N,6-dimethyl-5,7,8-trimethoxy-1,4-dihydroisoquinolin-3-(2H)-one | 114252-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,6-dimethyl-5,7,8-trimethoxy-1,4-dihydroisoquinolin-3-(2H)-one
• 英文别名: 5,7,8-trimethoxy-2,6-dimethyl-1,4-dihydroisoquinoline-3(2H)-one；5,7,8-Trimethoxy-2,6-dimethyl-1,4-dihydroisoquinolin-3-one
• CAS: 114252-31-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• 分子量: 265.309
• InChiKey: DMUZXCSLIBVVFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  461.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,6-dimethyl-5,7,8-trimethoxy-1,4-dihydroisoquinolin-3-(2H)-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到含羞草霉素
  参考文献：
  名称：

  合成莫米霉素。

  摘要：

  通过在C-6处氯甲基和C-5处甲氧基羰基甲基的区域选择性引入，由八步合成Mimosamycin（1），由2-甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌合成总收率为13％。中间体（邻-（氯甲基）苯基）乙酸甲酯衍生物16与甲胺的随后反应。使用硝酸铈（IV）铵作为选择氧化剂，氧化得到的5,7,8-三甲氧基-2,6-二甲基-1,4-二氢异喹啉-3（2H）-one 17，得到咪莫霉素（1 ）的整体产量。

  DOI：

  10.1021/jo990767d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-cyano-5-methyl-3,4,6-trimethoxyphenylacetate 在 NiRa 硼烷 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 N,6-dimethyl-5,7,8-trimethoxy-1,4-dihydroisoquinolin-3-(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Isoquinoline quinones. Preparation of saframycin intermediates and a total synthesis of mimosamycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00247a038

文献信息

• PARKER, KATHLYN A.;CASTEEL, DEE ANN, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 12, 2847-2850
  作者：PARKER, KATHLYN A.、CASTEEL, DEE ANN

  DOI：——

  日期：——