ethyl (E)-3-phenoxyacrylate | 29260-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-phenoxyacrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-phenoxyacrylate；ethyl (E)-3-phenoxyprop-2-enoate
• CAS: 29260-03-5
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: JHAFBMLPNYJGAY-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-phenoxyacrylate 在 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到苯并呋喃-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化3-苯氧基丙烯酸酯的氧化环化：一种由苯酚取代苯并呋喃的方法

  摘要：

  在本文中，已经开发了一种新颖且适用的由市售苯酚和丙酸酯通过直接氧化环化反应合成苯并呋喃的方法。在Pd（OAc）2 / PPh 3和CF 3 CO 2 Ag的存在下，（E）型3-苯氧基丙烯酸酯在空气中于110°C的条件下顺利进行反应，以高收率在苯中生成相应的苯并呋喃。此外，苯酚向苯并呋喃的这种转化也可以在一锅中进行。该过程既简单又高效。提出了3-苯氧基丙烯酸酯钯催化氧化环化的初步机理。

  DOI：

  10.1021/jo200317f
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯酚 、 丙炔酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 ethyl (E)-3-phenoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  Ether substituted cyclopropanecarboxylic acids and esters

  摘要：

  醚和硫醚取代的环丙烷羧酸的新酯类化合物，其合成以及中间体，这些酯类化合物可用作杀虫剂。

  公开号：

  US04198527A1

文献信息

• Redox-Neutral Rhodium(III)-Catalyzed Chemospecific and Regiospecific [4+1] Annulation between Indoles and Alkenes for the Synthesis of Functionalized Imidazo[1,5-<i>a</i>]indoles
  作者：Fei Zhao、Jin Qiao、Yangbin Lu、Xiaoning Zhang、Long Dai、Siyu Liu、Hangcheng Ni、Xiuwen Jia、Xiaowei Wu、Shiyao Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01256

  日期：2021.8.6

  unit, a redox-neutral rhodium(III)-catalyzed chemo- and regiospecific [4+1] annulation between indoles and alkenes for the synthesis of functionalized imidazo[1,5-a]indoles has been achieved. Internal alkenes employed here can fulfill an unusual [4+1] annulation rather than normal [4+2] annulation/C–H alkenylation. This method is characterized by excellent chemo- and regioselectivity, broad substrate scope

  利用嵌入氧化功能/离去基团的内部烯烃作为稀有和非常规的单碳单元，氧化还原中性铑（III）催化的吲哚和烯烃之间的化学和区域特异性[4 + 1]环化，用于合成功能化咪唑并[1,5- a ]吲哚已经实现。这里使用的内部烯烃可以实现不寻常的 [4+1] 环化，而不是正常的 [4+2] 环化/C-H 烯基化。该方法的特点是优异的化学和区域选择性、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、良好的收率和氧化还原中性条件。
• Lewis acid-catalyzed annulative partial dimerization of 3-aryloxyacrylates to 4-arylchroman-2-ones: synthesis of analogues of tolterodine, RORγ inhibitors and a GPR40 agonist
  作者：Rupesh A. Kunkalkar、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1039/c8cc09785b

  日期：——

  annulative partial dimerization of 3-aryloxyacrylates to 4-arylchroman-2-ones catalyzed by Lewis acid (BF3·OEt2) has been developed. The reaction involves two molecules of 3-aryloxyacrylate, resulting in the loss of one propiolate molecule to furnish 4-arylchroman-2-one, an important structural motif found in many natural products. This methodology has been elaborated to synthesize analogues of tolterodine

  已经开发了由路易斯酸（BF 3 ·OEt 2）催化的3-芳氧基丙烯酸丙烯酸酯的诱人的环状二聚化为4-芳基苯并二氢吡喃酮。该反应涉及两分子的3-芳氧基丙烯酸酯，导致失去一个丙酸酯分子以提供4-芳基苯并二氢吡喃-2-酮，4-芳基苯并吡喃-2-酮是在许多天然产物中发现的重要结构基序。已详细阐述了该方法以合成托特罗定，RORγ抑制剂和GPR40激动剂的类似物。
• Potassium <i>tert</i>-butoxide mediated aerobic hydroxylation of arylboronic acids: an application towards the synthesis of (<i>E</i>)-phenoxy acrylates
  作者：Ibrahim Muhammad、Madasamy Hari Balakrishnan、Manickam Sasidharan、Subramaniyan Mannathan

  DOI：10.1039/c9nj02121c

  日期：——

  The first example of potassium tert-butoxide mediated aerobic hydroxylation of arylboronic acids is described. A variety of arylboronic acids bearing both electron donating and withdrawing substituents successfully participated in the reaction and furnished phenols in good yields. This strategy also provides access to one pot synthesis of (E)-3-phenoxy acrylates from arylboronic acids and propiolates

  描述了叔丁醇钾介导的芳基硼酸的好氧羟基化的第一个例子。带有给电子和吸电子取代基的各种芳基硼酸成功地参与了该反应，并以良好的产率提供了酚。该策略还提供了从芳基硼酸和丙酸酯的一锅合成（E）-3-苯氧基丙烯酸酯的途径。该溶剂起着重要作用，并且发现包含CH 3 CN / THF的二元溶剂体系是最好的。
• Palladium-catalyzed aerobic regio- and stereo-selective olefination reactions of phenols and acrylates<i>via</i>direct dehydrogenative C(sp²)–O cross-coupling
  作者：Yun-Bin Wu、Dan Xie、Zhong-Lin Zang、Cheng-He Zhou、Gui-Xin Cai

  DOI：10.1039/c8cc01226a

  日期：——

  An efficient olefination protocol for the oxidative dehydrogenation of phenols and acrylates has been achieved using a palladium catalyst and O2 as the sole oxidant. This reaction exhibits high regio- and stereo-selectivity (E-isomers) with moderate to excellent isolated yields and a wide substrate scope (32 examples) including ethyl vinyl ketone and endofolliculina.

  使用钯催化剂和O 2作为唯一氧化剂，已经实现了用于酚类和丙烯酸酯类氧化脱氢的有效烯烃化方案。该反应表现出高的区域选择性和立体选择性（E-异构体），具有中等至优异的分离产率，并且底物范围宽（32个实施例），包括乙基乙烯基酮和毛囊内膜菌素。
• 钯盐催化酚氧烯基醚类化合物的合成方法
  申请人：西南大学

  公开号：CN108101786B

  公开（公告）日：2020-09-22

  本发明涉及一种钯盐催化酚氧烯基醚类化合物的合成方法，反应中以通式I所示化合物或雌酮与通式II所示丙烯酸酯，在钯盐为催化剂，四丁基溴化铵为添加剂、在无机碱和氧气作用下，二氯甲烷溶剂形成的反应体系，通过偶联‑脱氢得到目标产物。本发明所报道的方案，条件温和，后处理简单，原料廉价易得，使用氧气作为氧化剂，更为经济环保，有较高的官能团容忍性和立体选择性，可有效地得到多种酚氧烯基醚类化合物。