6-Bromo-2-(2-propenyloxy)naphthalene | 111359-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-Bromo-2-(2-propenyloxy)naphthalene
• 英文别名: 2-(allyloxy)-6-bromonaphthalene；2-allyloxy-6-bromo-naphthalene；2-allyloxy-6-bromonaphthalene；6-allyloxy-2-bromonaphtalene；2-bromo-6-prop-2-enoxynaphthalene
• CAS: 111359-65-0
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO
• mdl: MFCD16040577
• 分子量: 263.134
• InChiKey: PFJRUTWTMVNJPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-2-(2-propenyloxy)naphthalene 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 以96%的产率得到3-(6-bromo-2-naphthyloxy)-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  通过与三苯基膦，咪唑和碘反应将环状和无环糖的末端二元醇转化为环氧化物和烯烃

  摘要：

  衍生自环状和无环单糖的各种末端二醇1,4,6,8-12在-8°C至15°C之间在THF中与2个摩尔当量的TPP-咪唑-I2反应，得到相应的环氧化物2分别在甲苯中，分别在5、7、13、17、5、7、13-17中将TPP-咪唑-I 2在甲苯中在回流温度下反应，起始二醇分别得到相应的烯烃3，18-24。

  DOI：

  10.1080/07328300008544145
• 作为产物：
  描述：

  3-(6-bromo-2-naphthyloxy)-1,2-propanediol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到6-Bromo-2-(2-propenyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过与三苯基膦，咪唑和碘反应将环状和无环糖的末端二元醇转化为环氧化物和烯烃

  摘要：

  衍生自环状和无环单糖的各种末端二醇1,4,6,8-12在-8°C至15°C之间在THF中与2个摩尔当量的TPP-咪唑-I2反应，得到相应的环氧化物2分别在甲苯中，分别在5、7、13、17、5、7、13-17中将TPP-咪唑-I 2在甲苯中在回流温度下反应，起始二醇分别得到相应的烯烃3，18-24。

  DOI：

  10.1080/07328300008544145

文献信息

• Imidazol-4-ylmehanols and their use as inhibitors of steroid C17-20 lyase
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06649643B1

  公开（公告）日：2003-11-18

  Imidazol-4-ylmethanols and their uses for preventing and treating primary tumors, metastasis and recurrence of tumors, various symptoms accompanying tumors, prostatic hypertrophy, virilism, hirsutism, male pattern alopecia, precocious puberty, endometriosis, uterine myoma, mastopathy and polycystic ovary syndrome are disclosed.

  Imidazol-4-ylmethanols及其用于预防和治疗原发性肿瘤、肿瘤转移和复发、伴随肿瘤的各种症状、前列腺肥大、男性化、多毛症、男性型脱发、性早熟、子宫内膜异位症、子宫肌瘤、乳腺病和多囊卵巢综合征的用途被披露。
• Diversity-oriented approach to spirocycles with indole moiety via Fischer indole cyclization, olefin metathesis and Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Sambasivarao Kotha、Rashid Ali、Venu Srinivas、Nimita G. Krishna

  DOI：10.1016/j.tet.2014.11.024

  日期：2015.1

  A range of aryl substituted spirocycles containing the indole moiety have been assembled through Claisen rearrangement, Fischer indole cyclization, ring-closing metathesis and the Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions. Some of these molecules contain either a spirocyclic system or an indeno[1,2-b]indole framework, which is present in diverse bioactive targets. Here, we have used simple and readily

  通过克莱森重排，费歇尔吲哚环化，闭环易位和铃木-宫浦交叉偶联反应，已组装了一系列含有吲哚部分的芳基取代螺环。这些分子中的一些包含螺环系统或茚并[1,2- b ]吲哚骨架，它们存在于各种生物活性靶标中。在这里，我们使用了简单易用的起始材料来生成螺环化合物库，其中螺环化合物的结构具有吲哚单元。
• A New One-Pot Synthetic Approach to the Highly Functionalized (<i>Z</i>)-2-(Buta-1,3-dienyl)phenols and 2-Methyl-2<i>H</i>-chromenes: Use of Amine, Ruthenium and Base-Catalysis
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Vidadala V. Narayana、Kinthada Ramakumar

  DOI：10.1002/ejoc.200800472

  日期：2008.8

  (Z)-2-(buta-1,3-dienyl)phenols 6 and 2-methyl-2H-chromenes 7 from simple starting materials was achieved for the first time through ring-closing metathesis/base-induced ring opening/[1,7]-sigmatropic hydrogen shift reactions. The synthesis of privileged (Z)-2-(buta-1,3-dienyl)phenols 6 via base-induced ring opening of highly functionalized benzo[b]oxepines 5 is described(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  一种用于合成高度取代的苯并[b]氧杂环庚烷 5、(Z)-2-(buta-1,3-dienyl)phenols 6 和 2-methyl-2H-chromenes 7 的实用且简单的一锅多催化工艺首次通过闭环复分解/碱诱导开环/[1,7]-σ-σ 氢位移反应从简单的起始材料中获得。描述了通过碱诱导的高度官能化苯并 [b] 氧杂环庚烷 5 开环合成特权 (Z)-2-(buta-1,3-dienyl)phenols 6 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 魏因海姆，德国，2008）
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Dihydrobenzofurans from Aryl Allyl Ethers
  作者：Chuan He、Nicholas Reich、Cai-Guang Yang、Zhangjie Shi

  DOI：10.1055/s-2006-932491

  日期：——

  Formation of dihydrobenzofurans from aryl allyl ethers was catalyzed by in situ generated PPh 3 AuOTf. This reaction appears to proceed by a Claisen rearrangement, followed by addition of the resulting phenol to the allyl group.

  由芳基烯丙基醚形成二氢苯并呋喃由原位生成的 PPh 3 AuOTf 催化。该反应似乎是通过克莱森重排进行的，然后将所得苯酚加成到烯丙基上。
• Diversity-Oriented Approach to Biologically Relevant Molecular Frameworks Starting with β-Naphthol and Using the Claisen Rearrangement and Olefin Metathesis as Key Steps
  作者：Sambasivarao Kotha、Kalyaneswar Mandal、Arti Tiwari、Shaikh M. Mobin

  DOI：10.1002/chem.200600540

  日期：2006.10.25

  A diversity-oriented approach for the synthesis of various structurally different molecular frameworks from readily accessible and common precursors is described. A Claisen rearrangement followed by ring-closing metathesis or ethylene-promoted ring-closing enyne metathesis has been utilized as the key synthetic transformation to generate naphthoxepine derivatives. The ring-closing metathesis approach

  描述了一种以多样性为导向的方法，该方法用于从易于获得的常见前体中合成各种结构不同的分子框架。克莱森重排，然后进行闭环复分解或乙烯促进的闭环烯炔复分解已被用作产生萘并氧杂环丁烷衍生物的关键合成转化。闭环复分解方法也已用于产生螺环化合物和pleiadene框架。