2,3,5,6-tetrafluoro-4-(nitromethyl)benzonitrile | 1413926-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(nitromethyl)benzonitrile
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrafluoro-4-(nitromethyl)benzonitrile
• CAS: 1413926-57-4
• 化学式: C₈H₂F₄N₂O₂
• 分子量: 234.11
• InChiKey: WPAQWFDYKNRSIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-tetrafluoro-4-(nitromethyl)benzonitrile 在 potassium hydroxide 、 potassium permanganate 、 一水合硫酸镁 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以11%的产率得到2,3,5,6-tetrafluoro-4-formylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  硝基烷与多氟芳族化合物的反应

  摘要：

  在DBU存在下，硝基甲烷和硝基乙烷优先攻击五氟苯甲腈和五氟苯甲酸甲酯的对位，从而以高收率得到加成产物。将得到的硝基化合物可以通过三-被转化为四氟甲苯或乙苯衍生物Ñ -butyltin氢化物。TiCl 3溶液将硝基乙基化合物整齐地转化为相应的酮。带有碱的硝基化合物可用于使用迈克尔受体（如丙烯酸乙酯和丙烯腈）延长链长。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.09.004
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 五氟苯腈 在 四甲基胍 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 0.41h， 以85%的产率得到2,3,5,6-tetrafluoro-4-(nitromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  硝基烷烃的选择性和可扩展全氟芳基化

  摘要：

  功能化的全氟和多氟芳烃是重要的组成部分，许多工业和医学上重要的分子都含有它们。亲核芳香族取代可以用作合成这些构件的快速和直接方法。尽管存在许多使用杂原子中心的亲核试剂使氟代芳烃衍生化的方法，但使用碳中心的亲核试剂的方法却很少，并且其中许多方法的定义不明确。这项工作介绍了由硝基烷与各种氟化芳烃生成的亲核试剂的SNAr反应。鉴于产品用途广泛，因此获得大规模的多氟化芳烃构件很重要。该方法是高度区域选择性的，并且在没有色谱的情况下大规模产生良好至中等的产率，因此满足了该需求。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00962

文献信息

• Improving the Selectivity of PACE4 Inhibitors through Modifications of the P1 Residue
  作者：Vahid Dianati、Pauline Navals、Frédéric Couture、Roxane Desjardins、Anthony Dame、Anna Kwiatkowska、Robert Day、Yves L. Dory

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01381

  日期：2018.12.27

  Paired basic amino acid cleaving enzyme 4 (PACE4), a serine endoprotease of the proprotein convertases family, has been recognized as a promising target for prostate cancer. We previously reported a selective and potent peptide based inhibitor for PACE4, named the multi-Leu peptide (Ac-LLLLRVKR-NH2 sequence), which was then modified into a more potent and stable compound named C23 with the following structure: Ac-DLeu-LLLRVK-Amba (Amba: 4-amidinobenzylamide). Despite improvements in both in vitro and in vivo profiles of C23, its selectivity for PACE4 over furin was significantly reduced. We examined other Argmimetics instead of Amba to regain the lost selectivity. Our results indicated that the replacement of Amba with 5-(aminomethyl)picolinimidamide increased affinity for PACE4 and restored selectivity. Our results also provide a better insight on how structural differences between 51 pockets of PACE4 and furin could be employed in the rational design of selective inhibitors.
• Selective and Scalable Perfluoroarylation of Nitroalkanes
  作者：Jon I. Day、Jimmie D. Weaver

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00962

  日期：2017.7.7

  molecules containing them. Nucleophilic aromatic substitution can be employed as a quick and straightforward way to synthesize these building blocks. While many methods to derivatize fluoroarenes exist that use heteroatom centered nucleophiles, there are fewer methods that use carbon centered nucleophiles, and of those many are poorly defined. This work presents the SNAr reaction of nucleophiles generated

  功能化的全氟和多氟芳烃是重要的组成部分，许多工业和医学上重要的分子都含有它们。亲核芳香族取代可以用作合成这些构件的快速和直接方法。尽管存在许多使用杂原子中心的亲核试剂使氟代芳烃衍生化的方法，但使用碳中心的亲核试剂的方法却很少，并且其中许多方法的定义不明确。这项工作介绍了由硝基烷与各种氟化芳烃生成的亲核试剂的SNAr反应。鉴于产品用途广泛，因此获得大规模的多氟化芳烃构件很重要。该方法是高度区域选择性的，并且在没有色谱的情况下大规模产生良好至中等的产率，因此满足了该需求。
• Reaction of nitroalkanes with polyfluoroaromatic compounds
  作者：R. Vaidyanathaswamy、K. Radha、M. Dharani、T.S. Raguraman、Rajdeep Anand

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.09.004

  日期：2012.12

  methyl pentafluorobenzoate to give the addition products in good yield. The resulting nitro compounds can be converted to tetrafluorotoluene or ethyl benzene derivatives by tri-n-butyltin hydride. TiCl3 solution neatly transforms the nitroethyl compounds into corresponding ketones. With a base, the nitro compounds can be used to extend chain length using Michael acceptors like ethyl acrylate and acrylonitrile

  在DBU存在下，硝基甲烷和硝基乙烷优先攻击五氟苯甲腈和五氟苯甲酸甲酯的对位，从而以高收率得到加成产物。将得到的硝基化合物可以通过三-被转化为四氟甲苯或乙苯衍生物Ñ -butyltin氢化物。TiCl 3溶液将硝基乙基化合物整齐地转化为相应的酮。带有碱的硝基化合物可用于使用迈克尔受体（如丙烯酸乙酯和丙烯腈）延长链长。