4-(methylselanyl)benzaldehyde | 35729-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(methylselanyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-methylselenylbenzaldehyde；4-(methylseleno)benzaldehyde；4-(Methylselanyl)benzaldehyde；4-methylselanylbenzaldehyde
• CAS: 35729-40-9
• 化学式: C₈H₈OSe
• 分子量: 199.111
• InChiKey: LYBLBABIPZBGKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.5427 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylselanyl)benzaldehyde 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.17h， 生成 ethyl (S)-2-((4-(methylselanyl)phenyl) ((3,4,5-trimethoxyphenyl)amino)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  双功能手性含硒 1,4-二芳基氮杂环丁烷-2-酮通过破坏微管蛋白聚合和诱导活性氧产生而具有有效的抗肿瘤活性

  摘要：

  近年来，有机硒化合物作为有前途的抗肿瘤剂引起了越来越多的兴趣。在此，不对称合成了四个系列的新型含硒手性 1,4-diarylazetidin-2-ones，并对其抗肿瘤活性进行了生物学评估。其中，化合物7被认为是约10倍其原型化合物更有效1一个，和化合物9A显示出最有效的细胞毒性对五种人癌细胞系，包括紫杉醇抗性的人卵巢癌细胞系A2780T，与IC 50值范围为 1 至 3 nM。机理研究表明，化合物9a通过破坏微管蛋白聚合、诱导活性氧 (ROS) 产生、降低线粒体膜电位、阻断 G 2 /M 期细胞周期、诱导细胞凋亡和抑制血管生成来发挥作用。此外，化合物9a表现出适当的人类微粒体代谢稳定性和理化特性。重要的是，发现化合物9a在具有低毒性特征的异种移植小鼠模型中有效抑制肿瘤生长，这使得9a成为进一步临床前开发的非常有希望的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113531
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-4-selenocyanatobenzene 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 4-(methylselanyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  双功能手性含硒 1,4-二芳基氮杂环丁烷-2-酮通过破坏微管蛋白聚合和诱导活性氧产生而具有有效的抗肿瘤活性

  摘要：

  近年来，有机硒化合物作为有前途的抗肿瘤剂引起了越来越多的兴趣。在此，不对称合成了四个系列的新型含硒手性 1,4-diarylazetidin-2-ones，并对其抗肿瘤活性进行了生物学评估。其中，化合物7被认为是约10倍其原型化合物更有效1一个，和化合物9A显示出最有效的细胞毒性对五种人癌细胞系，包括紫杉醇抗性的人卵巢癌细胞系A2780T，与IC 50值范围为 1 至 3 nM。机理研究表明，化合物9a通过破坏微管蛋白聚合、诱导活性氧 (ROS) 产生、降低线粒体膜电位、阻断 G 2 /M 期细胞周期、诱导细胞凋亡和抑制血管生成来发挥作用。此外，化合物9a表现出适当的人类微粒体代谢稳定性和理化特性。重要的是，发现化合物9a在具有低毒性特征的异种移植小鼠模型中有效抑制肿瘤生长，这使得9a成为进一步临床前开发的非常有希望的候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113531

文献信息

• Sulfur and selenium derivatives of quinazoline and pyrido[2,3-d]pyrimidine: Synthesis and study of their potential cytotoxic activity in vitro
  作者：Esther Moreno、Daniel Plano、Iranzu Lamberto、María Font、Ignacio Encío、Juan Antonio Palop、Carmen Sanmartín

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.056

  日期：2012.1

  The synthesis, cytotoxic activities and selectivities of 35 derivatives related to quinazoline and pyrido[2,3-d]pyrimidine are described. The synthesized compounds were screened in vitro against four tumoral cell lines – leukemia (CCRF-CEM), colon (HT-29), lung (HTB-54) and breast (MCF-7) – and two cell lines derived from non-malignant cell lines, one mammary (184B5) and one from bronchial epithelium

  描述了与喹唑啉和吡啶并[2,3- d ]嘧啶有关的35种衍生物的合成，细胞毒活性和选择性。体外针对四种肿瘤细胞系（白血病（CCRF-CEM），结肠（HT-29），肺（HTB-54）和乳腺癌（MCF-7））和两种源自非恶性肿瘤的细胞系筛选了合成的化合物细胞系，一种是乳腺（184B5），另一种是支气管上皮细胞（BEAS-2B）。MCF-7和HTB-54是最敏感的细胞系，其中11种和10种化合物的GI 50值分别低于10μM。鉴定出两种化合物（2o和3a）在所有测试的细胞系中均引起明显的细胞毒性作用，而一种化合物7h对MCF-7具有强效和选择性。对有效衍生物2o，3a和7h的机理的初步研究表明，这些化合物的细胞毒性活性可能是通过诱导细胞死亡而不影响细胞周期阶段来介导的。
• 新型二芳基-β-内酰胺类有机硒化合物及其制备方法和在制药中的用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN114380728A

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明属于新药研发中合成药物化学领域，涉及如下通式结构的具有显著抗肿瘤活性的新型二芳基‑β‑内酰胺类有机硒化合物及其在抗肿瘤药物研发中的应用。本发明还包括所述化合物、其药学盐及其复方药物在制备预防或治疗与肿瘤相关疾病的药物中的应用。本发明提供的化合物或其在药学上可接受的盐能通过抑制微管蛋白聚集抑制肿瘤细胞增殖的调控机制，在体外、体内有效抑制肿瘤细胞的生长，可应用于制备预防或治疗与肿瘤相关疾病的药物。所述与肿瘤相关疾病包括良、恶性肿瘤以及肿瘤引起的其他疾病。
• Porphyrin Architectures Constructed by CH···π Interactions: Synthesis and Crystal Structures of 5,10,15,20-Tetrakis(4-methylchalcogenophenyl)-21<i>H</i>,23<i>H</i>-porphyrins
  作者：Ken-ichi Sugiura、Kantaro Ushiroda、Takanori Tanaka、Masami Sawada、Yoshiteru Sakata

  DOI：10.1246/cl.1997.927

  日期：1997.9

  Tetraphenylporphyrins substituted with methylchalcogeno groups (XMe: X = Te, Se, S, and O) were prepared. Crystal structure analysis revealed that a novel type of molecular alignments was achieved by intermolecular CH···π interactions between XCH3 and porphyrin π-systems.

  制备了甲基硫醚基团（XMe：X = Te、Se、S和O）取代的四苯基卟啉。晶体结构分析显示，通过XCH3和卟啉π系统之间的分子间CH·π相互作用，实现了新型分子排列。
• Baker et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 2831,2833
  作者：Baker et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bifunctional chiral selenium-containing 1,4-diarylazetidin-2-ones with potent antitumor activities by disrupting tubulin polymerization and inducing reactive oxygen species production
  作者：Hairong Tang、Yuru Liang、Jiayi Cheng、Kuiling Ding、Yang Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113531

  日期：2021.10

  to be about 10-fold more potent than its prototype compound 1a, and compound 9a exhibited the most potent cytotoxicity against five human cancer cell lines, including a paclitaxel-resistant human ovarian cancer cell line A2780T, with IC50 values ranging from 1 to 3 nM. Mechanistic studies revealed that compound 9a worked by disrupting tubulin polymerization, inducing reactive oxygen species (ROS) production

  近年来，有机硒化合物作为有前途的抗肿瘤剂引起了越来越多的兴趣。在此，不对称合成了四个系列的新型含硒手性 1,4-diarylazetidin-2-ones，并对其抗肿瘤活性进行了生物学评估。其中，化合物7被认为是约10倍其原型化合物更有效1一个，和化合物9A显示出最有效的细胞毒性对五种人癌细胞系，包括紫杉醇抗性的人卵巢癌细胞系A2780T，与IC 50值范围为 1 至 3 nM。机理研究表明，化合物9a通过破坏微管蛋白聚合、诱导活性氧 (ROS) 产生、降低线粒体膜电位、阻断 G 2 /M 期细胞周期、诱导细胞凋亡和抑制血管生成来发挥作用。此外，化合物9a表现出适当的人类微粒体代谢稳定性和理化特性。重要的是，发现化合物9a在具有低毒性特征的异种移植小鼠模型中有效抑制肿瘤生长，这使得9a成为进一步临床前开发的非常有希望的候选物。