2,2'-(((4-methoxyphenyl)methylene)bis(sulfanediyl))diethanol | 732297-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2'-(((4-methoxyphenyl)methylene)bis(sulfanediyl))diethanol
• 英文别名: 2-[2-Hydroxyethylsulfanyl-(4-methoxyphenyl)methyl]sulfanylethanol
• CAS: 732297-94-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃S₂
• 分子量: 274.405
• InChiKey: VJTAFDXRLHXFHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环氧氯丙烷 、 2,2'-(((4-methoxyphenyl)methylene)bis(sulfanediyl))diethanol 在 四丁基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以31.2%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Thioacetal-Bridged ROS-Responsive Nanoparticles as Novel Gene Delivery Vehicles

  摘要：

  在这份报告中，通过环开聚合把反应性氧化物种（ROS）响应的硫代乙酰基连接剂与低分子量（LMW）聚乙烯亚胺（PEI）结合，设计并合成了一系列多阳离子。系统研究了它们作为基因传递载体的结构-活性关系（SAR）。虽然目标聚合物的分子量仅约为9千道尔顿，但它们表现出良好的DNA结合能力。形成的聚合物复合物在血清中稳定，在ROS条件下分解，具有适当的大小（180~300纳米）和正电位（+35~50毫伏）。体外实验表明，这些材料具有低细胞毒性，且转染效率（TE）高于对照组。此外，这些聚合物还表现出良好的血清耐受性。在10％血清存在的情况下，这些聚合物的TE甚至比25千道尔顿PEI高出10倍，比Lipofectamine 2000高出9倍。SAR研究还表明，4a中芳香环上的电子吸引基可能有利于平衡DNA凝聚和释放，以实现高效基因转染。

  DOI：

  10.3390/molecules23082061
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-[(4-Methoxyphenyl)-[2-(oxan-2-yloxy)ethylsulfanyl]methyl]sulfanylethoxy]oxane 在 bismuth(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,2'-(((4-methoxyphenyl)methylene)bis(sulfanediyl))diethanol
  参考文献：
  名称：

  醇和酚的四氢吡喃/去吡喃的高效合成方案

  摘要：

  五水合硝酸铋 (III) [Bi(NO3)3·5H2O] 被发现是醇和酚的四氢吡喃化和去吡喃化的有效催化剂。该协议的一些主要优点是：非水后处理、良好的收率、价格较低且无毒的催化剂的参与，以及在存在大量其他保护基团的情况下的兼容性。值得注意的是，异丙叉、亚苄基和硫代缩醛基团在实验条件下也不受影响。值得注意的是，通过使用相同的催化剂，可以化学选择性地实现二醇和伯醇的选择性单保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500400

文献信息

• A Simple and Useful Synthetic Protocol for Selective Deprotection oftert-Butyldimethylsilyl (TBS) Ethers
  作者：Abu T. Khan、Subrata Ghosh、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1002/ejoc.200400031

  日期：2004.5

  A wide variety of tert-butyldimethylsilyl ethers 1 can be easily cleaved to the corresponding parent hydroxyl compound 2 in the presence of 5 mol % of acetonyltriphenylphosphonium bromide (ATPB) at room temperature. In addition, tert-butyldiphenylsilyl ethers can also be cleaved by using 20 mol % of the same catalyst. Alkyl tert-butyldimethylsilyl ethers can be deprotected to the hydroxyl compounds

  在室温下，在 5 mol% 的丙酮基三苯基溴化鏻 (ATPB) 存在下，多种叔丁基二甲基甲硅烷基醚 1 可以很容易地裂解为相应的母体羟基化合物 2。此外，叔丁基二苯基甲硅烷基醚也可以通过使用 20 mol% 的相同催化剂进行裂解。在芳基叔丁基二甲基甲硅烷基醚存在下，烷基叔丁基二甲基甲硅烷基醚可以化学选择性地脱保护为羟基化合物。一些主要优点是反应条件温和、无需水处理、高效和化学选择性以及与其他保护基团的相容性；在这些实验条件下，芳环中没有发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Facile Synthesis of Novel Vanillin Derivatives Incorporating a Bis(2-hydroxyethyl)dithhioacetal Moiety as Antiviral Agents
  作者：Jian Zhang、Lei Zhao、Chun Zhu、Zengxue Wu、Guoping Zhang、Xiuhai Gan、Dengyue Liu、Jianke Pan、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b01035

  日期：2017.6.14

  A series of vanillin derivatives incorporating a bis(2-hydroxyethyl)dithioacetal moiety was designed and synthesized via a facile method. A plausible reaction pathway was proposed and verified by computational studies. Bioassay results demonstrated that target compounds possessed good to excellent activities against potato virus Y (PVY) and cucumber mosaic virus (CMV), of which, compound 6f incorporating

  通过简便的方法设计并合成了一系列结合有双（2-羟乙基）二硫缩醛部分的香兰素衍生物。提出了合理的反应途径，并通过计算研究进行了验证。生物测定结果表明，目标化合物具有抗马铃薯病毒Y（PVY）和黄瓜花叶病毒（CMV）的良好至优异的活性，其中化合物6f结合了双（2-羟乙基）二硫缩醛部分，在体内对PVY和CMV表现出最佳的治疗和保护活性，其50％有效浓度分别为217.6、205.7μg/ mL和206.3、186.2μg/ mL，优于利巴韦林（分别为848.0、808.1μg/ mL和858.2、766.5μg/ mL），杜布林（分别为462.6、454.8μg/ mL和471.2、465.4μg/ mL）和宁南霉素（440.5、425.3μg/ mL和426.1、405.3μg/ mL）。当前的研究为结合双（2-羟乙基）二硫缩醛作为新抗病毒剂的香兰素衍生物的应用提供了支持。
• Nickel(II) chloride hexahydrate catalyzed reaction of aromatic aldehydes with 2-mercaptoethanol: formation of supramolecular helical assemblage of the product
  作者：Rajibul A. Laskar、Naznin A. Begum、Mohammad Hedayetullah Mir、Md. Rumum Rohman、Abu T. Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.070

  日期：2013.10

  Various aromatic aldehydes on reaction with 2-mercaptoethanol provided an unanticipated product, bis(2-hydroxyethyl)dithioacetals (3) as the major product along with the expected product 1,3-oxathiolanes (4) in the presence of 0.05 equiv amount of nickel(II) chloride hexahydrate (NiCl2·6H2O) under solvent-free conditions. Products 3c and 3e exhibit an interesting hydrogen-bonded infinite supra-molecular

  与2-巯基乙醇反应时，各种芳族醛在0.05当量镍的存在下，提供了未预料到的产物双（2-羟乙基）二硫缩醛（3）和预期产物1,3-氧杂硫杂环戊烷（4）。 （II）六水合氯化物（NiCl 2 ·6H 2 O）在无溶剂的条件下。产物3c和3e表现出令人感兴趣的氢键结合的无限的超分子螺旋结构。
• A Highly Efficient Synthetic Protocol for Tetrahydropyranylation/Depyranylation of Alcohols and Phenols
  作者：Abu T. Khan、Subrata Ghosh、Lokman H. Choudhury

  DOI：10.1002/ejoc.200500400

  日期：2005.11

  Bismuth(III) nitrate pentahydrate [Bi(NO3)3·5H2O] is found to be an effective catalyst for both tetrahydropyranylation and depyranylation of alcohols and phenols. Some of the major advantages of this protocol are: non-aqueous workup, good yields, the involvement of a less-expensive and nontoxic catalyst, and compatibility in the presence of a large number of other protecting groups. Notably, isopropylidene

  五水合硝酸铋 (III) [Bi(NO3)3·5H2O] 被发现是醇和酚的四氢吡喃化和去吡喃化的有效催化剂。该协议的一些主要优点是：非水后处理、良好的收率、价格较低且无毒的催化剂的参与，以及在存在大量其他保护基团的情况下的兼容性。值得注意的是，异丙叉、亚苄基和硫代缩醛基团在实验条件下也不受影响。值得注意的是，通过使用相同的催化剂，可以化学选择性地实现二醇和伯醇的选择性单保护。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Aromatic Thioacetal-Bridged ROS-Responsive Nanoparticles as Novel Gene Delivery Vehicles
  作者：Guo-Qing Lin、Wen-Jing Yi、Qiang Liu、Xue-Jun Yang、Zhi-Gang Zhao

  DOI：10.3390/molecules23082061

  日期：——

  In this report, a series of polycations are designed and synthesized by conjugating reactive oxygen species (ROS)-responsive thioacetal-linkers to low molecular weight (LMW) polyethylenimine (PEI) via ring-opening polymerization. Their structure–activity relationships (SARs) as gene delivery vectors are systematically studied. Although the MWs of the target polymers are only ~9 KDa, they show good DNA binding ability. The formed polyplexes, which are stable toward serum but decomposed under ROS-conditions, have appropriate sizes (180~300 nm) and positive zeta-potentials (+35~50 mV). In vitro experiments reveal that these materials have low cytotoxicity, and higher transfection efficiency (TE) than controls. Furthermore, the title polymers exhibit excellent serum tolerance. With the present of 10% serum, the TE of the polymers even increases up to 10 times higher than 25 KDa PEI and 9 times higher than Lipofectamine 2000. The SAR studies also reveal that electron-withdrawing groups on the aromatic ring in 4a may benefit to balance between the DNA condensation and release for efficient gene transfection.

  在这份报告中，通过环开聚合把反应性氧化物种（ROS）响应的硫代乙酰基连接剂与低分子量（LMW）聚乙烯亚胺（PEI）结合，设计并合成了一系列多阳离子。系统研究了它们作为基因传递载体的结构-活性关系（SAR）。虽然目标聚合物的分子量仅约为9千道尔顿，但它们表现出良好的DNA结合能力。形成的聚合物复合物在血清中稳定，在ROS条件下分解，具有适当的大小（180~300纳米）和正电位（+35~50毫伏）。体外实验表明，这些材料具有低细胞毒性，且转染效率（TE）高于对照组。此外，这些聚合物还表现出良好的血清耐受性。在10％血清存在的情况下，这些聚合物的TE甚至比25千道尔顿PEI高出10倍，比Lipofectamine 2000高出9倍。SAR研究还表明，4a中芳香环上的电子吸引基可能有利于平衡DNA凝聚和释放，以实现高效基因转染。