWPIAGFUZQLG-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 哌啶 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 2-(4-{[(5Z)-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-ylidene]methyl}phenoxy)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  一些新颖的格列酮通过两个碳酰基连接基与甘氨酸，芳香族和脂环族胺部分结合的合成，葡萄糖吸收活性和构效关系

  摘要：

  通过使用适当的合成方案，通过两个碳连接基掺入甘氨酸，芳香族和脂环族胺，设计和制备了三个系列的新型格列酮。化合物是在常规方法和微波方法下合成的。使用分离的大鼠半隔膜评估了二十四种合成化合物中的十九种的体外葡萄糖摄取活性。化合物，6，图9A，图13A，13B，13C，13F和13H显示出显著葡萄糖摄取活性。有关其合成和体外的插图 描述了葡萄糖摄取活性以及结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.12.019

文献信息

• 10.3390/molecules29143387
  作者：Garberová, Monika、Kudličková, Zuzana、Michalková, Radka、Tvrdoňová, Monika、Sabolová, Danica、Bekešová, Slávka、Gramblička, Michal、Mojžiš, Ján、Vilková, Mária

  DOI：10.3390/molecules29143387

  日期：——

  This study focuses on the synthesis and structural characterization of new compounds that integrate thiazolidine-2,4-dione, acridine moiety, and an acetamide linker, aiming to leverage the synergistic effects of these pharmacophores for enhanced therapeutic potential. The newly designed molecules were efficiently synthesized through a multi-step process and subsequently transformed into their hydrochloride

  本研究重点关注整合了噻唑烷-2,4-二酮、吖啶部分和乙酰胺连接体的新化合物的合成和结构表征，旨在利用这些药效团的协同作用来增强治疗潜力。新设计的分子通过多步过程有效合成，随后转化为盐酸盐。采用综合光谱技术，包括核磁共振（NMR）、高分辨率质谱（HRMS）、红外（IR）光谱和元素分析，来确定合成化合物的分子结构。进行生物学评价以评估新化合物的治疗潜力。评估了这些衍生物对各种癌细胞系代谢活性的影响，并通过 MTT 测定确定了 IC50 值。对构效关系（SAR）的深入分析揭示了对其细胞毒性特征的有趣见解。具有吸电子基团的化合物通常表现出较低的IC50值，表明较高的效力。连接苯环上甲氧基的存在调节了化合物的效力和选择性。噻唑烷-2,4-二酮核心氮原子处吖啶核心的变化显着影响了针对癌细胞系的活性，吖啶-9-基取代基增强了化合物的抗增殖活性。此外，与游离碱形式相比，盐酸盐形式的化合物表现出更好的抗癌细胞系活性。化合物
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 5-Benzylidenethiazolidine-2,4-dione Derivatives for the Treatment of Inflammatory Diseases
  作者：Liang Ma、Caifeng Xie、Yinghua Ma、Juan Liu、Mingli Xiang、Xia Ye、Hao Zheng、Zhizhi Chen、Qinyuan Xu、Tao Chen、Jinying Chen、Jincheng Yang、Neng Qiu、Guangcheng Wang、Xiaolin Liang、Aihua Peng、Shengyong Yang、Yuquan Wei、Lijuan Chen

  DOI：10.1021/jm1011534

  日期：2011.4.14

  Twenty-two compounds based on thiazolidine-2,4-dione moiety were synthesized and evaluated for the inhibitory potency on the production of nitric oxide (NO), inducible nitric oxide synthase (iNOS) activity, and the generation of prostaglandin E-2 (PEG(2)). (Z)-N-(3-Chlorophenyl)-2-(4-((2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene) methyl) phenoxy) acetamide (3I), superior to the commercial anti-inflammatory drug indomethacin, significantly inhibited iNOS activity (IC50 = 8.66 mu M), iNOS-mediated NO, and cyclooxnenase (COX)-2-derived PGE(2) production (IC50 = 4.16 and 23.55 mu M, respectively) on lipopolysaccharide (LPS)-induced. RAW 264.7 cells. Docking study revealed that 3I was perfectly docking into the active site of murine iNOS and suppressed the expression of iNOS protein as evidenced by Western blot analysis. At the dose of 50 mg/kg, oral administration of 3I possessed protective properties in both carrageenan-induced paw edema and adjuvant-induced arthritis rat models.
• Synthesis, glucose uptake activity and structure–activity relationships of some novel glitazones incorporated with glycine, aromatic and alicyclic amine moieties via two carbon acyl linker
  作者：B.R. Prashantha Kumar、Mukesh Soni、S. Santhosh Kumar、Kuldeep Singh、Mohan Patil、R.B. Nasir Baig、Laxmi Adhikary

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.12.019

  日期：2011.3

  Three series of novel glitazones were designed and prepared by using appropriate synthetic schemes to incorporate glycine, aromatic and alicyclic amines via two carbon linker. Compounds were synthesized both under conventional and microwave methods. Nineteen out of twenty four synthesized compounds were evaluated for their in vitro glucose uptake activity using isolated rat hemi-diaphragm. Compounds

  通过使用适当的合成方案，通过两个碳连接基掺入甘氨酸，芳香族和脂环族胺，设计和制备了三个系列的新型格列酮。化合物是在常规方法和微波方法下合成的。使用分离的大鼠半隔膜评估了二十四种合成化合物中的十九种的体外葡萄糖摄取活性。化合物，6，图9A，图13A，13B，13C，13F和13H显示出显著葡萄糖摄取活性。有关其合成和体外的插图 描述了葡萄糖摄取活性以及结构-活性关系。