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4-[2]naphthyl-but-3-enoic acid | 131451-39-3

中文名称
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中文别名
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英文名称
4-[2]naphthyl-but-3-enoic acid
英文别名
γ-(Naphthyl-(2))-β-propylen-α-carbonsaeure;4-[2]Naphthyl-but-3-ensaeure;4-Naphthalen-2-ylbut-3-enoic acid
4-[2]naphthyl-but-3-enoic acid化学式
CAS
131451-39-3
化学式
C14H12O2
mdl
——
分子量
212.248
InChiKey
FNQSXTQMZYJGFC-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • 相关功能分类
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物化性质

  • 沸点:
    422.8±14.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.6
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.07
  • 拓扑面积:
    37.3
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    Behrend; Ludewig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 379, p. 355
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    描述:
    alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 4-[2]naphthyl-but-3-enoic acid
    参考文献:
    名称:
    Behrend; Ludewig, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 379, p. 355
    摘要:
    DOI:
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文献信息

  • Synthesis of Allylboranes via Cu(I)-Catalyzed B–H Insertion of Vinyldiazoacetates into Phosphine–Borane Adducts
    作者:Denis Drikermann、Robert S. Mößel、Walid K. Al-Jammal、Ivan Vilotijevic
    DOI:10.1021/acs.orglett.9b04619
    日期:2020.2.7
    Cu(I) catalysts enable C-B bond formation via direct insertion of vinyldiazoacetates into B-H bonds of borane-phosphine Lewis adducts to form phosphine-protected allylboranes under mild conditions. The resulting allylborane-phosphine Lewis adducts can be used in the diastereoselective allylation of aldehydes directly without the need for removal of the phosphine. The allylation reaction proceeds with
    Cu(I)催化剂可通过将重氮乙酸乙烯酯直接插入硼烷-膦路易斯加合物的BH键中而形成CB键,从而在温和条件下形成膦保护的烯丙基硼烷。所得的烯丙基硼烷-膦路易斯路易斯加合物可直接用于醛的非对映选择性烯丙基化,而无需除去膦。烯丙基化反应以高非对映选择性进行,并在用适当的酸处理后产生5,6-二取代的二氢吡喃酮
  • Directed Palladium(II)-Catalyzed Intermolecular Anti-Markovnikov Hydroarylation of Unactivated Alkenes with (Hetero)arylsilanes
    作者:Ming-Zhu Lu、Haiqing Luo、Zhengsong Hu、Changdong Shao、Yuhe Kan、Teck-Peng Loh
    DOI:10.1021/acs.orglett.0c03416
    日期:2020.11.20
    We describe herein a regioselective palladium(II)-catalyzed intermolecular hydroarylation of unactivated aliphatic alkenes with electronically and sterically diverse (hetero)arylsilanes under redox-neutral conditions. A removable bidentate 8-aminoquinoline auxiliary was readily employed to dictate the regioselectivity, prevent β-hydride elimination, and facilitate protodepalladation. This silicon-based
    我们在本文中描述了在氧化还原中性条件下区域选择性(II)催化未活化的脂肪族烯烃与电子和空间上不同的(杂)芳基硅烷的分子间氢芳基化反应。可移除的双齿8-氨基喹啉助剂可轻松用于决定区域选择性,防止β-氢化物消除并促进原pal。这种基于的协议具有广泛的底物范围,具有出色的官能团相容性,并且能够以快速的途径以高收率和独特的抗马尔科夫尼科夫选择性向多种γ-芳基丁酸生物转化。
  • Asymmetric Construction of Cyclobutanes via Direct Vinylogous Michael Addition/Cyclization of β,γ-Unsaturated Amides
    作者:Yuzhen Chen、Yichen Wang、Shuzhong Wang、Yan-Yan Ma、Deng-Gao Zhao、Ruoting Zhan、Huicai Huang
    DOI:10.1021/acs.orglett.0c02488
    日期:2020.9.18
    The construction of cyclobutanes has attracted much attention because of its unique four-membered ring skeleton. Herein, we report the highly enantioselective direct vinylogous Michael reaction of β,γ-unsaturated pyrazole amides and nitroolefin using a squaramide catalyst. Cyclobutane derivatives were obtained by subsequent cyclization in good yields (up to 85%) with excellent enantioselectivities (up
    环丁烷的构建因其独特的四元环骨架而备受关注。在此,我们报道了使用方酰胺催化剂的β,γ-不饱和吡唑酰胺和硝基烯烃的高度对映选择性的直接乙烯基迈克尔反应。环丁烷生物是通过随后的环化反应以良好的收率(高达99%ee)以良好的收率(高达85%)获得的。重要的是,大规模反应实验证实了乙烯基反应的可靠性。此外,已经实现了乙烯基类加合物和环丁烷生物的合成用途。
  • Mn(OAc)<sub>3</sub>-mediated phosphonation–lactonization of alkenoic acids: synthesis of phosphono-γ-butyrolactones
    作者:Yuzhen Gao、Xueqin Li、Jian Xu、Yile Wu、Weizhu Chen、Guo Tang、Yufen Zhao
    DOI:10.1039/c4cc07978g
    日期:——

    A new, general method for the synthesis of phosphono-γ-butyrolactones has been achieved through Mn(OAc)3-mediated radical oxidative phosphonation and lactonization of alkenoic acids withH-phosphonates andH-phosphine oxide.

    通过Mn(OAc)3介导的自由基氧化化和内酯化合成磷酸γ-丁酯的一种新的通用方法已经实现,该方法利用烯酸与H-磷酸酯和H-膦氧化物进行反应。
  • 三氟甲硫基试剂及其制备方法与在不对称三 氟甲硫基化反应中的应用
    申请人:中山大学
    公开号:CN105669503B
    公开(公告)日:2017-12-05
    本发明公开了三基试剂及其制备方法与在不对称三基化反应中的应用。本发明制备的三基试剂由商业可得的氟化银、二苯磺酰亚胺次氯酸叔丁酯等基础原料合成得到。反应步骤简短、操作简单,产率高。通过该方法合成的新型三基试剂化学性质稳定,对环境友好,便于储存。并且该试剂在烯烃的不对称三基酯化反应中展现了很高的活性,并在许多有机反应中具有广阔的应用前景。
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