Tert-butyl 1,3,5,7,9-pentazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-2,4(13),5,7,11-pentaene-9-carboxylate | 934399-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 嘧啶二氮卓类
• 英文名称: Tert-butyl 1,3,5,7,9-pentazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-2,4(13),5,7,11-pentaene-9-carboxylate
• CAS: 934399-59-4
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₂
• 分子量: 273.294
• InChiKey: ZHDKONAHLFUGSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 1,3,5,7,9-pentazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-2,4(13),5,7,11-pentaene-9-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以70%的产率得到7,8,9,10-tetrahydro-[1,4]-diazepino-[1,2,3-g,h]purine
  参考文献：
  名称：

  针对阿玛琳娜的综合研究；闭环易位构建四氢二氮杂嘌呤嘌呤部分

  摘要：

  Asmarines是从海洋海绵（Raspailia sp）中分离出的四氢[1,4]二氮杂[1,2,3- g，h ]嘌呤衍生物。它们对癌细胞系具有深远的细胞毒活性，因此是有吸引力的合成靶标。四氢二氮杂嘌呤嘌呤环骨架是采用Boc保护的6-烯丙基氨基-7-（丙烯-1-基）嘌呤上的RCM反应作为构建七元环的关键步骤而制备的。在碱性条件下，通过7-烯丙基尿素的新型重排形成7-（Propen-1-yl）嘌呤。Boc-保护的Ñ 6，7- diallylpurine也参加了RCM，得到diazepinopurine的八元环类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.090
• 作为产物：
  描述：

  7-allyl-6-chloro-7H-purine 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 130.5h， 生成 Tert-butyl 1,3,5,7,9-pentazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-2,4(13),5,7,11-pentaene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  针对阿玛琳娜的综合研究；闭环易位构建四氢二氮杂嘌呤嘌呤部分

  摘要：

  Asmarines是从海洋海绵（Raspailia sp）中分离出的四氢[1,4]二氮杂[1,2,3- g，h ]嘌呤衍生物。它们对癌细胞系具有深远的细胞毒活性，因此是有吸引力的合成靶标。四氢二氮杂嘌呤嘌呤环骨架是采用Boc保护的6-烯丙基氨基-7-（丙烯-1-基）嘌呤上的RCM反应作为构建七元环的关键步骤而制备的。在碱性条件下，通过7-烯丙基尿素的新型重排形成7-（Propen-1-yl）嘌呤。Boc-保护的Ñ 6，7- diallylpurine也参加了RCM，得到diazepinopurine的八元环类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.090

文献信息

• Synthetic studies directed towards asmarines; construction of the tetrahydrodiazepinopurine moiety by ring closing metathesis
  作者：Anders Vik、Lise-Lotte Gundersen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.090

  日期：2007.3

  They possess profound cytotoxic activity towards cancer cell lines, and are thus attractive synthetic targets. The tetrahydrodiazepinopurine ring skeleton has been prepared employing the RCM reaction on Boc-protected 6-allylamino-7-(propen-1-yl)purine as the key step for the construction of the seven-membered ring. 7-(Propen-1-yl)purines were formed by a novel rearrangement of 7-allylpurines under basic

  Asmarines是从海洋海绵（Raspailia sp）中分离出的四氢[1,4]二氮杂[1,2,3- g，h ]嘌呤衍生物。它们对癌细胞系具有深远的细胞毒活性，因此是有吸引力的合成靶标。四氢二氮杂嘌呤嘌呤环骨架是采用Boc保护的6-烯丙基氨基-7-（丙烯-1-基）嘌呤上的RCM反应作为构建七元环的关键步骤而制备的。在碱性条件下，通过7-烯丙基尿素的新型重排形成7-（Propen-1-yl）嘌呤。Boc-保护的Ñ 6，7- diallylpurine也参加了RCM，得到diazepinopurine的八元环类似物。