1-(4-nitrophenyl)-3-cyclohexylurea | 75461-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)-3-cyclohexylurea
• 英文别名: 1-cyclohexyl-3-(4-nitrophenyl)urea；N-cyclohexyl-N'-(4-nitro-phenyl)-urea；N-Cyclohexyl-N'-(4-nitro-phenyl)-harnstoff；1-Cyclohexyl-3-<4-nitro-phenyl>-harnstoff；N-Cyclohexyl-N'-(p-nitrophenyl)harnstoff；N-Cyclohexyl-N'-4-nitrophenylharnstoff；N-cyclohexyl-N'-(4-nitrophenyl)urea
• CAS: 75461-45-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₃
• 分子量: 263.296
• InChiKey: QMNOMDSHMIVKNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-nitrophenyl)-3-cyclohexylurea 在 盐酸 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 生成 1-cyclohexyl-3-(4-((4-(cyclopentylamino)pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  发现新的2,4-二取代的嘧啶作为极光激酶抑制剂。

  摘要：

  为了探索新型的Aurora激酶抑制剂，设计，合成和评估了一系列新型的2,4-二取代的嘧啶类，其对一组癌细胞系（A549，HCT-116和MCF-7）的体外抗增殖活性。其中，化合物12a对A549（IC50 = 12.05±0.45μM），HCT-116（IC50 = 1.31±0.41μM）和MCF-7（IC50 = 20.53±6.13μM）细胞表现出中等至高的抗增殖活性，以及Aurora A和Aurora B的抑制活性，其IC50值分别为309 nM和293 nM。此外，化合物12a通过上调HCT-116细胞中的促凋亡蛋白Bax和降低抗凋亡蛋白Bcl-xl来诱导凋亡。而且，分子对接研究表明，化合物12a与Aurora A和Aurora B具有良好的结合模式，生物信息学预测发现，使用SwissADME，化合物12a具有良好的药物相似性。综上所述，这些结果表明12a可能是潜在的抗癌化合物，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126885
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-苯甲酰基叠氮化物 在 甲苯 作用下， 生成 1-(4-nitrophenyl)-3-cyclohexylurea
  参考文献：
  名称：

  Sah, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1940, vol. 59, p. 231,235

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Novel 3-<i>N</i> -substituted Carbazole Derivatives and Evaluation of their Abilities to Inhibit Platelet Aggregation
  作者：Jiseon Kim、Sang-Hyuk Jung、Eunju Yun、Soo-Hyun Cho、O Yuseok、Ji-Eun Kim、Young-Ho Kim、Chang-Seon Myung、Gyu-Yong Song

  DOI：10.1002/bkcs.11462

  日期：2018.6

  activities, including anticancer, antiviral, anti‐inflammatory, and antimicrobial activities; some compounds containing the moiety also inhibit platelet aggregation. In the present study, we synthesized a series of 3‐N‐substituted carbazole derivatives and evaluated their abilities to inhibit in vitro platelet aggregation induced by collagen (5 μg/mL). Of the synthesized compounds, compound 5q (JSCa15), with

  咔唑部分具有多种生物学活性，包括抗癌，抗病毒，抗炎和抗微生物活性。一些含有该部分的化合物也抑制血小板凝集。在本研究中，我们合成了一系列3 N取代的咔唑衍生物，并评估了它们抑制胶原蛋白（5μg/ mL）诱导的体外血小板聚集的能力。在合成的化合物中，在咔唑骨架内具有脲键的化合物5q（JSCa15）表现出最强的抑制活性（30μM时为98.25％）。有趣的是，化合物5q的硝基还原为胺后，其活性大大降低（化合物5r，在30μM时为5.18％）。同样，用氨基甲酸酯部分代替化合物5q的脲部分导致活性的显着损失（化合物8a，在30μM时5.91％）。这些结果表明，3 N取代的咔唑衍生物的尿素部分和硝基可能在抑制胶原蛋白诱导的体外血小板凝集中起关键作用。
• A New Class of Low-Molecular-Weight Amphiphilic Gelators
  作者：Nils Mohmeyer、Hans-Werner Schmidt

  DOI：10.1002/chem.200400716

  日期：2005.1.21

  A new powerful class of low-molecular-weight amphiphilic compounds has been synthesized and their structure-property relationships with respect to their gelation ability of organic solvents have been investigated. These compounds are able to gel organic solvents over a broad range of polarity. Especially polar solvents such as valeronitrile and gamma-butyrolactone can be gelled even at concentrations

  合成了一类新的功能强大的低分子量两亲化合物，并研究了它们与有机溶剂的胶凝能力有关的结构性质关系。这些化合物能够在很宽的极性范围内使有机溶剂胶凝。特别是极性溶剂，例如戊腈和γ-丁内酯，即使浓度远低于1 wt％，也可以胶凝。发现这些不对称取代的对苯二胺的胶凝能力取决于末端头基，氢键所涉及的单元（酰胺或脲基）的良好平衡关系以及烷基链的长度。使用这类新型胶凝剂，可以在不同的有机溶剂中调整热性能和机械性能，并开辟各种应用可能性。
• Pd/C-Catalyzed Domino Synthesis of Urea Derivatives Using Chloroform as the Carbon Monoxide Source in Water
  作者：Liang Wang、Hao Wang、Guiqing Li、Shuliang Min、Fangyuan Xiang、Shiqi Liu、Waigang Zheng

  DOI：10.1002/adsc.201800954

  日期：2018.12.3

  A Pd/C‐catalyzed domino synthesis of symmetrical and unsymmetrical ureas from aryl iodides, sodium azide, amines and CHCl3 in water has been developed. This reaction proceeds with sequential carbonylation, Curtius rearrangement and nucleophilic addition. CHCl3 serves as a convenient and safe alternation of CO gas in the presence of KOH. A series of urea derivatives were obtained in moderate to good

  已经开发了一种Pd / C催化由水中的芳基碘化物，叠氮化钠，胺和CHCl 3合成对称和不对称脲的多米诺骨牌。该反应以顺序的羰基化，Curtius重排和亲核加成进行。在KOH存在下，CHCl 3可作为一种方便，安全的CO气体替代气体。以中等至良好的产率获得了具有良好的官能团耐受性的一系列脲衍生物。此外，连续六次运行后，Pd / C催化剂很容易被回收，催化活性略有下降。
• NOVEL HYDROGELATOR
  申请人：NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION SHIZUOKA UNIVERSITY

  公开号：US20190241598A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  A novel hydrogelator that contains a monourea compound having a sugar structure, which can be produced by a simple method, includes a compound of the following Formula [1]: (wherein S g is a sugar group, A is a divalent linking group, and R is a linear or branched alkyl group having a carbon atom number of 1 to 15, a cyclic alkyl group having a carbon atom number of 3 to 15, a linear or branched alkenyl group having a carbon atom number of 2 to 15, or a C 6-18 aryl group unsubstituted or substituted with at least one substituent selected from the group consisting of a C 1-10 alkyl group, a C 1-10 alkoxy group, a C 6-18 aryloxy group, a halogen atom, a nitro group, a phenyl group, a C 2-10 alkylcarbonyl group, and a C 7-18 aralkyl group).

  一种新型水凝胶剂，包含具有糖结构的单脲化合物，可以通过简单的方法制备，包括以下式[1]的化合物：（其中S是糖基，A是二价连接基团，R是线性或支链烷基，碳原子数为1至15，环状烷基，碳原子数为3至15，线性或支链烯基，碳原子数为2至15，或未取代或取代至少一个取代基的C6-18芳基，所述取代基选择自C1-10烷基，C1-10烷氧基，C6-18芳氧基，卤素原子，硝基，苯基，C2-10烷基羰基和C7-18芳基烷基组成）。
• INHIBITORS OF EPOXIDE HYDROLASES FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：Hammock D. Bruce

  公开号：US20070117782A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  The invention provides compounds that inhibit epoxide hydrolase in therapeutic applications for treating hypertension. A preferred class of compounds for practicing the invention have the structure shown by Formula 1 wherein Z is oxygen or sulfur, W is carbon phosphorous or sulfur, X and Y is each independently nitrogen, oxygen, or sulfur, and X can further be carbon, at least one of R 1 -R 4 is hydrogen, R 2 is hydrogen when X is nitrogen but is not present when X is sulfur or oxygen, R 4 is hydrogen when Y is nitrogen but is not present when Y is sulfur or oxygen, R 1 and R 3 is each independently C 1 -C 20 substituted or unsubstituted alkyl, cycloalkyl, aryl, acyl, or heterocyclic.

  本发明提供了一些化合物，用于治疗高血压的治疗应用中，抑制环氧水解酶。实施本发明的优选化合物类别具有由式1所示的结构，其中Z为氧或硫，W为碳、磷或硫，X和Y各自独立地为氮、氧或硫，而X还可以是碳，R1-R4中至少有一个是氢，当X为氮时，R2为氢，但当X为硫或氧时，R2不存在，当Y为氮时，R4为氢，但当Y为硫或氧时，R4不存在，而R1和R3各自独立地为C1-C20取代或未取代的烷基、环烷基、芳基、酰基或杂环基。