4-(5-(methylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline | 354788-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(5-(methylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline
• 英文别名: 4-(5-methylsulfanyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline；2-Methylthio-5-p-aminophenyl-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 354788-98-0
• 化学式: C₉H₉N₃OS
• 分子量: 207.256
• InChiKey: ZGPRLHRLIIDGSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-(methylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 138.0h， 生成 N¹-(3-(2-(2-(3-aminopropoxy)ethoxy)ethoxy)propyl)-N⁴-(4-(5-(methylsulfonyl)-1,3,4 oxadiazol-2-yl)phenyl)succinamide
  参考文献：
  名称：

  硫醇反应性双功能螯合剂，用于制备具有改进稳定性的位点选择性修饰的放射免疫缀合物

  摘要：

  带有马来酰亚胺的双功能螯合剂已广泛用于肽和蛋白质的位点选择性生物缀合和放射性标记。然而，使用这些构建体获得的生物缀合物不可避免地遭受体内有限的稳定性，该特性转化为靶组织中次优的活性浓度和健康的非靶组织中较高的摄取水平。为了规避这个问题，以前已经报道过苯恶二唑基甲基砜可以取代马来酰亚胺用于硫醇基连接，但是这些构建体几乎没有用于放射化学领域。在本报告中，我们描述了89 Zr和177的两种巯基反应性双功能螯合剂的合成Lu基于一种易于制造的新型苯恶二唑基甲基砜试剂PODS。使用这些新型双功能螯合剂制备的放射免疫缀合物显示出高于其马来酰亚胺衍生的表亲的体外稳定性。更重要的是，在鼠类癌症模型中的正电子发射断层显像显像表明，使用含PODS的双功能螯合剂制成的89 Zr标记的放射免疫缀合物在非靶标组织中的摄取率显着低于其类似的基于马来酰亚胺的对应物。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.8b00081
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯甲酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 4-(5-(methylthio)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of four liquid crystals and study of alkyl chain effect on the nematic range for application in GC

  摘要：

  Four liquid crystals (LCs) compounds which contain the 1,3,4-oxadiazole group were synthesized and characterized with spectroscopic techniques (IR, H-1- and C-13 NMR), their thermal properties were analyzed by the Differential Scanning Calorimetry (DSC) and the polarizing microscope (POM). A comparative study of the mesomorphic properties of these LCs and three other compounds which have already been used as a stationary phase in gas chromatography (GC) was carried out. These compounds have the same main nucleus. LCs V1, LC1, LC2 and LC3 gave a nematic (N) phase to the heating, LCs V2 and V3 recorded smectic A (SmA) and N phases. However, the range (N) has disappeared in V4.

  DOI：

  10.1080/15421406.2018.1499543

文献信息

• [EN] REAGENT FOR SITE-SELECTIVE BIOCONJUGATION OF PROTEINS OR ANTIBODIES<br/>[FR] RÉACTIF POUR BIOCONJUGAISON, SÉLECTIVE VIS-À-VIS D'UN SITE SPÉCIFIQUE, DE PROTÉINES OU D'ANTICORPS
  申请人：UNIV CITY NEW YORK RES FOUND

  公开号：WO2018213537A1

  公开（公告）日：2018-11-22

  A label for an antibody or protein is described that is both site-selective and unusually stable in vivo. The label has a general formula given by Formula (I) wherein R1 is a metal chelator, a fluorophore or a click-chemistry synthon.

  描述了一种抗体或蛋白质的标记，该标记在体内既具有位点选择性，又异常稳定。该标记具有通用的公式，公式为（I），其中R1是金属螯合剂、荧光染料或点击化学合成物。
• THE LITTLE MOLECULE COMPOUND WHICH USED FOR PROMOTING THE STEM CELLS HYPERPLASIA AND THE USE THEREOF
  申请人：Han Mei

  公开号：US20120053214A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  The invention provides small molecule compounds capable of accelerating proliferation of stem cells and uses thereof. The compounds play an important role in the research of stem cell proliferation mechanism. The invention further relates to the uses of the compounds and relevant compounds thereof in the preparation of stem cell proliferation accelerators and the preparation of medicines accelerating stem cell proliferation. The invention also relates to the uses of the compounds in the preparation of medicines for the treatment of various diseases arising from functional cells loss or damage. The diseases arising from stem cell trauma comprise diseases related to the degeneration or damage of nervous system cells, blood system diseases, diseases related to the loss or damage of cardiovascular cells, skin burn and the like.

  该发明提供了能够加速干细胞增殖的小分子化合物及其用途。这些化合物在干细胞增殖机制研究中发挥着重要作用。该发明还涉及这些化合物及相关化合物在制备干细胞增殖加速剂和加速干细胞增殖的药物中的用途。该发明还涉及这些化合物在制备用于治疗由功能细胞丧失或损伤引起的各种疾病的药物中的用途。由干细胞创伤引起的疾病包括与神经系统细胞退化或损伤有关的疾病、血液系统疾病、与心血管细胞丧失或损伤有关的疾病、皮肤烧伤等。
• Reagent for site-selective bioconjugation of proteins or antibodies
  申请人：Research Foundation of the City University of New York

  公开号：US11000604B2

  公开（公告）日：2021-05-11

  A label for an antibody or protein is described that is both site-selective and unusually stable in vivo. The label has a general formula given by Formula (I) wherein R1 is a metal chelator, a fluorophore or a click-chemistry synthon.

  本文描述了一种抗体或蛋白质标签，它既具有位点选择性，又在体内异常稳定。标签的通式为式（I），其中 R1 是金属螯合剂、荧光团或点击化学合成物。
• REAGENT FOR SITE-SELECTIVE BIOCONJUGATION OF PROTEINS OR ANTIBODIES
  申请人：Research Foundation Of The City University Of New York

  公开号：EP3624791A1

  公开（公告）日：2020-03-25
• US8618145B2
  申请人：——

  公开号：US8618145B2

  公开（公告）日：2013-12-31